§11.1 醚的结构、命名和物理性质 11.1.3 醚的物理性质 由于烃基对氧的遮盖，不能形成H键。因此： 不溶于水，沸点低，易挥发，良溶剂（从水中萃取 有机物)。 环醚的O裸露，可与水形成H键，因此，四氢呋喃， 二噁烷与水混溶。 光谱特征：（参见第八章）
光谱特征：（参见第八章） §11.1 醚的结构、命名和物理性质 11.1.3 醚的物理性质 由于烃基对氧的遮盖，不能形成H-键。因此： 不溶于水，沸点低，易挥发，良溶剂（从水中萃取 有机物）。 环醚的O裸露，可与水形成H-键，因此，四氢呋喃， 二噁烷与水混溶
§11.2 醚的反应 醚是一类不活泼的化合物，它对碱、稀酸、金属钠、 还原剂、氧化剂等都是稳定的。但分子中氧原子上的孤对 电子体现一些化学活性。 11.2.1 碱性 醚氧原子上有孤电子对，可以作为电子给予体， 接受强酸中的质子生成盐。 通HCI气 CH:CH2OCH,CH CH.CH.OCH CH.Cr 或无水HCI溶液 H 提供无水的HCI溶液
§11.2 醚的反应 醚是一类不活泼的化合物，它对碱、稀酸、金属钠、 还原剂、氧化剂等都是稳定的。但分子中氧原子上的孤对 电子体现一些化学活性。 11.2.1 碱性 醚氧原子上有孤电子对，可以作为电子给予体， 接受强酸中的质子生成盐。 CH3CH2OCH2CH3 通 HCl气 或无水HCl溶液 CH3CH2OCH2CH3Cl- + H 提供无水的HCl溶液
§11.2 醚的反应 11.2.1碱性 醚还可以与缺电子的化合物作用生成络合物。 ROR+BF3→R-O:BF3 R ROR+AICL3→ R-0:AICI3 R R ROR +R MgX R20: Mg R20: D
醚还可以与缺电子的化合物作用生成络合物。 ROR + BF3 R R ROR + AlCl 3 ROR + R ' MgX R R O:BF3 R2 O: R2 O: Mg X R ' O:AlCl 3 §11.2 醚的反应 11.2.1 碱性
§11.2 醚的反应 11.2.2 醚链的断裂 ROH HX(1mol) RX H,O ROR'HX(1mol) RX R'OH 使用过量的酸并加热，生成的醇继续卤化，最后得到卤代烃。 ROR'HX (2mol) RX R'X H2O eg 1: CH,OCH3+HI(1mol)→ CHI CHOH
ROR' + HX(1mol) RX + R'OH ROH HX(1mol) RX + H2O §11.2 醚的反应 11.2.2 醚链的断裂 + 使用过量的酸并加热，生成的醇继续卤化，最后得到卤代烃。 ROR' + HX (2mol) RX + R'X + H2O CH3OCH3 + HI(1mol) CH3 I + CH3OH eg 1:
§11.2 醚的反应 11.2.2 醚链的断裂 CHsCHz-O-CH;- HI △ CH3CH2OH CH3I S、2历程 小基团背面 CH3 57%HΠ OH 进攻控阻小 + 130~140C CH3I CH3 CH3 CH3-C-O-CH3- HI CH3-C-I +CH3OH S、1历程 CH3 CH3 3正离子稳定 X
§11.2 醚的反应 11.2.2 醚链的断裂 CH3 CH2 O CH3 HI CH3 CH2 OH CH3 + I O CH3 57%HI 130~140C OH CH3 + I CH3 C CH3 CH3 O CH3 HI CH3 C CH3 CH3 I + CH3 OH O HI X SN2历程 小基团背面 进攻控阻小 SN1历程 3º正离子稳定