《有机化学》教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：64/4/4 其中实验/实战学时：0 先修课程：无机化学、分析化学 后续课程支撑：有机化学实验、化工工艺学 授课时间：1-16周，星期二3-4节，星期五1-2节 授课地点：松山湖校区6A-405(星期二)：松山湖校区6C403(星期五) 授课对象：2021级化学工程与工艺1班 开课学院：化学工程与能源技术学院 任课教师姓名职称：涂军令讲师 答疑时间、地点与方式：1.上课时学生可自由提问：2.课前和课后，对有疑问的同学进行答疑：3.利用优学院、QQ、微信等进行线上答疑：4.课外平时 学生可到12L303进行答疑。 课程考核方式：开卷()闭卷()课程论文()其它() 使用教材：《有机化学》第六版，赵温涛等主编，高等教育出版社，2019年8月 敏学参考资料：中国大学MO0C、学堂在线平台等相关教学资源 课程简介： 有机化学是化学、化工等相关专业的重要基础必修课，是化学科学中最重要的一个分支，是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用以及 有关理论、变化规律和方法学的一门学科，也是生物学、医学、药学和材料科学的基础，是最有魅力的基础学科之一。本课程将分别对有机化合物的命 名、结构表征、同分异构、烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、B二羰基 化合物、胺等化合物的结构、理化性质、制备方法等内容进行系统介绍：详细介绍有机结构理论，建立结构与性能的关系：重点介绍基本反应类型，如 取代、加成、消除、重排等反应的机理及影响因素。通过本门课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结 构与性能之间的关系，了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用，提高学生的认知能力，培养学生的创新能力
1 《有机化学》教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：64/4/4 其中实验/实践学时：0 先修课程：无机化学、分析化学 后续课程支撑：有机化学实验、化工工艺学 授课时间：[1-16]周，星期二 3-4 节，星期五 1-2 节 授课地点：松山湖校区 6A-405（星期二）；松山湖校区 6C-403（星期五） 授课对象：2021 级化学工程与工艺 1 班 开课学院： 化学工程与能源技术学院 任课教师姓名/职称：涂军令/讲师 答疑时间、地点与方式：1.上课时学生可自由提问；2.课前和课后，对有疑问的同学进行答疑；3.利用优学院、QQ、微信等进行线上答疑；4.课外平时 学生可到 12L303 进行答疑。 课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（ ） 使用教材：《有机化学》第六版，赵温涛等主编，高等教育出版社，2019 年 8 月 教学参考资料：中国大学 MOOC、学堂在线平台等相关教学资源 课程简介： 有机化学是化学、化工等相关专业的重要基础必修课，是化学科学中最重要的一个分支，是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用以及 有关理论、变化规律和方法学的一门学科，也是生物学、医学、药学和材料科学的基础，是最有魅力的基础学科之一。本课程将分别对有机化合物的命 名、结构表征、同分异构、烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、β-二羰基 化合物、胺等化合物的结构、理化性质、制备方法等内容进行系统介绍；详细介绍有机结构理论，建立结构与性能的关系；重点介绍基本反应类型，如 取代、加成、消除、重排等反应的机理及影响因素。通过本门课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结 构与性能之间的关系，了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用，提高学生的认知能力，培养学生的创新能力
