《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 课程名称：有机化学 英文名称：Organic Chemistry 适用专业：化学与化工各专业 课程类型：专业必修课 课程性质：专业基础课 课程学时：96学时(48×x2】 课程学分，6学分(3×2 先修课程：无机化学 分析化学 授课方式：讲授与多媒体辅助等 大纲制定人：田来进 大纲审定：有机教研室 制定时间：2015-10-26 二、使用说明 1、课程性质、目的及任务 《有机化学》课程是化学与化工学院化学、应用化学、材料化学、化学工程与工艺、 制药工程等专业的一门专业基础课。本课程应使学生在先修课程《无机化学》 《分析化学》的 基础上，系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方 法，了解有机化学与其它学科的相互渗透，以及最新的成果和发展趋势。在创造性思维、了解自 然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练。为学习后续课程、进一步掌握新 的科学技术成就和发展能力（继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力 等)，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才（面向21世纪 能胜任在科研机构、高等和中等院校及企事业单位，从事化学、应用化学、环境化学、化工工艺 以及相关专业的科研和开发、教学及管理工作)打好必要的有机化学基础。并满足硕士有机化学 课程入学老试的要求。 2、课程学时、学分、主要教学环节 (1)每周3学时，共计32周（两学期），96学时 (2)学分：6分 (3)主要教学环节 A.课堂讲授、辅导、作业、习题课。结合运用分子模型，组织研讨课、习题课或辅导课。突出 教学内容的精讲”和“启发式”，培养学生分析问题和解决问题的能力，并能锻炼学生表达能力。 B.课后作业：每周约2小时。 3、课程与其它课程的联系 无机化学和分析化学为本课程的先修课程，本课程应在学生学习化学键和原子、分子结构、化学 反应速度和化学平衡、以及酸碱理论等基本理论的基础上进行讲授：四大谱的原理和计算、对称 守恒原理，本课程仅作一般介绍，主要由谱学、物质结构等后续课程完成
《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 课程名称：有机化学 英文名称： Organic Chemistry 适用专业：化学与化工各专业 课程类型：专业必修课 课程性质：专业基础课 课程学时：96学时（48´2） 课程学分：6学分（3´2） 先修课程：无机化学、分析化学 授课方式：讲授与多媒体辅助等 大纲制定人：田来进 大纲审定：有机教研室 制定时间： 2015-10-26 二 、使用说明 1、课程性质、目的及任务 《有机化学》课程是化学与化工学院化学、应用化学、材料化学、化学工程与工艺、 制药工程等专业的一门专业基础课。本课程应使学生在先修课程《无机化学》、《分析化学》的 基础上，系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方 法，了解有机化学与其它学科的相互渗透，以及最新的成果和发展趋势。在创造性思维、了解自 然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练。为学习后续课程、进一步掌握新 的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力 等)，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才（面向21世纪、 能胜任在科研机构、高等和中等院校及企事业单位，从事化学、应用化学、环境化学、化工工艺 以及相关专业的科研和开发、教学及管理工作）打好必要的有机化学基础。并满足硕士有机化学 课程入学考试的要求。 2、课程学时、学分、主要教学环节 （1）每周3学时，共计32周（两学期），96学时 （2）学分：6分 （3）主要教学环节 A．课堂讲授、辅导、作业、习题课。结合运用分子模型，组织研讨课、习题课或辅导课。突出 教学内容的“精讲”和“启发式”，培养学生分析问题和解决问题的能力，并能锻炼学生表达能力。 B．课后作业：每周约2小时。 3、课程与其它课程的联系 无机化学和分析化学为本课程的先修课程，本课程应在学生学习化学键和原子、分子结构、化学 反应速度和化学平衡、以及酸碱理论等基本理论的基础上进行讲授；四大谱的原理和计算、对称 守恒原理，本课程仅作一般介绍，主要由谱学、物质结构等后续课程完成
4、教材 李景宁主编，《有机化学》第5版（上下册），高等教育出版，201山 5、主要参考书 胡宏纹主编，《有机化学》第3版，高教出版社，2005 邢其毅主编，《基础有机化学》第3版，高等教育出版社，2005 袁履冰主编，《有机化学》面向21世纪课程教材，高等教学出版社，1999 李景宁主编，有机化学学习指导（曾昭琼主编，有机化学第4版配套书）高等教育出版社， 2005 裴伟伟、冯骏材，《有机化学例题与习题题解及水平测试》，高等教育出版社，2006 L.G.Wade,Organic Chemistry,5 hEdition(影印版)，高等教育出版社，2004 6、考核方式 作业成绩、平时成绩、期终闭卷考试成绩，分别占10%、20%、70% 三、课程内容 (一)课程教学的要求 1、掌握各类有机化合物的命名法和同分异构现象。 2、应用价键理论理解典型有机化合物的结构和性能关系，通过乙烯、丁二烯和苯等结构，定性理解 分子轨道理论、芳香性概念。 3、理解各类有机化合物的物理性质及变化规律，了解重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用 4、掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律。掌握特性官能团的转换及设 计有机合成路线。 5、掌握诱导效应和共轭效应，并能运用以解释某些有机反应的问题。 6、了解过渡态理论，理解反应的势能曲线图、速度控制、平衡控制和酸碱理论等基本概念。掌握 重要的活性中间体（碳正离子、碳负离子、碳自由基等）的结构、活性及其在有机反应中的作用。 7、掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理，了解氧化、还原、缺电子 重排历程和周环反应，并能运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。 8、掌握立体化学的基本知识和基本理论，以静态立体化学为主，理解取代、加成、消除等重要反应 的立体化学过程。 9、理解紫外光谱、红外光谱、核磁共振、质谱的基本原理，熟悉主要类型的有机化合物的谱学特 征，能认识简单的典型图谱，并应用于简单的结构测定。 10、掌握或了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。 11、了解金属有机化合物在有机合成上的应用。 (二)教学安排： 根据课时要求，建议第一学期安排前10章内容(48学时)，第二学期安排后10章内容(48学 时)
4、教材 李景宁主编，《有机化学》第5版（上下册），高等教育出版，2011 5、主要参考书 胡宏纹主编，《有机化学》第3版，高教出版社，2005 邢其毅主编，《基础有机化学》第3版，高等教育出版社，2005 袁履冰主编，《有机化学》 面向21世纪课程教材，高等教学出版社，1999 李景宁主编，有机化学学习指导（曾昭琼主编，有机化学第4版配套书）高等教育出版社， 2005 裴伟伟、冯骏材，《有机化学例题与习题:题解及水平测试》， 高等教育出版社，2006 L. G. Wade, Organic Chemistry，5 th Edition (影印版)，高等教育出版社，2004 6、考核方式 作业成绩、平时成绩、期终闭卷考试成绩，分别占10%、20%、70%。 三、课程内容 （一）课程教学的要求 1、掌握各类有机化合物的命名法和同分异构现象。 2、应用价键理论理解典型有机化合物的结构和性能关系，通过乙烯、丁二烯和苯等结 构，定性理解 分子轨道理论、芳香性概念。 3、理解各类有机化合物的物理性质及变化规律，了解重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用 途。 4、掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律。掌握特性官能团的转换及设 计有机合成路线。 5、 掌握诱导效应和共轭效应，并能运用以解释某些有机反应的问题。 6、了解过渡态理论，理解反应的势能曲线图、速度控制、平衡控制和酸碱理论 等 基本概念。掌握 重要的活性中间体（碳正离子、碳负离子、碳自由基等）的结构、活性及其在有机反应中的作用。 7、掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理，了解氧化、还原、缺电子 重排历程和周环反应，并能运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。 8、掌握立体化学的基本知识和基本理论，以静态立体化学为主，理解取代、加成、消除等重要反应 的立体化学过程。 9、理解紫外光谱、红外光谱、核磁共振、质谱的基本原理，熟悉主要类型的有机化合 物的谱学特 征，能认识简单的典型图谱，并应用于简单的结构测定。 10、掌握或了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。 11、了解金属有机化合物在有机合成上的应用。 （二）教学安排： 根据课时要求，建议第一学期安排前10章内容（48学时），第二学期安排后10章内容（48学 时）
第一章绪论(2学时) 教学目的及要求： 1、学习了解有机物及有机化学的概念 2、了解有机物的结构特点及共性 3、了解有机化学的研究方法及学习方法 教学重点： 价键理论的要点及共价键的属性 基本内容： 一、有机化学的研究对象 1、有机化合物和有机化学肖菜马有机化学的定义 2、有机化学产生和发展Kelcule、Couper碳四价学说，Von't Hof、LeBel碳四面体学说 Baeyer?张力学说 3、有机化合物特点 4、有机化学重要性，与工、农、医等的关系 二、共价健的一些基本概念 1、共价健理论分子轨道理论及成键三原则 2、共价键参数键长、键角、键能、键矩 3、共价健断裂均裂、异裂 三、研究有机化合物的一般步骤 分离提线、纯度检定、实验式和分子式确定、结构式确定 四、有机化合物分类和官能团 (1)、按碳架分 (2、按官能团分 六、有机化学发展和前沿研究及发展趋势简介 第二章烷烃(4学时) 教学目的及要求： 1、学习掌握烷烃，同分异构象轨道杂化SP3杂化等基本概念 2、掌握烷烃的命名方法 3、了解烷烃的性质及卤代反应的历程 4、掌握烷基自由稳定性的判别标准及解释 5、了解烷烃的来源制备方法及应用 教学重点 烷烃的系统命名法，结构，烷基自由基的稳定性 教学难点： 烷烃的结构，构像的产生及稳定性，过波太理论，烷烃自由基取代反应机理，碳自由基 基本内容：
第一章 绪论（2学时） 教学目的及要求： 1、学习了解有机物及有机化学的概念 2、了解有机物的结构特点及共性 3、了解有机化学的研究方法及学习方法 教学重点： 价键理论的要点及共价键的属性 基本内容： 一、有机化学的研究对象 1、有机化合物和有机化学 肖莱马有机化学的定义 2、有机化学产生和发展 Kelcule、Couper碳四价学说，Von’t Hoff、LeBel碳四面体学说， Baeyer张力学说 3、有机化合物特点 4、有机化学重要性，与工、农、医等的关系 二、共价健的一些基本概念 1、共价健理论 分子轨道理论及成键三原则 2、共价键参数 键长、键角、键能、键矩 3、共价健断裂 均裂、异裂 三、研究有机化合物的一般步骤 分离提线、纯度检定、实验式和分子式确定、结构式确定 四、有机化合物分类和官能团 (1)、按碳架分 (2)、按官能团分 六、有机化学发展和前沿研究及发展趋势简介 第二章 烷烃（4学时） 教学目的及要求： 1、学习掌握烷烃，同分异构象轨道杂化SP3杂化等基本概念 2、掌握烷烃的命名方法 3、了解烷烃的性质及卤代反应的历程 4、掌握烷基自由稳定性的判别标准及解释 5、了解烷烃 的来源制备方法及应用 教学重点: 烷烃的系统命名法,结构,烷基自由基的稳定性 教学难点: 烷烃的结构, 构像的产生及稳定性,过渡太理论，烷烃自由基取代反应机理， 碳自由基 基本内容:
一、 烷烃的同系列及同分异构现象 1、同系列2、同分异构3、伯、仲、叔、季碳原子 二、烷烃的命名、（系统命名、普通命名） 三、烷烃的构型 碳原子正四面体和SP3杂化轨道、σ-键 四、烷烃的构象乙烷、正丁烷 五、物理性质 六、化学性质稳定性、氧化、热裂、卤代 七、卤代反应历程链反应，游离基稳定性，过渡态理论 八、甲烷和天然气 第三章单烯烃(5学时) 教学目的及要求： 1、了解烯烃C=C双键的结构 2、掌握烯烃的重要反应种类及鉴别方法 3、掌握烯烃亲电加加成反应的历程，以氏规则及解释 4、掌握马氏规则的解释及碳正离子稳定性的比较 5、了解自由基加成反应 6、掌握烯烃的制备及重要应用 教学重点： 烯烃的顺反异构及其命名烯烃的结构和化学性质烯烃亲电加成反应机理 教学难点： 烯烃亲电加成反应机理诱导效应碳正离子及其稳定性 基本内容： 一、烯烃的结构s即杂化、平面结构 二、烯烃的同分异物和命名 1、烯烃的同分异构现象碳干异构、官能位置异构、顺反异构、Z、E异构 2、烯烃的命名系统命名法 三、烯烃的物理性质 四、烯烃的化学性质 1、催化氢化 2、亲电加成 (1)与酸加成Markorinkov规则 (2)卤化 (3)与乙硼烷加成氧化
一、烷烃的同系列及同分异构现象 1、同系列 2、同分异构 3、伯、仲、叔、季碳原子 二、烷烃的命名、(系统命名、普通命名) 三、烷烃的构型 碳原子正四面体和SP3杂化轨道、σ-键 四、烷烃的构象 乙烷、正丁烷 五、物理性质 六、化学性质 稳定性、氧化、热裂、卤代 七、卤代反应历程 链反应，游离基稳定性，过渡态理论 八、甲烷和天然气 第三章 单烯烃（5学时） 教学目的及要求： 1、了解烯烃C＝C双键的结构 2、掌握烯烃的重要反应种类及鉴别方法 3、掌握烯烃亲电加加成反应的历程，以氏规则及解释 4、掌握马氏规则的解释及碳正离子稳定性的比较 5、了解自由基加成反应 6、掌握烯烃的制备及重要应用 教学重点： 烯烃的顺反异构及其命名 烯烃的结构和化学性质 烯烃亲电加成反应机理 教学难点： 烯烃亲电加成反应机理 诱导效应 碳正离子及其稳定性 基本内容： 一、烯烃的结构 sp2杂化、平面结构 二、烯烃的同分异物和命名 1、烯烃的同分异构现象 碳干异构、官能位置异构、顺反异构、Z、E异构 2、烯烃的命名 系统命名法 三、烯烃的物理性质 四、烯烃的化学性质 1、催化氢化 2、亲电加成 （1）与酸加成 Markorinkov规则 （2）卤化 （3）与乙硼烷加成 氧化
3、自由基加成 4、氧化反应KMO:和OsO4氧化顺式产物，臭氧化，催化氧化 5、聚合聚乙烯、聚丙烯 6、α-氢的自由基卤代烯丙氢活性 五、诱导效应 六、烯烃的亲电加成反应历程 (1)溴翁离子中间体，反式加成 (2)Markorinkov规则的解释和碳正离子稳定性、诱导效应和c-π共轭效应，活性中间体稳 定性、过渡态 七、烯的制备 八、石油 第四章炔烃和二烯烃(4学时) 教学目的及要求： 1、掌握炔烃结构、重要反应及鉴别方法 2、了解二烯烃的种类及结构特点，掌握共轭二烯烃的重要反应 3、理解共轭效应产生的特点，掌握共轭效应在反应历程及规律解释上的应用 教学重点： 1、炔烃的结构及性质2、二烯烃结构及性质3、共轭效应 教学难点：1、炔氢酸性的分析2、共轭效应概念及影响3、速度控制与平衡控制 基本内容： 一、炔烃 1、炔的结构 Sp杂化线型结构 2、炔烃命名，异构现象 3、炔烃物理性质 4、炔烃化学性质 1)加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸 2)氧化 3)三C一H反应炔化物生成 4)还原 5)聚合 5、炔烃的制备 二、二烯烃 1、二烯烃的分类和命名
3、自由基加成 4、氧化反应 KMnO4和OsO4氧化顺式产物，臭氧化，催化氧化 5、聚合 聚乙烯、聚丙烯 6、a-氢的自由基卤代 烯丙氢活性 五、诱导效应 六、烯烃的亲电加成反应历程 （1）溴翁离子中间体，反式加成 （2）Markorinkov规则的解释和碳正离子稳定性、诱导效应和σ-π共轭效应，活性中间体稳 定性、过渡态 七、烯的制备 八、石油 第四章 炔烃和二烯烃（4学时） 教学目的及要求： 1、掌握炔烃结构、重要反应及鉴别方法 2、了解二烯烃的种类及结构特点，掌握共轭二烯烃的重要反应 3、理解共轭效应产生的特点，掌握共轭效应在反应历程及规律解释上的应用 教学重点： 1、炔烃的结构及性质 2、二烯烃结构及性质 3、共轭效应 教学难点：1、炔氢酸性的分析 2、共轭效应概念及影响 3、速度控制与平衡控制 基本内容： 一、炔烃 1、炔的结构 sp杂化 线型结构 2、炔烃命名，异构现象 3、炔烃物理性质 4、炔烃化学性质 1）加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸 2）氧化 3）≡C－H反应 炔化物生成 4）还原 5）聚合 5、炔烃的制备 二、二烯烃 1、二烯烃的分类和命名