《有机化学》教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：64/4/4 其中实验/实战学时：0 先修课程：无机化学、分析化学 后续课程支撑：有机化学实验、化工工艺学 授课时间：1-16周，星期一1-2节，星期三1-2节 授课地点：松山湖校区6C-403和6A-403 授课对象：2021级能源化学1班 开课学院：化学工程与能源技术学院 任课救师姓名/职称：王晓季/教授、楚家玉/讲师 答疑时间、地点与方式：1上课时学生可自由提问：2课前和课后，对有疑问的同学进行答疑：3利用QQ、微信等进行远程答疑：4课外平时学生可到 12J311进行答疑。 课程考核方式：开卷()闭卷()课程论文()其它() 使用教材：《有机化学》第六版，赵温涛等主编，高等教育出版社，2019年8月 课程简介： 有机化学是化学、化工等相关专业的重要基础必修课，是化学科学中最重要的一个分支，是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用以及 有关理论、变化规律和方法学的一门学科，也是生物学、医学、药学和材料科学的基础，是最有魅力的基础学科之一。本课程将分别对有机化合物的命 名、结构表征、同分异构、烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、B二羰基化 合物、胺等化合物的结构、理化性质、制备方法等内容进行系统介绍：详细介绍有机结构理论，建立结构与性能的关系：重点介绍基本反应类型，如取 代、加成、消除、重排等反应的机理及影响因素。通过本门课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结构 与性能之间的关系，了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用，提高学生的认知能力，培养学生的创新能力
1 《有机化学》教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：64/4/4 其中实验/实践学时：0 先修课程：无机化学、分析化学 后续课程支撑：有机化学实验、化工工艺学 授课时间：[1-16]周，星期一 1-2 节，星期三 1-2 节 授课地点：松山湖校区 6C-403 和 6A-403 授课对象：2021 级能源化学 1 班 开课学院： 化学工程与能源技术学院 任课教师姓名/职称： 王晓季/教授、楚家玉/讲师 答疑时间、地点与方式：1.上课时学生可自由提问；2.课前和课后，对有疑问的同学进行答疑；3.利用 QQ、微信等进行远程答疑；4.课外平时学生可到 12J311 进行答疑。 课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（ ） 使用教材：《有机化学》第六版，赵温涛等主编，高等教育出版社，2019 年 8 月 课程简介： 有机化学是化学、化工等相关专业的重要基础必修课，是化学科学中最重要的一个分支，是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用以及 有关理论、变化规律和方法学的一门学科，也是生物学、医学、药学和材料科学的基础，是最有魅力的基础学科之一。本课程将分别对有机化合物的命 名、结构表征、同分异构、烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、β-二羰基化 合物、胺等化合物的结构、理化性质、制备方法等内容进行系统介绍；详细介绍有机结构理论，建立结构与性能的关系；重点介绍基本反应类型，如取 代、加成、消除、重排等反应的机理及影响因素。通过本门课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结构 与性能之间的关系，了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用，提高学生的认知能力，培养学生的创新能力
课程敕学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程款学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标1： 1掌握各类有机化合物的命名、结构特征、理化性质及制备 方法： 2.掌握有机化合物的基本反应类型和影响因素，掌握相关反 应的机理和逆合成的方法： C1.能够将数学、自然科学、工程基础以及化工原理、 3.掌握有机结构理论，建立结构与性能的关系：学会用有机 12:掌握系统的化工领域的工程基础 化工类专业基础、重要化工理论基础与工艺等专业 结构理论，电子效应、空间效应等基本理论讨论各类化合物 知识，包括各学科的基本概念、原理和 知识用于解决化学工程与工艺领域综合性工程实 性质的变化规律：根据反应物结构及反应条件，能依据反应 方法等 践和复杂工程问题。 机理对常见有机反应的现象及结果等进行预测及解释： 4.学握使用化学及物理方法对化合物结构进行确定的方法， 能根据相关的知识对未知化合物的结构进行推断：能够比 较分析各种合成方法的优劣，对一些简单化合物，可以规划 并设计合成路线。 目标2： 1掌握立体化学相关概念和有机化合物的波谱分析技术： 4-1:能够基于工程基础知识，根据对 C4.能够采用科学方法对化学领域工程问题进行研 2.学会基于科学原理并采用科学方法对有机化合物生产过 象特征，选择研究路线，设计可行的实 究和分析，包括设计实验、处理与解释数据得到合 程中复杂工程问题进行研究，包括设计实验、分析与解释数 验方案 理有效的结论。 据、并通过信息综合得到合理有效的结论。 目标3： 73:针对实际的化工产品生产，能够 C7.认识化学工程与工艺前沿发展现状与趋势，以及 评价其资源利用效率、污染物处置方 对环境、社会及全球的影响，具有不断学习、知识 2
