(4) ① KOH (醇)②Cl2，500℃③ Cl2(5)① Cl2,500℃② HOCICa(0H)2,100℃(6) ① Cl2,500℃② Cl2?KOH (醇) KOH, H20③ KOH（醇)@ HCI(8)①KOH (醇)(7) ① KOH (醇)②Br2② Hz/Ni? NaCN(9) ① Cl2（10）1,1-二氯乙烯：①HCI②Cl2③KOH(醇)三氯乙烯：①2Cl2②KOH (醇)②Cl2，500℃(11) ① KOH (醇)③ KOH, H20(12)① HCHO/ZnCl2+HCI② KOH, H20(13)①KOH（醇）②Br2③2KOH（醇）④Na，液氨③CH3CH2CH2Br12、略13、（反应式略）AB14、（反应式略）A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3BCH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）15、（反应式略）A: CH3CH(Br)CH=CH 2B:CH3CHBrCHBrCH2BrC: CH3CH(OH)CH=CH2D: CH3CH=CHCH2OHE: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwSy024第十章醇和醚（2）2-甲基-2-丙醇3°1、（1）2-戊醇2°（3）3，5-二甲基-3-己醇3°（4）4-甲基-2-己醇2°（5）1-丁醇1°（6）1，3-丙二醇1°（7）2-丙醇2°（8）1-苯基-1-乙醇2°（9）（E）-2-王烯-5-醇2°（10）2-环己烯醇2°（11）3-氯-1-丙醇1°2、(2) > (3) > (1)3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）>（2）>（1）>（3）>（5）4、（1)①Br2②AgNO3(醇)（2）用卢卡试剂（ZnCI+HCI)，反应速度：3°>2°>1°（3）用卢卡试剂（ZnCI+HCI)，a-苯乙醇反应快。5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6、只给出主要产物（1）CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3) C6H5-CH=CHCH3-11-
- 11 - （4）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ Cl2 （5）① Cl2 ，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃ （6）① Cl2 ，500℃ ② Cl2 ③ KOH（醇） ④ KOH，H2O ⑤ KOH（醇） （7）① KOH（醇） ② HCl （8）① KOH（醇） ② Br2 （9）① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN （10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇） 三氯乙烯：① 2Cl2 ② KOH（醇） （11）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ KOH，H2O （12）① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH，H2O （13）① KOH（醇） ② Br2 ③ 2KOH（醇） ④ Na，液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br 12、略 13、（反应式略） A B CH3 C 14、（反应式略） A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性） 15、（反应式略） A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024 第十章 醇和醚 1、（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3，5-二甲基-3-己醇 3° （4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1，3-丙二醇 1° （7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2° （10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1° 2、（2）＞（3）＞（1） 3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5） 4、（1）① Br2 ② AgNO3 (醇) （2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1° （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。 5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6、只给出主要产物 （1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、（1）对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇（2）a-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。9、略10、（反应式略）（1）CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO（2）CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr+CH5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO（4）CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3[O111、 (1) CH,OHHCHOCH3CHCH 2CH3PBr3Mg3CH,CHBrCH,CH3CH,CH(OH)CH 2CH3干醚MgBrHCHOH,o*_CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH3干醚CH,OHCH2OMgBrPBr3MgCH,CH2CH2MgBr(2) CH,CH2CH2OH干醚CH3CHgCH2CH2MgBrCH2CH(OH)CH 3 O)_ CH3COCH3-CH2CH2CH3HC干醚OMgBrCH3H3o*H,C-CH,CH2CH3OHH3ot干醚_CH3CH2CH2OH(3) HCHO + CH,CH2MgBrH3o*CH3CHO + CHMgBr干醚CH3CH(OH)CH3(4) (CH3)2CHOH _PBr3Mo (CH3)2CHMgBr干醚(CH3)2CHCHCH(CH 3)2(CH3)2CHMgBr(CH3)2CHCH 2OH [0]_ (CH3)2CHCHO 干醚OMgBrH*Ho*_ (CH3)2CHCHCH(CH 3)2(CH 3)2CHCH=C(CH 3)2-H20OH(5）①Cl2，500℃②H20，Na0H③HOCI①H2O,NaOH③3HNO3氧化、CH3COCH3水合(6) CHCH=CH2CH,CH3CH=CH2CH2CH,BrAICl3-H2HBrMg + CH2=CH,AII7催化ROOR干醚HCH2CH=C(CHs)2CH,CH2MgBrCH2CH2C(OH)(CH3)2ACH3COCH3H.o-H20干醚- 12 -
