反应类型自由基取代烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃一H卤代自由基反应+自由基加成烯烃的过氧化效应,部分聚合反应M亲电加成烯、炔、二烯的加成,脂环烃小环的开环加成、亲电取代芳环上的取代反应。离子型反应亲核加成醛、翻的亲核加成、羟醛缩合反应+亲核取代卤代经、醇的S1反应,芳环上卤素被取代反应消除反应卤代经和醇的E,反应+亲核加成一消除反应一一羧酸衍生物的代表反应协同反应(反应连续进行,一步完成)一一双烯合成、Sv2、E反应
反应类型
3.1.2根据反应物到生成物的变化进行分类:有机反应分为:取代、加成、消除、重排、氧化还原反应等。Q(不饱和度)=1/2(2+2n4+n3-n)n4n3、n,分别表示分子中四价(C)、三价(N,P)和一价(HX)元素的原子个数1)取代反应(substitutionreaction)分子中的一个原子或基团被其它原子或基团所代替的反应。取代反应可细分为亲核取代、亲电取代和自由基取代反应NaOHRCH2-OH + BrRCH2-Br + H2ONO2H,SO4HNO3hvRCH(CH,)2RCCl(CH,)2 + H CICl,+不饱和度不发生变化
3.1.2 根据反应物到生成物的变化进行分类: 有机反应分为:取代、加成、消除、重排、氧化还原反应等。 (不饱和度)= 1/2(2 + 2n4 + n3 - n1) n4 、 n3 、 n1分别表示分子中四价(C)、三价(N, P)和一价(H, X )元素的原子个数 1)取代反应(substitution reaction) ——不饱和度不发生变化 ——分子中的一个原子或基团被其它原子或基团所代替的反应。 取代反应可细分为亲核取代、亲电取代和自由基取代反应
2)加成反应(additionreaction)反应物分子中重键或共轭不饱和体系末端的两个原子,在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以-键相结合,得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。E一个元断裂,形成两个键A-X+E-NuA=XNuHOAc亲电加成RCH-CH3RCH=CH+HBrBrOHO=亲核加成R-C-HR-C-H+ HCNCNROOR自由基加成RCH=CH2 + HBrRCH2—CH,Br过氧化物效应CO.Et+CO,Et不饱和度减小T
2)加成反应(addition reaction) ——不饱和度减小 ——反应物分子中重键或共轭不饱和体系末端的两个原子,在反应中 分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合,得到一种饱和的或比 较饱和的加成产物。 过氧化物效应 一个π断裂,形成两个σ键 ——亲电加成 ——亲核加成 ——自由基加成
3)消除反应(eliminationreaction)-从有机化合物分子中消除小分子(如H、H,O、HX、X2)NR,等),生成不饱和键或环状化合物的反应。根据两个被消去基团的相对位置,消除反应可分为以下三种类型:a-消除;β-消除(1,2-消除形成不饱和键);-消除。CHCl3 + NaOHCl,C: + NaCI + H,OOHRCH—CH3不饱和度增加RCHCH2+ HXx0COCH3NaOHBrCH,CH,CH,CCH+ HBr分子内的取代反应βoY消除反应历程:E1,E2,E1cb等
3)消除反应(elimination reaction) BrCH2 CH2 CH2 CCH3 O NaOH COCH3 + HBr RCH CH3 RCH CH2 + HX X CHCl 3 + NaOH Cl 2 C + NaCl + H2 O OH - ——不饱和度增加 ——分子内的取代反应 ——从有机化合物分子中消除小分子(如H2、H2O、HX、X2、 NR3等),生成不饱和键或环状化合物的反应。 根据两个被消去基团的相对位置,消除反应可分为以下三种类型: α-消除;β-消除(1,2-消除形成不饱和键);γ-消除。 消除反应历程:E1, E2, E1cb等
重排反应(rearrangementreaction):42分子中的原子或基团从一个原子上迁移到另一个原子上,使碳骨架或官能团发生变化生成其异构体的反应称为重排反应。CH3CHCH3(亲核重排)H,SO4-Pinacol重排H,C-C-CH3H,C--C—CH3OHOHCH.O-Beckmann重排H.NHOH-Favorskii重排(亲电重排)CO2OH重排反应分类:口据迁移基团带有的电子数,可分为亲核重排(带着一对电子迁移),亲电重排(不带电子迁移,多为碳负离子重排)和自由基重排(带一个电子迁移)。口根据迁移基团的相对位置,可分为[1,2]-,[1,3]-,[1,5]-迁移重排以及[3,3]-迁移重排等
4)重排反应( rearrangement reaction): ——Pinacol重排(亲核重排) ——Beckmann重排 ——分子中的原子或基团从一个原子上迁移到另一个原子上,使碳骨 架或官能团发生变化生成其异构体的反应称为重排反应。 ——Favorskii重排(亲电重排) 据迁移基团带有的电子数,可分为亲核重排(带着一对电子迁移),亲电重排 (不带电子迁移,多为碳负离子重排)和自由基重排(带一个电子迁移)。 根据迁移基团的相对位置,可分为[1,2]−, [1,3]−, [1,5] −迁移重排以及[3,3]−迁 移重排等 重排反应分类: