苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师： 刘江云 授课日期：2021/9/29；9/30；10/13 课程名称 天然药物化学 所属学科 生药学 教材名称 《天然药物化学》杨世林主编，科学出版社 授课年级 2019药学 授课章节 5、糖和苷 授课时间 300分钟 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1.知识目标： (1)掌握掌握苷和苷键的定义：单糖结构的表示方法、绝对构型和相对构 型。 (2) 掌握糖的显色反应： (3)掌握苷类化合物的提取： (4)了解糖苷类化合物的结构鉴定。 2.技能（能力）目标： (1)掌握苷键的酸催化裂解： (2) 掌握苷键的乙酰化裂解及其应用： (3) 掌握苷类化合物的提取和纯化。 二、 授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第五章糖和苷 第一节 结构与分类(100分钟) 内容：糖和苷的结构和分类；重点介绍单糖的立体化学。 1、概述糖的定义和苷的定义。 2、糖的立体化学糖的表示式；Fischer与Haworth的转换及其相对构型：糖 的绝对构型(D、L)和糖的优势构象势。 3、糖的分类：常见单糖：氨基糖：糖醇：去氧糖：糖醛酸：多糖。 4、苷的分类：按苷原子不同分类：按苷元不同分类：按苷键类型分类：按端 基碳构型分类；按连接单糖个数分类；按糖链个数分类
苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师： 刘江云 授课日期：2021/9/29；9/30；10/13 课程名称 天然药物化学 所属学科 生药学 教材名称 《天然药物化学》杨世林主编，科学出版社 授课年级 2019 药学 授课章节 5、糖和苷 授课时间 300 分钟 一、 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1. 知识目标： （1） 掌握掌握苷和苷键的定义; 单糖结构的表示方法、绝对构型和相对构 型。 （2） 掌握糖的显色反应； （3） 掌握苷类化合物的提取； （4） 了解糖苷类化合物的结构鉴定。 2. 技能（能力）目标： （1） 掌握苷键的酸催化裂解； （2） 掌握苷键的乙酰化裂解及其应用； （3） 掌握苷类化合物的提取和纯化。 二、 授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第五章 糖和苷 第一节 结构与分类（100分钟） 内容：糖和苷的结构和分类；重点介绍单糖的立体化学。 1、概述 糖的定义和苷的定义。 2、糖的立体化学 糖的表示式；Fischer 与 Haworth 的转换及其相对构型；糖 的绝对构型（D、L）和糖的优势构象势。 3、糖的分类：常见单糖；氨基糖；糖醇；去氧糖；糖醛酸；多糖。 4、苷的分类：按苷原子不同分类；按苷元不同分类；按苷键类型分类；按端 基碳构型分类；按连接单糖个数分类；按糖链个数分类
第二节 理化性质(50分钟) 内容：糖和苷的理化性质：重点介绍薄层鉴别与苷键水解。 酸催化水解反应：乙酰解反应：碱催化水解和B消除反应：酶催化水解 反应和氧化开裂法(Smith降解法)。 第三节 提取与分离(50分钟) 内容：糖和苷的分离纯化技术：重点介绍糖的提取与苷的分离。 分离：活性炭柱色谱、纤维素色谱、离子交换柱色谱、凝胶柱色谱、季 铵氢氧化物沉淀法、分级沉淀或分级溶解法、蛋白质除去法。 第四节 结构鉴定(50分钟) 内容：糖和苷的结构鉴定：重点介绍单糖结构分析方法与苷键位置的鉴 定方法。 1、糖的鉴定：纸层析、薄层层析、气相层析、离子交换层析、液相色谱。 2、糖链结构的测定：单糖的组成、单糖之间连接位置的决定、糖链连接顺序 的决定、苷键构型的决定、1CNMR在糖链结构测定中的应用。 第五节 研究实例(50分钟) 内容：研究实例介绍（白及多糖：枸杞多糖）。 三、 教学重点与难点 1. 教学重点 (1)糖和苷的分类： (2)糖的表示方法，糖的优势构象式，糖的相对构型和绝对构型； (3)苷类化合物的酸水解： (4)糖的化学性质，尤其是Molish反应： (5)糖和苷类化学成分的提取和纯化： (6)糖链结构的测定。 2.教学难点 (1)糖的表示方法，糖的相对构型和绝对构型。 (2) 糖链结构的测定
