RX RNH2> R-NHR HX RX R2NH-> R-NR2 HX RX R3N R4NX 季铵盐 4、氰解反应 RCH2Br NaCN ROH RCH2CN+NaBr增长碳链 H*,H2O CH3CH2COOH CHCH2Br+KCN醇CHCH2CN H2,Pt CH3CH2CH2NH2 5、与AgNO3/CH3CH2OH反应 CH3CH2OH R-X AgNO3 R-O-NO2+AgX (X=CI,Br,I) 11
RX + RNH2 R NHR + HX RX + R2NH R NR2 + HX RX + R R NX 季铵盐 3N R4NX 季铵盐 4、氰解反应 RCH2Br + NaCN ROH RCH2CN + NaBr 增长碳链 CH3CH2Br+KCN CH CH C N H+,H2OCH3CH2COOH 醇 CH3CH2Br+KCN CH3CH2C N H2,Pt CH3CH2CH2NH2 5、与AgNO3/CH3CH2OH反应 A NO CH3CH2OH A X 11 R X + AgNO3 3 2 R O NO2 + AgX (X=Cl,Br,I)
反应活性：RI>RBr>RCI CH2X~H2C=CH-CH2X R-X > -X~H2C=CHX 3RX>2RX>1RX(常需加热) 应用：鉴别卤素种类；鉴别伯、仲、叔卤代烷。 6、与Nal/CH3COCH3反应 R-X Nal CH3COCH3 R-I Nax (X=CI,Br) 反应活性：1RX>2RX>3RX 应用：实验室中制备RI 7、与炔钠反应 R'CH2X+R-C=C-Na*-R-C=C-CH2R'Nax 应用：合成增长碳链的炔烃 12
反应活性：RI>RBr>RCl 3°RX>2°RX>1°RX (常需加热) 应用：鉴别卤素种类；鉴别伯、仲、叔卤代烷。 6、与NaI/CH3COCH3反应 3 3 反应活性：1oRX>2oRX>3oRX 3 3 反应活性： 应用：实验室中制备RI 7、与炔钠反应 12 应用：合成增长碳链的炔烃
三、饱和碳上亲核取代反应机理一 SN2和SN1 1、双分子亲核取代反应(SN2反应) H20 RCH2Br NaOH RCH2OH NaBr H6: + -Br Csp3,四面体 Csp2,平面结构 Csp3,四面体结构 双分子亲核取代反应(SN2反应)动画演示 13
三、饱和碳上亲核取代反应机理——S N 2 和 S N 1 1 、双分子亲核取代反应（ S N 2反应） RCH 2Br + NaOH + NaBr H 2 O RCH 2OH HO C B r R δ + δ - + 慢 HO C Br R δ - δ - ≠ 快 C R HO H + Br H H H H H H C s p 3 四 面 体 C s p 2 平 面 结 构 C s p C s p ,四 面 体 C s p ,平 面 结 构 C s p 3,四 面 体 结 构 双分子亲核取代反应（ S N 2反应）动画演示 13
SN2反应特点： (1)、一步的协同反应 Nu…R…Xf RX+Nu Nu+X 反应进程 (2)、双分子历程，动力学方程=kRCH,Br[NaOH叫 (③)、亲核试剂从离去基团背面进攻与离去基团相连的碳 原子—构型反转。 14
SN2反应特点： (1)、一步的协同反应 E Nu R X ≠ E Nu R X RX+Nu Nu+X 反应进程 (2)、双分子历程，动力学方程 v=k[RCH2Br][NaOH] (3)、亲核试剂从离去基团背面进攻与离去基团相连的碳 原子——构型反转。 14
Paul Walden转化 CH3 HgC H30 CH3COCH3 *+ C6H13 C6H13 (S) (R) 2、单分子亲核取代反应(SN1反应) R' R' R-C-Br NaOH R-C-OH NaBr R" Ru R R" 慢 Q C-Br R Br 控制反应速率 R" R Csp3 Csp2 15
Paul Walden转化 2、单分子亲核取代反应（SN1反应） 2 2 15 3