羧酸的结构和酸性 0.12601/2 R-C R-C 0.12601/2 羧酸根(RC00)负离子，通过共轭效应使氧原子上的 负电荷均匀地分散在两个原子上而稳定。 RCOOH H2C03 C6H5OH H20 pKa 4-5 6.38 10.0 15.7 ROH CH≡CH NH3 R-H pKa16-19 ~25 ~35 ~50
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影响酸性强度的因素 立体效应 影响因素场效应 通过空间传递的电子效应 电性效应诱导效应：+1，- 共轭效应：+C,-C (一)诱导效应的影响 -效应使酸性增强，+效应使酸性减弱。 电负性比H大原子或基团连在饱和碳上为-I效应，使酸 性增强；取代基的吸电子能力越强、数目越多、离羧基 距离越近，酸性越强
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1.饱和一元酸：甲酸>其它酸 HCOOH>CH3COOH>CH3CH2COOH>(CH3)3CCOOH pKa 3.77 4.76 4.84 5.50 2.不饱和酸 CH=CCH2COOH>CH2=CHCH2COOH>CH3CH2CH2COOH pKa 3.32 4.35 4.82 3.卤代酸 CH2COOH>CH2COOH>( H2COOH>CH2COOH Cl Br pKa 2.59 2.86 2.90 3.18
MN45&OPQRST UNV45 WNX>
CI3CCOOH>CI2CHCOOH >CICH2COOH>CH3COOH pKa 0.63 1.36 2.86 4.76 CH3CH2CHCOOH>CH3CHCH2COOH>CH2CH2CH2COOH CI cl Ci pKa 2.80 4.06 4.52 >CH3CH2CH2COOH 4.82 4.其它取代酸 CH2COOH> CH2COOH CH2COOH~CH3COOH F OCH3 OH pKa 2.59 3.48 3.83 4.76
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02NCH2COOH>(CH3)3NCH2COOH pKa 1.68 1.83 5.甲酸>苯甲酸>其它饱和一元酸 HCOOH>C6H5COOH>C6H5CH2COOH> pKa 3.77 4.17 4.31 CH3COOH >CH3CH2COOH 4.76 4.84 苯环的给电子作用(+1，+C),使酸性小于甲酸；苯甲酸 根负离子的稳定性大于其它饱和一元酸根负离子，使 酸性大于其它饱和一元酸
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