第二节 理化性质（50分钟） 内容：糖和苷的理化性质；重点介绍薄层鉴别与苷键水解。 酸催化水解反应；乙酰解反应；碱催化水解和Β消除反应；酶催化水解 反应和氧化开裂法（Smith 降解法）。 第三节 提取与分离（50分钟） 内容：糖和苷的分离纯化技术；重点介绍糖的提取与苷的分离。 分离：活性炭柱色谱、纤维素色谱、离子交换柱色谱、凝胶柱色谱、季 铵氢氧化物沉淀法、分级沉淀或分级溶解法、蛋白质除去法。 第四节 结构鉴定（50分钟） 内容：糖和苷的结构鉴定；重点介绍单糖结构分析方法与苷键位置的鉴 定方法。 1、糖的鉴定：纸层析、薄层层析、气相层析、离子交换层析、液相色谱。 2、糖链结构的测定：单糖的组成、单糖之间连接位置的决定、糖链连接顺序 的决定、苷键构型的决定、13C-NMR 在糖链结构测定中的应用。 第五节 研究实例（50分钟） 内容：研究实例介绍（白及多糖；枸杞多糖）。 三、 教学重点与难点 1. 教学重点 （1）糖和苷的分类； （2）糖的表示方法，糖的优势构象式，糖的相对构型和绝对构型； （3）苷类化合物的酸水解； （4）糖的化学性质，尤其是 Molish 反应； （5）糖和苷类化学成分的提取和纯化； （6）糖链结构的测定。 2. 教学难点 （1） 糖的表示方法，糖的相对构型和绝对构型。 （2） 糖链结构的测定
四、 教学方法选择 1.理论课堂教学 A.多媒体教学： 本节内容概念较多，文字说明材料多。可以将重要的词语或名词采用彩色 加粗等方式强调出来，便于学生识别和记忆。 B.互动教学： 讨论1：纤维素和淀粉都是多糖类成分，为什么淀粉可以被人类消化吸收变成 营养物质？引导学生重点关注糖苷键连接方式的重要性，从而引伸出一些概 念：α糖苷键，β糖苷键等。在此基础上，说明糖链的连接位置、糖的种类及 连接方式对其理化性质和生物活性的影响。 讨论2：蛋白质的结构测定有测序仪，多糖类化学成分为什么不能用测序仪来 确定？引导学生专注多糖类结构的复杂性，说明糖链结构测定涉及单糖的组 成、单糖之间连接位置的决定、糖链连接顺序的决定、苷键构型等的决定。 五、 更新或补充内容提要 补充内容：研究实例介绍（枸杞多糖）。 六 复习思考题 1、简述单糖结构的立体化学特点及相应的分析方法？ 2、简述苷键的水解方法和原理？ 3、简述苷化位移现象及其在结构鉴定中的应用？
四、 教学方法选择 1. 理论课堂教学 A. 多媒体教学： 本节内容概念较多，文字说明材料多。可以将重要的词语或名词采用彩色 加粗等方式强调出来，便于学生识别和记忆。 B. 互动教学： 讨论 1：纤维素和淀粉都是多糖类成分，为什么淀粉可以被人类消化吸收变成 营养物质？引导学生重点关注糖苷键连接方式的重要性，从而引伸出一些概 念：α 糖苷键，β 糖苷键等。在此基础上，说明糖链的连接位置、糖的种类及 连接方式对其理化性质和生物活性的影响。 讨论 2：蛋白质的结构测定有测序仪，多糖类化学成分为什么不能用测序仪来 确定？引导学生专注多糖类结构的复杂性，说明糖链结构测定涉及单糖的组 成、单糖之间连接位置的决定、糖链连接顺序的决定、苷键构型等的决定。 五、 更新或补充内容提要 补充内容：研究实例介绍（枸杞多糖）。 六、 复习思考题 1、简述单糖结构的立体化学特点及相应的分析方法？ 2、简述苷键的水解方法和原理？ 3、简述苷化位移现象及其在结构鉴定中的应用？
七、 学习资源、课外自主学习参考 1.中国药典一部，2020版，中国医药科技出版，2020年 2.匡海学，《中药化学》（第二版），中国中医药出版社，2011年 3.赵玉英，《天然药物化学》，北京大学医学出版社，2012年 4.孔令义，《波谱解析》（第二版），人民卫生出版社，2016年
七、 学习资源、课外自主学习参考 1．中国药典一部，2020 版，中国医药科技出版，2020 年 2．匡海学，《中药化学》（第二版），中国中医药出版社，2011 年 3. 赵玉英，《天然药物化学》，北京大学医学出版社，2012 年 4. 孔令义，《波谱解析》（第二版），人民卫生出版社，2016 年