课程敦学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 华业要求 目标1：学握各类有机化合物的命名、结构特征、理化性质 及制备方法：掌握有机化合物的基本反应类型和影响因素， 掌握相关反应的机理和逆合成的方法。掌握有机结构理论， 建立结构与性能的关系：学会用有机结构理论，电子效应、 C1.能够将数学、自然科学、工程基础以及化工原理、 12:掌握系统的化工领域的工程基础 空间效应等基本理论讨论各类化合物性质的变化规律：根 化工类专业基础、重要化工理论基础与工艺等专业 知识，包括各学科的基本概念、原理 据反应物结构及反应条件，能依据反应机理对常见有机反 知识用于解决化学工程与工艺领域综合性工程实 应的现象及结果等进行预测及解释：掌握使用化学及物理 和方法等 践和复杂工程问题。 方法对化合物结构进行确定的方法，能根据相关的知识对 未知化合物的结构进行推断：能够比较分析各种合成方法 的优劣，对一些简单化合物，可以规划并设计合成路线。 目标2：掌握立体化学相关概念和有机化合物的波谱分析技 41:能够基于工程基础知识，根据对 C4.能够采用科学方法对化学领域工程问题进行研 术：学会基于科学原理并采用科学方法对有机化合物生产 象特征，选择研究路线，设计可行的 究和分析，包括设计实验、处理与解释数据得到合 过程中复杂工程问题进行研究，包括设计实验、分析与解 实验方案 理有效的结论 释数据、并通过信息综合得到合理有效的结论。 目标3：了解及掌握有机化学的研究范围，有机化合物的基 C7.认识化学工程与工艺前沿发展现状与趋势，以及 73:针对实际的化工产品生产，能够 本特性、基本结构，共价键、分子间相互作用力、酸碱理 对环境、社会及全球的影响，具有不断学习、知识 评价其资源利用效率、污染物处置方 论和有机化合物的分类：了解常见有机化合物在化学工业 更新的能力：能够理解和评价针对化工产品生产中 案和安全防范措施，判断产品周期中 生产中以及人们日常生活中的地位和作用，了解有机化工 的复杂工程问题的专业工程实践对环境、社会可持 可能对人类和环境造成的隐患 产品周期中可能对人类和环境造成的隐患。 续发展的影响。 2
2 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1：掌握各类有机化合物的命名、结构特征、理化性质 及制备方法；掌握有机化合物的基本反应类型和影响因素， 掌握相关反应的机理和逆合成的方法。掌握有机结构理论， 建立结构与性能的关系；学会用有机结构理论，电子效应、 空间效应等基本理论讨论各类化合物性质的变化规律；根 据反应物结构及反应条件，能依据反应机理对常见有机反 应的现象及结果等进行预测及解释；掌握使用化学及物理 方法对化合物结构进行确定的方法，能根据相关的知识对 未知化合物的结构进行推断；能够比较分析各种合成方法 的优劣，对一些简单化合物，可以规划并设计合成路线。 1-2：掌握系统的化工领域的工程基础 知识，包括各学科的基本概念、原理 和方法等 C1.能够将数学、自然科学、工程基础以及化工原理、 化工类专业基础、重要化工理论基础与工艺等专业 知识用于解决化学工程与工艺领域综合性工程实 践和复杂工程问题。 目标 2：掌握立体化学相关概念和有机化合物的波谱分析技 术；学会基于科学原理并采用科学方法对有机化合物生产 过程中复杂工程问题进行研究，包括设计实验、分析与解 释数据、并通过信息综合得到合理有效的结论。 4-1：能够基于工程基础知识，根据对 象特征，选择研究路线，设计可行的 实验方案 C4.能够采用科学方法对化学领域工程问题进行研 究和分析，包括设计实验、处理与解释数据得到合 理有效的结论 目标 3：了解及掌握有机化学的研究范围，有机化合物的基 本特性、基本结构，共价键、分子间相互作用力、酸碱理 论和有机化合物的分类；了解常见有机化合物在化学工业 生产中以及人们日常生活中的地位和作用，了解有机化工 产品周期中可能对人类和环境造成的隐患。 7-3：针对实际的化工产品生产，能够 评价其资源利用效率、污染物处置方 案和安全防范措施，判断产品周期中 可能对人类和环境造成的隐患 C7.认识化学工程与工艺前沿发展现状与趋势，以及 对环境、社会及全球的影响，具有不断学习、知识 更新的能力；能够理解和评价针对化工产品生产中 的复杂工程问题的专业工程实践对环境、社会可持 续发展的影响
