二、Bayer张力学说 B 如何理解上面的事实呢？ 1885年A.Von Bayer提出了张力学说。他根据碳是 正四面体的模型，并假定成环后，所有碳原子都 在同一平面上，于是得出如下的结论：如果成环 后所有碳原子的每两键间的正常键角是109.5° (更确切的是109°28′)，那么不但这种环很容 易形成，而且生成的环状化合物也是很稳定的。 12
12 二、Bayer张力学说 如何理解上面的事实呢？ 1885年A.Von Bayer提出了张力学说。他根据碳是 正四面体的模型，并假定成环后，所有碳原子都 在同一平面上，于是得出如下的结论：如果成环 后所有碳原子的每两键间的正常键角是109.5° （更确切的是109°28′），那么不但这种环很容 易形成，而且生成的环状化合物也是很稳定的
图可以看出，在形成双键时（二员环）每键要向内屈挠 109284254944 109.5 109°28 54°44 :(109.5°-60°/2=2044 (109°28′-60°)/2=20°44 13
13 从下图可以看出，在形成双键时（二员环）每键要向内屈挠 109°28′/2 = 54°44′ （109°28′-60°）/2=20°44′
Cyclopropane sources of strain -torsional strain -angle strain
❖sources of strain ◼torsional strain ◼angle strain Cyclopropane
四员环是正四边形每键要向内屈挠9°44' 日提器器 五员环向内屈挠0°44' ●六员环则应向外屈挠5°16” ● 键的屈挠意味着化合物内部产生了张力，不 过这种张力是由于键角屈挠所产生的，叫做 角张力（又称拜尔张力）Baeyer张力
15 四员环是正四边形每键要向内屈挠 9°44′ 五员环向内屈挠 0°44′ 六员环则应向外屈挠 5°16′ 键的屈挠意味着化合物内部产生了张力，不 过这种张力是由于键角屈挠所产生的，叫做 角张力（又称拜尔张力）Baeyer张力
Ring Strain vs.Cycloalkane Size 10 9 kcal/mol 8 7. 6 Cyelohexane the most stable 5. Ring Strain 4 3 2 3 456789101112 Cycloalkane Ring Size 16
16 Ring Strain vs. Cycloalkane Size 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 1 1 2 Ring Strain Cycloalkane Ring Size kcal/mol Cyclohexane the most stable