七、 学习资源、课外自主学习参考 1.中国药典一部，2020版，中国医药科技出版，2020年 2.匡海学，《中药化学》（第二版），中国中医药出版社，2011年 3.赵玉英，《天然药物化学》，北京大学医学出版社，2012年 4.孔令义，《波谱解析》（第二版），人民卫生出版社，2016年
七、 学习资源、课外自主学习参考 1．中国药典一部，2020 版，中国医药科技出版，2020 年 2．匡海学，《中药化学》（第二版），中国中医药出版社，2011 年 3. 赵玉英，《天然药物化学》，北京大学医学出版社，2012 年 4. 孔令义，《波谱解析》（第二版），人民卫生出版社，2016 年
苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师： 刘江云（核磁）、张秀莉（质谱） 授课日期：2021/9/22；9/23 课程名称 天然药物化学 所属学科 生药学 教材名称 《天然药物化学》杨世林主编，科学出版社 授课年级 2019药学 授课章节 4、天然药物的结构研究 授课时间 200分钟 一、 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1.知识目标： (1)掌握天然化合物纯度的测定基本方法： (2)掌握研究天然化合物结构鉴定常用的四种谱学方法。 2.技能（能力）目标： (1)掌握天然化合物结构鉴定常用的四种谱学方法。 二、 授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第四章天然药物的结构研究 第一节 结构研究的主要方法和基本程序(10分钟) 概述：天然药物结构鉴定的主要方法和流程介绍。 一、化合物纯度的测定方法：检查有无均匀一致的晶形，有无敏锐的熔点， 各种色谱方法，如TLC,GC和HPLC等。 二、根据分子式计算分子的不饱和度。 三、多种谱学结合的结构解析 第二节 紫外-可见吸收光谱和红外光谱(10分钟) 内容：简介谱图与结构相关性：重点介绍现代应用。 L.紫外光谱(Ultraviolet spectra UV) ①为结构解析提供的信息：用于判断结构中的共轭系统、结构骨架（如香 豆素、黄酮) ②应用：确定平面的结构骨架，立体结构的构型、构象。 2.红外光谱(infrared spectra IR) 为结构解析提供各种官能团的信息
苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师： 刘江云（核磁）、张秀莉（质谱） 授课日期：2021/9/22；9/23 课程名称 天然药物化学 所属学科 生药学 教材名称 《天然药物化学》杨世林主编，科学出版社 授课年级 2019 药学 授课章节 4、 天然药物的结构研究 授课时间 200 分钟 一、 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1. 知识目标： （1） 掌握天然化合物纯度的测定基本方法; （2） 掌握研究天然化合物结构鉴定常用的四种谱学方法。 2. 技能（能力）目标： （1） 掌握天然化合物结构鉴定常用的四种谱学方法。 二、 授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第四章 天然药物的结构研究 第一节 结构研究的主要方法和基本程序（10分钟） 概述：天然药物结构鉴定的主要方法和流程介绍。 一、化合物纯度的测定方法：检查有无均匀一致的晶形，有无敏锐的熔点， 各种色谱方法，如 TLC，GC 和 HPLC 等。 二、根据分子式计算分子的不饱和度。 三、多种谱学结合的结构解析 第二节 紫外-可见吸收光谱和红外光谱（10分钟） 内容：简介谱图与结构相关性；重点介绍现代应用。 1.紫外光谱(Ultraviolet spectra UV) ①为结构解析提供的信息：用于判断结构中的共轭系统、结构骨架（如香 豆素、黄酮） ②应用：确定平面的结构骨架，立体结构的构型、构象。 2. 红外光谱(Infrared spectra IR) 为结构解析提供各种官能团的信息