理论散学进程表 学 教学模式 周次 教学主题 授课救师 时 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 支撑课 (钱上/线 散学方法 作业安排 数 程目标 下 置点：有机化合物的特性、结构式，轨道杂 化理论，电负性，共价键，分子间作用力， 课程思政作业：阅读 酸碱理论，官能团 两篇与有机化学发 难点：分子轨道理论，键能，软硬酸碱的划 展有关的文章或书 分 籍和教材中的二维 课程思政融入点：1)了解我国古代的有机化 线上：网络学 码的阅读 1 绪论 涂军令 线上 目标3 学，例如染色、制酒和制醋，深植家国情怀， 习+测验 课后作业：1、完成 深植家国情怀，增强文化自信：2)认识有机 本章思维导图制作： 化合物的重要作用，激发学生学习有机化学 2、杂化规则、共价 的兴趣和历史使命感，提高专业素养：3)介 键酸碱理论和官能 绍思维导图学习法，培养科学思维，总结、 团相关应用 归纳、联系的科学方法 重点：烷烃和环烷烃的命名、构型与构象、 线上：网络学 课后作业：1、完成 物理性质、化学性质 习+测验： 本章思维导图制作： 烷烃和环烷 难点：烷烃自由基取代反应与机理，环烷烃 2-3 涂军令 6 线下 2、命名、 构型与构 目标1 烃 的结构与稳定性 线下：课堂讲 授+课上习题 象、自由基取代等相 课程思政融入点：1)介绍因“构象概念的发 关反应分析应用 展及其在化学中的应用”而获得诺贝尔化学 3
3 理论教学进程表 周次 教学主题 授课教师 学 时 数 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 教学模式 （线上/线 下 教学方法 作业安排 支撑课 程目标 1 绪论 涂军令 4 重点：有机化合物的特性、结构式，轨道杂 化理论，电负性，共价键，分子间作用力， 酸碱理论，官能团 难点：分子轨道理论，键能，软硬酸碱的划 分 课程思政融入点：1）了解我国古代的有机化 学，例如染色、制酒和制醋，深植家国情怀， 深植家国情怀，增强文化自信；2）认识有机 化合物的重要作用，激发学生学习有机化学 的兴趣和历史使命感，提高专业素养；3）介 绍思维导图学习法，培养科学思维，总结、 归纳、联系的科学方法 线上 线上：网络学 习+测验 课程思政作业：阅读 两篇与有机化学发 展有关的文章或书 籍和教材中的二维 码的阅读 课后作业：1、完成 本章思维导图制作； 2、杂化规则、共价 键酸碱理论和官能 团相关应用 目标 3 2-3 烷 烃 和 环 烷 烃 涂军令 6 重点：烷烃和环烷烃的命名、构型与构象、 物理性质、化学性质 难点：烷烃自由基取代反应与机理，环烷烃 的结构与稳定性 课程思政融入点：1）介绍因“构象概念的发 展及其在化学中的应用”而获得诺贝尔化学 线下 线上：网络学 习+测验； 线下：课堂讲 授+课上习题 课后作业：1、完成 本章思维导图制作； 2、命名、构型与构 象、自由基取代等相 关反应分析应用 目标 1
奖的故事，学习科学伟人开拓进取精神，提 升专业素养：2)引用文献，提出对教材中关 于“乙烷构象稳定性”解释的质疑，学生体 会有机化学是一门新理论层出不穷的生机勒 勃的学科，培养学生敢于质疑，勇于开创的 科学精神 里点：烯烃和炔烃的命名、结构、同分异构 和化学性质 课程思政作业：讨论 难点：超共轭效应、碳正离子稳定性与重排、 烯烃在新材料中的 亲电加成、亲核加成、自由基加成及机理 线上：网络学 应用 课程思政融入点：1)比较“马氏规则”和“反 习+测验： 课后作业：1、完成 3-4 烯烃和炔烃 涂军令 6 线下 目标1 马氏规则”，理解现象与本质的辩证关系：2) 线下：课堂讲 本章思维导图制作： 讲解烯烃反应机理时，通过总结和分析纷繁 授+课上习题 2、命名、共轭效应、 复杂、表面看似矛盾的表面现象，一步步抽 亲电加成等反应分 丝剥茧，探寻反应发生的历程和本质，培养 析应用 科学思维和透过现象看本质的科学方法 重点：二烯烃的分类与命名，共轭二烯烃的 课后作业：1、完成 结构、化学性质和反应 线上：网络学 本章思维导图制作： 二烯烃共轭 习+测验： 5 涂军令 4 难点：共轭二烯烃亲电加成反应机理，共轭 线下 目标1 体系 2、命名、顺反异构、 体系与共轭效应，共振论 线下：课堂讲 亲电加成等反应分 课程思政融入点：通过比较内因（烯丙基碳 授+课上习题 析应用 正离子共振、烯烃稳定性)和外因（溶剂极
