二、物理性质 (1)沸点: 因-0,是一个强极性基团,因此硝基化合物具有较 大的偶极矩,如:CHN02的偶极矩μ=3.4X10-30℃.m 偶极矩↑,分子间的作用力↑,故其沸点比相应的 卤代烃还要高。 (2)溶解性 硝基化合物的相对密度都大于1,不溶于水,溶于 有机溶剂及浓硫酸(形成垟盐)
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(3)多硝基化合物受热易分解而发生爆炸 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4,6-三硝基苯酚(苦味 酸); (4)硝基化合物有毒,能透过皮肤被吸收,与血液 中血红素作用,严重时可致死。 (5)有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香 气,而被用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如: COCH3 CH3 CH3 2,6-二甲基-4-叔丁基 02 N02 -3,5-二硝基苯乙酮 C(CH3)3 麝香酮
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在红外光谱中,硝基有很强的吸收,脂防族 伯和仲硝基化合物的N一0伸缩振动在1565cm 1~1545cm1和1385cm1~1360cm1,叔硝基 化合物在1545cm1~1530cm1和1360cm1~ 1340cm-1。 芳香族硝基化合物的N一0伸缩振动在1550cm 1~1510cm1和1365cm1~1335cm1。硝基乙 烷的红外光谱见教材图13-2,硝基苯的红外 光谱见教材图13-3
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在核磁共振谱中,直接与硝基相连 的亚甲基上的氢(a-H),因受硝基 强吸电子作用,化学位移出现在较 低场,一般δ=4.3~4.6,B-H的 6=1.31.4
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第二节硝基化合物的化学性质 一、a-H的活泼性 (一)互变异构现象 具有α-H的硝基化合物,可与强碱作用生成可溶于 水的盐。 R-6H2N02+Na0H-→R-CH-NO2】Na+H20
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