二、按卤素X分类 1、按X种类分类 R-F、R-CL、R-Br、R- 2、按X数目分类 一卤代烃 多卤代烃CH2CL2、CHl3、CICH=CH2CI、CFCL3、CF2Cl2 6
二、按卤素X分类 1、按X种类分类 R-F、R-Cl、R-Br、R-I 2、按X数目分类 一卤代烃； 多卤代烃 CH2Cl2、CHI3、ClCH=CH2Cl、CFCl3、CF2Cl2 6
§9.1.2卤代烃的结构 5 sp3-p(σ) sp2-p(σ) sp2-p (o) -↓，极性键 >+C,p-π共轭 ->+C,p-π共轭 C=( 十 CH2X CH2 十一 CH2X CH2 活泼 p-π共轭 7
§9.1.2 卤代烃的结构 + - - + sp3-p (σ) sp2-p (σ) sp2-p (σ) -I, 极性键 -I > +C, p-π共轭 -I>+C, p-π共轭 7 活泼 p-π共轭
一些卤代烃的化学键数据 键能/KJmo1 键长nm CHgF 452 0.138 CHCI 351 0.178 CH2Br 293 0.194 CHal 234 0.214 CH2CH2CI 335 0.178 CH,=CHCI 352 0.172 >-cl 363 0.169 Back
一些卤代烃的化学键数据 键能/KJ·mol-1 键长 /nm CH 3 F 452 0 138 . CH 3Cl 351 0.178 CH 3Br 293 0.194 CH 3I 234 0.214 CH 3CH 2Cl 335 0 178 . CH 2=CHCl 352 0.172 363 0.169 8
§9.2卤代烃的亲核取代反应 §9.2.1饱和碳上亲核取代反应 一、反应通式 8*8 SN Nu" RCH2-X RCH2Nu X- 亲核试剂 底物 亲核取代产物 离去基团 亲核试剂Nu可以为：HO,RO,CN,NOg,上，RC=C,H,δ， ROH,NH3等等。 二、反应实例 1、水解反应 H2O RCH2X NaOH △ RCH2OH Nax 9
§9.2 卤代烃的亲核取代反应 §9.2.1 饱和碳上亲核取代反应 一、反应通式 亲核试剂 底物 亲核取代产物 离去基团 亲核试剂Nu-可以为：HO-, RO-, CN-, -NO3, I-, RC≡C-, H2O, ROH, NH3等等。 二、反应实例 1、水解反应 9
CkCsHCI NaoH,Ho CsH12 hy △ C5H110H 2、醇解反应 RCH2X R'ONat R'OH RCH2OR'+Nax Williamson合成法 CH3CH2CH2Br NaOCH2CH3 CHsCH2OH CH3CH2CH2OCH2CH3 CH3 CH3CHzBr+NaOCHCH2CHa HOCHCH2CH CH3CH2OCHCH2CH3 CH3 CH3 3、氨（胺）解反应 RX+NH3(过量) ）RNH2+HCI RNH2HCI NaOH RNH2 NaCl +H2O 10
2、醇解反应 Williamson合成法 3、氨(胺)解反应 10