3、醇和氢卤酸的反应 ROH+HX→RX+H2O 醇的活性比较: 苯甲基型,烯丙型>3ROH>2ROH>1ROH HX的活性比较:HⅡ>HBr>HCI
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卢卡斯试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液 常温: (CH3)3C-OH HCI-ZnCIz/20C (CHg)3C-CI 立即反应(浑浊) OH CI CHgCH2CHCHs ZnCl2-HCI CH3CH2CHCH3 5min反应(浑浊) CH2CH>CH2CH2OH ZnCl2-HCI 不反应(清亮溶液) 鉴别六个碳以下的伯、仲、叔醇
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醇同卤化氢的反应是酸催化下的亲核取代反应, 伯醇一般按SN2机理进行反应: RCH2OH HX 快RCHOH2+X
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叔醇一般按SN1机理进行反应: OH OH2* R-C-R2+HX 快 R一CR2+X R1 R1 OH2+ R -R2 + HX 慢 R C—R2+H2O R1 R1 X -R2 +x R
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例: (CH3)3C-OH+H-CI:(CH3)3C-OH2+:CI SN1 (CH3)3C-CI:(CH3)3C H20+:Ck CH:CH2-OH +H-CI CH3CH2-OH2 CI SN2 CH3CH2-CI+H20
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