Unlversity of Selones and Teehnology of China 二、苯的结构的现代理论： L、139人p2 分子轨道理论： 六个p原子轨道线性组合成分子轨道： Ψ6=0.408（-φ1+φ2-p3+04ps+06） Ψ5=0.500（φ2p3+φs-06） Ψ4-=0.289（-2φ1+φ2+03-204+0s+φ6） Y3=0.289（2φ1+φ2-φ3-2φ40s+06） Ψ2=0.500（φ2+03-0s-φ6） Ψ1=0.408（p1+p2+p3+φ4+ps+p6） Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 二、苯的结构的现代理论： 分子轨道理论： 六个p原子轨道线性组合成分子轨道： Ψ6=0.408（-φ1+φ2 -φ3+φ4 -φ5+φ6） Ψ5=0.500（φ2 -φ3+φ5 -φ6） Ψ4=0.289（-2φ1+φ2+φ3 -2φ4+φ5+φ6） Ψ3=0.289（2φ1+φ2 -φ3 -2φ4 -φ5+φ6） Ψ2=0.500（φ2+φ3 -φ5 -φ6） Ψ1=0.408（φ1+φ2+φ3+φ4+φ5+φ6） H H H H H H sp2 139 120 o
UnNvorsity of Selones and Teehnology of China 特 的 Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem ψ3 ψ1 ψ2 ψ5 ψ4 ψ6
Unlvorslty of Selones and Teehnology of China E6=a-2B 6个p电子总能量： 2(a+2β)+4(+β) E4=Es=a-B =60+8B 非键轨道 3个隔离的双键 E2=E3=0+B 6个p电子总能量= 6(+B) E1=0+2β 稳定化能（电离能）△E=2B(180kJ) Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem E1 = + 2 E2 = E3 = + 非键轨道 E6 = - 2 E4 = E5 = - 6个p电子总能量: 2（ + ）+ 4（+） = 6+8 3个隔离的双键 6个p电子总能量 = 6（+） 稳定化能（电离能）△ E = 2（180kJ）
Univorsfty of Selones and Teehnology of china 三个成键轨道电子云叠加的总形象： 没有交替的单双键； 键完全平均化； 平放于环平面 键长完全相等。 上下方的两个轮胎 X衍射证明：苯是高度对称的，所有原子都在同一平面上， 键角都是120°，C-C键长都相等： 139.7pm sp3 C-C Sp3 sp2 C=C sp2 148pm 134pm 电子云完全平均化 只有一种溴代苯 没有单双键之分 只有一种邻二溴代苯 不发生加成（避免破坏闭合环状大π键） 具有特殊的稳定性 发生取代一保留稳定环 电子云可以在整个 1 不易氧化 苯环上离域 低氢化能 Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 三个成键轨道电子云叠加的总形象： 平放于环平面 上下方的两个轮胎 没有交替的单双键； 键完全平均化； 键长完全相等。 X-衍射证明：苯是高度对称的，所有原子都在同一平面上， 键角都是120o ，C-C键长都相等： 139.7pm sp3 C-C sp3 sp2 C=C sp2 148pm 134pm 电子云完全平均化 只有一种溴代苯 没有单双键之分 => 只有一种邻二溴代苯 不发生加成（避免破坏闭合环状大π键） 发生取代—保留稳定环 不易氧化 低氢化能 具有特殊的稳定性 电子云可以在整个 苯环上离域
Unlversity of Selones and Teehnology of China 三、苯的结构表示法： 历史的原因 仍被采用 现实的 越来越多被采用。 无法准确表示环上的p电子数，如 但也有缺点 无法表示电子云的实际分布 (取代苯，稠环芳烃， 电子云实际上不是完全平均的) Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 三、苯的结构表示法： 仍被采用 历史的原因 现实的—— 越来越多被采用。 但也有缺点 无法准确表示环上的p电子数，如 无法表示电子云的实际分布 （取代苯，稠环芳烃， 电子云实际上不是完全平均的） +