生活中的对映 体(2)-镜象 左右手互为镜象 井冈山风景 桂林风情
生活中的对映 体(2) -镜象 井冈山风景 桂林风情 左右手互为镜象
镜象与手性的概念 左手和右手不能叠合 左右手互为镜象 ·一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性 ·在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠合的叫非手性分子 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子(或手性中心)用C*表示。 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性,是手性分子
•在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠合的叫非手性分子. 镜象与手性的概念 • 一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性. 左手和右手不能叠合 左右手互为镜象 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子(或手性中心)用C*表示。 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性,是手性分子
对映异构体的性质 一对对映体结构 COOH 差别很小,因此 COOH 它们具有相同的 CH bp,mp,溶解度 等,化学性质也 基本相同。很难 (S)-(+)乳酸 (R)-()乳酸 用一般的物理或 mp 530C mp 530C 化学方法区分 。 但它们对平面偏 [▣=+3.82 [□jb=-3.82 振光的作用不同: pKa=3.79(25C) pKa=3.83(25C) 个可使平面偏振光向右旋,称为右旋体;另一个可使平 面偏振光向左旋,称为左旋体。二者旋转角度相同。因此 对映异构也叫做旋光异构
对映异构体的性质 (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 mp 53oC mp 53oC [ ]D = +3.82 [ ]D = -3.82 pKa=3.79(25oC) pKa=3.83(25oC) 15 15 一对对映体结构 差别很小,因此 它们具有相同的 bp,mp,溶解度 等,化学性质也 基本相同。很难 用一般的物理或 化学方法区分。 但它们对平面偏 振光的作用不同: 一个可使平面偏振光向右旋,称为右旋体;另一个可使平 面偏振光向左旋,称为左旋体。二者旋转角度相同。因此 对映异构也叫做旋光异构
特点: *1结构:镜影与实物关系 *2内能:内能相同。 *3物理性质和化学性质在非手性环境中相同,在手性环境中有 区别。 *4旋光能力相同,旋光方向相反。 镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分 必要条件
特 点: *1 结构:镜影与实物关系 *2 内能:内能相同。 *3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同,在手性环境中有 区别。 *4 旋光能力相同,旋光方向相反。 镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分 必要条件
2、分子的手性和对称性 (1).对称面 假如有一个平面可以把分子分割成两部分,而一部分正好是另一部 分的镜像,这个平面就是分子的对称面。 COOH H H CH: 分子中有对称面,它和它的镜象就能够重合,分子就没有手性,是非手性 分子(Achiral molecule),因而它没有对映异构体和旋光性
2、分子的手性和对称性 (1). 对称面 : 假如有一个平面可以把分子分割成两部分,而一部分正好是另一部 分的镜像,这个平面就是分子的对称面。 分子中有对称面,它和它的镜象就能够重合,分子就没有手性,是非手性 分子(Achiral molecule),因而它没有对映异构体和旋光性