2 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1： 1.掌握各类有机化合物的命名、结构特征、理化性质及制备 方法； 2.掌握有机化合物的基本反应类型和影响因素，掌握相关反 应的机理和逆合成的方法； 3.掌握有机结构理论，建立结构与性能的关系；学会用有机 结构理论，电子效应、空间效应等基本理论讨论各类化合物 性质的变化规律；根据反应物结构及反应条件，能依据反应 机理对常见有机反应的现象及结果等进行预测及解释； 4.掌握使用化学及物理方法对化合物结构进行确定的方法， 能根据相关的知识对未知化合物的结构进行推断；能够比 较分析各种合成方法的优劣，对一些简单化合物，可以规划 并设计合成路线。 1-2：掌握系统的化工领域的工程基础 知识，包括各学科的基本概念、原理和 方法等 C1.能够将数学、自然科学、工程基础以及化工原理、 化工类专业基础、重要化工理论基础与工艺等专业 知识用于解决化学工程与工艺领域综合性工程实 践和复杂工程问题。 目标 2： 1.掌握立体化学相关概念和有机化合物的波谱分析技术； 2.学会基于科学原理并采用科学方法对有机化合物生产过 程中复杂工程问题进行研究，包括设计实验、分析与解释数 据、并通过信息综合得到合理有效的结论。 4-1：能够基于工程基础知识，根据对 象特征，选择研究路线，设计可行的实 验方案 C4.能够采用科学方法对化学领域工程问题进行研 究和分析，包括设计实验、处理与解释数据得到合 理有效的结论。 目标 3： 7-3：针对实际的化工产品生产，能够 评价其资源利用效率、污染物处置方 C7.认识化学工程与工艺前沿发展现状与趋势，以及 对环境、社会及全球的影响，具有不断学习、知识
1.了解及掌握有机化学的研究范围，有机化合物的基本特 案和安全防范措施，判断产品周期中 更新的能力：能够理解和评价针对化工产品生产中 性、基本结构，共价键、分子间相互作用力、酸碱理论和有 可能对人类和环境造成的隐患 的复杂工程问题的专业工程实践对环境、社会可持 机化合物的分类： 续发展的影响。 2.了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生 活中的地位和作用，及有机化工产品周期中可能对人类和 环境造成的隐患。 理论教学进程表 学 教学模式 周次 散学主题 授课教师 时 教学内容（里点、难点、课程思政融入点） (线上/混 支排课 教学方法 作业安排 数 合式/线下 程目标 重点：有机化合物的特性、结构式，轨道杂 化理论，电负性，共价键，分子间作用力， 课程思政作 酸碱理论，官能团 业：要求学生 难点：分子轨道理论，键能，软硬酸碱的划 每人至少阅读 1 绪论 楚家玉 4 分 线上 讲授、讨论 两篇与化学发 目标3 课程思政融入点：1)介绍萜类药物青蒿素的 展相关的文章 发现，培养学生勒于钻研，敬业奉献的精神： 或书籍 2)介绍尿素的合成，培养学生锲而不舍的品 格，在学习和生活中不断创新和提高 烷烃和环烷 楚家玉 重点：烷烃和环烷烃的命名、构型与构象、物 2 线上 讲授、讨论 课后作业：烷 目标1 烃 理性质、化学性质 烃和环烷烃的
3 1.了解及掌握有机化学的研究范围，有机化合物的基本特 性、基本结构，共价键、分子间相互作用力、酸碱理论和有 机化合物的分类； 2.了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生 活中的地位和作用，及有机化工产品周期中可能对人类和 环境造成的隐患。 案和安全防范措施，判断产品周期中 可能对人类和环境造成的隐患 更新的能力；能够理解和评价针对化工产品生产中 的复杂工程问题的专业工程实践对环境、社会可持 续发展的影响。 理论教学进程表 周次 教学主题 授课教师 学 时 数 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 教学模式 （线上/混 合式/线下 教学方法 作业安排 支撑课 程目标 1 绪论 楚家玉 4 重点：有机化合物的特性、结构式，轨道杂 化理论，电负性，共价键，分子间作用力， 酸碱理论，官能团 难点：分子轨道理论，键能，软硬酸碱的划 分 课程思政融入点：1）介绍萜类药物青蒿素的 发现，培养学生勤于钻研，敬业奉献的精神； 2）介绍尿素的合成，培养学生锲而不舍的品 格，在学习和生活中不断创新和提高 线上 讲授、讨论 课程思政作 业：要求学生 每人至少阅读 两篇与化学发 展相关的文章 或书籍 目标 3 2 烷 烃 和 环 烷 烃 楚家玉 4 重点：烷烃和环烷烃的命名、构型与构象、物 理性质、化学性质 线上 讲授、讨论 课后作业：烷 烃和环烷烃的 目标 1