4 奖的故事，学习科学伟人开拓进取精神，提 升专业素养；2）引用文献，提出对教材中关 于“乙烷构象稳定性”解释的质疑，学生体 会有机化学是一门新理论层出不穷的生机勃 勃的学科，培养学生敢于质疑，勇于开创的 科学精神 3-4 烯烃和炔烃 涂军令 6 重点：烯烃和炔烃的命名、结构、同分异构 和化学性质 难点：超共轭效应、碳正离子稳定性与重排、 亲电加成、亲核加成、自由基加成及机理 课程思政融入点：1）比较“马氏规则”和“反 马氏规则”，理解现象与本质的辩证关系；2） 讲解烯烃反应机理时，通过总结和分析纷繁 复杂、表面看似矛盾的表面现象，一步步抽 丝剥茧，探寻反应发生的历程和本质，培养 科学思维和透过现象看本质的科学方法 线下 线上：网络学 习+测验； 线下：课堂讲 授+课上习题 课程思政作业：讨论 烯烃在新材料中的 应用 课后作业：1、完成 本章思维导图制作； 2、命名、共轭效应、 亲电加成等反应分 析应用 目标 1 5 二烯烃 共轭 体系 涂军令 4 重点：二烯烃的分类与命名，共轭二烯烃的 结构、化学性质和反应 难点：共轭二烯烃亲电加成反应机理，共轭 体系与共轭效应，共振论 课程思政融入点：通过比较内因（烯丙基碳 正离子共振、烯烃稳定性）和外因（溶剂极 线下 线上：网络学 习+测验； 线下：课堂讲 授+课上习题 课后作业：1、完成 本章思维导图制作； 2、命名、顺反异构、 亲电加成等反应分 析应用 目标 1
性和温度)对反应结果的影响，学会应用唯 物辩证法思考反应现象，理解内因和外因既 相区别又相联系，辩证统一。 课程思政作业：通过 重点：苯的结构：单环芳烃的构造、命名和 文献检索或网络资 化学性质，苯环亲电取代反应及机理 难点：苯环取代反应的定位规则，芳香性的 线上：网络学 源查找，了解石墨烯 习+测验： 的相关重要应用 67 涂军令 判断 芳烃芳香性 6 线下 课后作业：1、完成 目标1 思政融入点：通过常见消炎、退热、镇痛药 线下：课堂讲 物的介绍，了解利用芳烃的取代反应合成药 授+课上习题 本章思维导图制作： 2、命名、芳香性、 物对人类文明的影响，激发学生学习有机化 学的兴趣和历史使命感。 亲电取代等反应分 析应用 重点：异构体的分类，手性和对称性与光学 活性 难点：具有一个手性中心的对映异构、分子 课后作业：1、完成 的构型：具有两个手性中心的对映异构 线上：网络学 本章思维导图制作： 劳动教育设计：阅读巴斯德1840年利用放大 习+测验： 7-8 立体化学 涂军令 4 线下 2、手性、顺反异构、 目标2 镜把酒石酸外消旋体拆分为两种晶体，并制 线下：课堂讲 对映异构等分析应 作晶体模型的故事，培养学生创造性思维， 授+课上习题 用 善于动手的劳动意识，不知疲倦的探索精神 敏锐的洞察力、多种学科知识基础扎实并融 会贯通
5 性和温度）对反应结果的影响，学会应用唯 物辩证法思考反应现象，理解内因和外因既 相区别又相联系，辩证统一。 6 - 7 芳烃 芳香性 涂军令 6 重点：苯的结构；单环芳烃的构造、命名和 化学性质，苯环亲电取代反应及机理 难点：苯环取代反应的定位规则，芳香性 的 判断 思政融入点：通过常见消炎、退热、镇痛药 物的介绍，了解利用芳烃的取代反应合成药 物对人类文明的影响，激发学生学习有机化 学的兴趣和历史使命感。 线 下 线上：网络学 习+测验； 线下：课堂讲 授+课上习题 课程思政作业：通过 文献检索或网络资 源查找，了解石墨烯 的相关重要应用 课后作业： 1、完成 本章思维导图制作 ； 2、命名、芳香性、 亲电取代等反应分 析应用 目标 1 7 - 8 立体化学 涂军令 4 重点：异构体的分类，手性和对称性与光学 活性 难点：具有一个手性中心的对映异构、分子 的构型；具有两个手性中心的对映异构 劳动教育设计 ：阅读巴斯德 1840 年利用放大 镜把酒石酸外消旋体拆分为两种晶体，并制 作晶体模型的故事 ，培养学生创造性思维， 善于动手的劳动意识，不知疲倦的探索精神、 敏锐的洞察力、多种学科知识基础扎实并融 会贯通 线 下 线上：网络学 习+测验； 线下：课堂讲 授+课上习题 课后作业： 1、完成 本章思维导图制作； 2、手性、顺反异构、 对映异构等分析应 用 目标 2