- 12 - (4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3 7、（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇 （2）α-苯基乙醇 ＞ 苄醇 ＞β-苯基乙醇 8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。 9、略 10、（反应式略） （1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3 （3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO （4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3 CH3OH HCHO CH3CH(OH)CH 2CH3 CH3CHBrCH 2CH3 CH3CHCH 2CH3 CH3CHCH 2CH3 CH2OMgBr CH3CHCH 2CH3 MgBr CH2OH [O] PBr 3 Mg 干醚 干醚 HCHO H3O + 11、(1) [O] PBr 3 Mg 干醚 干醚 H3O + (2) CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2MgBr CH2CH(OH)CH 3 CH3COCH3 CH3CH2CH2MgBr CH3 H3C CH2CH2CH3 OH CH3 H3C CH2CH2CH3 OMgBr HCHO 干醚 H3O + CH CH3CH2CH2OH + 3CH2MgBr CH3CHO + CH3MgBr CH3CH(OH)CH3 (3) 干醚 H3O + (CH3 )2CHCHCH(CH 3 )2 OMgBr [O] PBr 3 Mg 干醚 干醚 H3O + (CH3 )2CHCH 2OH (CH3 )2CHCHO OH (CH3 )2CHCHCH(CH 3 )2 (CH3 )2CHCH=C(CH 3 )2 (CH3 )2CHOH (CH3 )2CHMgBr (CH3 )2CHMgBr H + △ - H2O (4) （5）① Cl2 ，500℃ ② H2O，NaOH ③ HOCl ④ H2O，NaOH ⑤ 3HNO3 Mg 干醚 干醚 H3O + + H + △ - H2O CH2CH3 CH=CH2 CH2CH2Br CH2CH2MgBr CH2CH2C(OH)(CH3 )2 CH2CH=C(CH3 ) CH3COCH 3 2 水合 氧化 CH3CH=CH2 AlCl3 - H2 催化 ROOR CH3COCH3 CH2=CH2 HBr (6)
12、只给出提示（反应式略）：(1)①-H20 ②HCI（2）①-H20②直接或间接水合(3)①-H2O②HBr③KOH/醇13、只给出提示（反应式略）：（1）①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷①H20（2）①CH3CH2CH2Mg，干醚②H3O+③-H20/H，△④硼氢化氧化（3）①C2H5C/AICl3②NaOH③CH3l④CH3CH2CH2COCI/AICl3LiAIH4②CH3Mg③H3O+④ H2/Ni（4）选1，3-丁三烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成14、该醇的结构式为：（CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的结构式为：CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH（反应式略）16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B:(CH3)2CHCH(OH)CH3BC：(CH3)2C=CHCH3（反应式略）CH3CH3H重排H3C-C-CH2CH317、H3C-CH2-CH2OHH,C--H20CH3CH3CH3①0 3-HH3C-C=CHCH3H,C-C=O+ CHgCHO@Zn/H20CH3CH318、A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2DCH3CH2CHOE:CH3COCH3（各步反应式略）19、（1）CH3OCH2CH2CH3甲丙醚（甲氧基丙烷）C2H5OC2H5乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚（甲氧基丁烷）CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚（乙氧基丙烷）CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷）20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。（2）加Ag(NH3)2NO3，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为。②加金属钠，1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠（固体），分离，再加水可还原为原化合物。21、（只给出主要产物，反应式略）(1)CH3OCH2CH2CH3+Nal（2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCI（4）（CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCI- 13 -
- 13 - 12、只给出提示（反应式略）： （1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或间接水合 （3）① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇 13、只给出提示（反应式略）： （1）① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O （2）① CH3CH2CH2Mg，干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+，△ ④ 硼氢化氧化 （3）① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4 （4）选 1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni 14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH3 15、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反应式略） 16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C：(CH3)2C=CHCH3 （反应式略） CH2OH CH3 H3C CH3 H3C CH2 + CH3 CH3 H3C C + CH2CH3 CH3 H3C C CH3 CHCH 3 H3C C O CH3 CH3CHO H + -H2O -H+ ① O 3 ②Zn/H 2O + 重排 17、 18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C：CH3CH=CHCH(CH3)2 D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3 （各步反应式略） 19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷） CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷） （2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷） CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷） CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷) CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。 （2）① 加 Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。 21、（只给出主要产物，反应式略） （1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr （3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl