因分子中的σ-π超共轭效应，导致互变异构现象 所致。 OH R-CH- NaoH 硝基式 假酸式 0 Na" R-CH=N +H20
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假酸式为烯醇式结构，与FeCl3显色，与Br2/CCl4加成。 通常假酸式含量很少。 无a-H的3°硝基化合物就不能与碱作用。 (二)a-H的缩合反应 与羟醛缩合、Claisen?缩合反应类似，活泼的a- H可与羰基化合物作用，这在有机合成中有重要的 用途。 CaHsCHO+CHaNO2HCoHs-CH-CHzNOz oH C6H5CH =CHNO2
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0 CHsC-OCzH5+CH3NO2CzHso C6H5C-CH2NO2+C2H50H CeH5CH2NOz+CHaCOCHs-O C6H5CH-C(CH3)2 N020H
二、还原反应 硝基易被还原，其还原产物因反应条件不同而异。 (一)酸性介质还原为胺 还原剂Fe、Zn、Sn/HCI,.工业常用催化加氢(H2Pt) -NO2+6IHl→《NH2+2H20 N02 NO NHOH NH2 2e+2H -H20 22 亚硝基苯 N-羟基苯胺
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(二)中性介质生成苯基羟胺 NO2+41HI Zn+NH4CL NHOH +H20 H20,60°C (三)碱性介质双分子还原 2NO2 As0 NaOH -9科甜S
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