第三节 质谱法(100分钟) 内容：质谱仪及测定方法介绍：重点介绍离子源与质量分析器。 3.质谱(Mass spectra MS) 3.1质谱法中的3个基本概念：质谱分析法，质谱仪，质谱图 3.2质谱的离子源 离子源种类、离子化机理和优缺点： 常用的ESI源做重点介绍，简略介绍APCI、APPI、MALDI 离子源适用的化合物分子量范围 3.3质谱仪 五种质谱仪的名称 质谱仪分离离子的原理 高、低分辨率的分类、优缺点 第四节 核磁共振谱(75分钟) 内容：氢谱、碳谱和常见二维谱技术介绍；重点介绍提供的相关结构信息参 数。 4.核磁共振谱(Nuclear magnetic resonance NMR) 4.1质子谱(H-NMR) 化学位移：δ（用于判断H的化学环境chemical shift): 偶合常数：J(Hz)用于判断H与H的关系coupling constant)) 积分强度（积分面积）：确定H的数目 4.2碳谱(13C-NMR) 化学位移：碳处的化学环境 峰高或峰面积：一般不与碳数成正比 第五节 旋光光谱和圆二色谱(5分钟) 内容：简介谱图与结构相关性。 5.旋光谱和圆二色散光谱(ORD and CD) 旋光谱(ORD)和圆二色谱(CD,需对紫外可见光有吸收)：解决手性中心附近有 生色团（含通过化学转换可变成生色团的化合物，如-OH、C=O)的化合物的绝 对构型或优势构象的
第三节 质谱法（100分钟） 内容：质谱仪及测定方法介绍；重点介绍离子源与质量分析器。 3. 质谱(Mass spectra MS) 3.1 质谱法中的 3 个基本概念：质谱分析法，质谱仪，质谱图 3.2 质谱的离子源 离子源种类、离子化机理和优缺点； 常用的 ESI 源做重点介绍，简略介绍 APCI、APPI、MALDI 离子源适用的化合物分子量范围 3.3 质谱仪 五种质谱仪的名称 质谱仪分离离子的原理 高、低分辨率的分类、优缺点 第四节 核磁共振谱（75分钟） 内容：氢谱、碳谱和常见二维谱技术介绍；重点介绍提供的相关结构信息参 数。 4. 核磁共振谱（Nuclear magnetic resonance NMR） 4.1 质子谱（1 H-NMR） 化学位移: δ (用于判断 H 的化学环境 chemical shift); 偶合常数: J (Hz) 用于判断 H 与 H 的关系 coupling constant) 积分强度(积分面积): 确定 H 的数目 4.2 碳谱（13C-NMR） 化学位移：碳处的化学环境 峰高或峰面积:一般不与碳数成正比 第五节 旋光光谱和圆二色谱（5分钟） 内容：简介谱图与结构相关性。 5. 旋光谱和圆二色散光谱（ORD and CD） 旋光谱(ORD)和圆二色谱(CD,需对紫外可见光有吸收)：解决手性中心附近有 生色团(含通过化学转换可变成生色团的化合物，如-OH、C=O)的化合物的绝 对构型或优势构象的
三、 教学重点与难点 1.教学重点 (1)化合物的结构研究方法。 2.教学难点 (1)通过波谱学方法鉴定天然产物的结构。 四、 教学方法选择 1.理论课堂教学 A.多媒体教学： 本节化合物谱图较多，可以采用动画的方式将重要的波谱信号和化合物结 构中对应的原子（基团）联系起来，便于学生识别和记忆。 B.互动教学： 讨论1：天然有机化合物的结构式如何获得？引导学生重点关注各种波谱方法 可以提供哪些结构信息，从而引伸出综合解析的概念。在此基础上，说明天 然化合物结构研究的一般程序及其必要性。 讨论2：天然化合物的手性如何确定？引导学生关注相对构型和绝对构型的确 定方法，说明ORD谱及CD谱的作用和意义。 五、 更新或补充内容提要 无 六、 复习思考题 1、简述天然药物结构研究的基本程序及相应的研究方法？ 2、简述天然药物质谱测定的离子化方法和原理？ 3、简述氢谱、碳谱和常见二维谱技术的谱图参数类型？
三、 教学重点与难点 1. 教学重点 （1）化合物的结构研究方法。 2. 教学难点 （1）通过波谱学方法鉴定天然产物的结构。 四、 教学方法选择 1. 理论课堂教学 A. 多媒体教学： 本节化合物谱图较多，可以采用动画的方式将重要的波谱信号和化合物结 构中对应的原子（基团）联系起来，便于学生识别和记忆。 B. 互动教学： 讨论 1：天然有机化合物的结构式如何获得？引导学生重点关注各种波谱方法 可以提供哪些结构信息，从而引伸出综合解析的概念。在此基础上，说明天 然化合物结构研究的一般程序及其必要性。 讨论 2：天然化合物的手性如何确定？引导学生关注相对构型和绝对构型的确 定方法，说明 ORD 谱及 CD 谱的作用和意义。 五、 更新或补充内容提要 无 六、 复习思考题 1、简述天然药物结构研究的基本程序及相应的研究方法？ 2、简述天然药物质谱测定的离子化方法和原理？ 3、简述氢谱、碳谱和常见二维谱技术的谱图参数类型？
七、 学习资源、课外自主学习参考 1.中国药典一部，2020版，中国医药科技出版，2020年 2.匡海学，《中药化学》（第二版），中国中医药出版社，2011年 3.赵玉英，《天然药物化学》，北京大学医学出版社，2012年 4.孔令义，《波谱解析》（第二版），人民卫生出版社，2016年
七、 学习资源、课外自主学习参考 1．中国药典一部，2020 版，中国医药科技出版，2020 年 2．匡海学，《中药化学》（第二版），中国中医药出版社，2011 年 3. 赵玉英，《天然药物化学》，北京大学医学出版社，2012 年 4. 孔令义，《波谱解析》（第二版），人民卫生出版社，2016 年