难点：烷烃自由基取代反应与机理，环烷烃的 命名、判断稳 结构与稳定性 定构象 重点：烯烃和炔烃的命名、结构、同分异构和 课程思政作业： 化学性质 讨论烯烃在新 难点：超共轭效应、碳正离子稳定性与重排 材料中的应用。 亲电加成、亲核加成、自由基加成及机理 课后作业：烯 3-4 烯烃和炔烃 王晓季 6 线上 讲授、讨论 目标1 课程思政融入点：讨论乙烯利的应用，培养学 烃和炔烃的命 生的职业素养，让学生明白科技可能是双刃 名、判断碳正 剑，一定要具有高度的社会责任感才会使科 离子稳定性、 技服务于人类，改善人类生活 鉴别烯炔烃 课后作业二 重点：二烯烃的分类与命名，共轭二烯烃的结 烯烃的分类与 二烯烃共轭 4-5 楚家玉 构、化学性质和反应 线上 讲授、讨论 体系 命名、共轭二 目标1 难点：共轭二烯烃亲电加成反应机理，共轭体 烯烃亲电加成 系与共轭效应，共振论 反应机理 重点：苯的结构：单环芳烃的构造、命名和化 课程思政作业： 学性质，苯环亲电取代反应及机理 通过文献检索 难点：苯环取代反应的定位规则，芳香性的判 或网络资源查 5-6 芳烃芳香性 楚家玉 6 断 线上 讲授、讨论 目标1 找，了解石墨烯 课程思政融入点：讲述安德烈·海姆和康斯坦 的相关重要应 丁·诺沃肖洛夫通过简单方法制备单层石墨 用 烯而获得2010年诺贝尔物理学奖，以及安德
4 难点：烷烃自由基取代反应与机理，环烷烃的 结构与稳定性 命名、判断稳 定构象 3 - 4 烯烃和炔烃 王晓季 6 重点：烯烃和炔烃的命名、结构、同分异构和 化学性质 难点：超共轭效应、碳正离子稳定性与重排、 亲电加成、亲核加成、自由基加成及机理 课程思政融入点：讨论乙烯利的应用，培养学 生的职业素养，让学生明白科技可能是双刃 剑，一定要具有高度的社会责任感才会使科 技服务于人类，改善人类生活 线上 讲授、讨论 课程思政作业： 讨论烯烃在新 材料中的应用。 课后作业： 烯 烃和炔烃的命 名、判断碳正 离子稳定性、 鉴别烯炔烃 目标 1 4 - 5 二烯烃 共轭 体系 楚家玉 4 重点：二烯烃的分类与命名，共轭二烯烃的结 构、化学性质和反应 难点：共轭二烯烃亲电加成反应机理，共轭体 系与共轭效应，共振论 线上 讲授、讨论 课后作业： 二 烯烃的分类与 命名、共轭二 烯烃亲电加成 反应机理 目标 1 5 - 6 芳烃 芳香性 楚家玉 6 重点：苯的结构；单环芳烃的构造、命名和化 学性质，苯环亲电取代反应及机理 难点：苯环取代反应的定位规则，芳香性的判 断 课程思政融入点：讲述安德烈·海姆和康斯坦 丁·诺沃肖洛夫通过简单方法制备单层石墨 烯而获得 2010 年诺贝尔物理学奖，以及安德 线上 讲授、讨论 课程思政作业： 通过文献检索 或网络资源查 找，了解石墨烯 的相关重要应 用 目标 1
烈·海姆获得“搞笑诺贝尔奖”的经历，启发 课后作业：学 学生注重思考和动手能力，勇于创新创业，为 握苯环取代反 社会的发展做贡献 应的定位规则 及机理、学会 鉴别各类化合 物 重点：异构体的分类，手性和对称性与光学活 课后作业：比 性 较异构体的熔 7 立体化学 楚家玉 4 线下 讲授、讨论 目标2 难点：具有一个手性中心的对映异构、分子的 沸点、偶极矩 构型：具有两个手性中心的对映异构 大小 重点：卤代烃的分类、命名、物理性质和化学 性质 课程思政作业： 难点：亲核取代反应机理，消除反应与Stytzel 阅读并翻译文 规则，邻基效应 献：Rethinking 课程思政融入点：引入20I6年发表在Science 讲授、讨论 the SN2 8卤代烃 楚家玉 d 线下 目标1 杂志上的一篇文章一一Rethinking the SN2 reaction reaction..作者根据一些新的研究成果，重新思 课后作业：亲 考了S2反应，又提出了新的见解。培养学生 核取代反应机 对科学探索的精神，不断激励者他们敢于创 理 新和批判 5
5 烈·海姆获得“搞笑诺贝尔奖”的经历，启发 学生注重思考和动手能力，勇于创新创业，为 社会的发展做贡献 课后作业：掌 握苯环取代反 应的定位规则 及机理、学会 鉴别各类化合 物 7 立体化学 楚家玉 4 重点：异构体的分类，手性和对称性与光学活 性 难点：具有一个手性中心的对映异构、分子的 构型；具有两个手性中心的对映异构 线下 讲授、讨论 课后作业：比 较异构体的熔 沸点、偶极矩 大小 目标 2 8 卤代烃 楚家玉 4 重点：卤代烃的分类、命名、物理性质和化学 性质 难点：亲核取代反应机理，消除反应与 Stytzeff 规则，邻基效应 课程思政融入点：引入2016 年发表在Science 杂志上的一篇文章——Rethinking the SN2 reaction。作者根据一些新的研究成果，重新思 考了 SN2 反应，又提出了新的见解。培养学生 对科学探索的精神，不断激励着他们敢于创 新和批判 线下 讲授、讨论 课程思政作业： 阅读并翻译文 献：Rethinking the SN2 reaction 课后作业：亲 核取代反应机 理 目标 1