7与Br2HOBr加成机理 Brδ 111777790 Brδ+ 慢 Br Br H- 亲电加成 Br 中间体溴論离子 二者为同一化合物 Br 反式加成产物 2025/4/2 16 上页 下页 返 回
2025/4/2 16 ① ② ① ② 中 间 体 溴 鎓 离 子 二 者 为 同 一 化 合 物 亲电加成 反式加成产物 C C H CH3 H H3 C Br Br δ– δ+ 慢 -Br— C C H CH3 H H3 C Br + C C H CH3 H H3 C Br + BrC C H H3 C CH3 H Br Br C C H H3 C CH3 Br H Br . 7 与Br2、HOBr加成机理
8 Markovnikoy规则 +H一Br 不对称烯烃和不对称试剂X)加成时,试剂的 负性部分X)总是加到含氢较少的双键碳上,正 性部分田总是加到含氢较多的双键碳上。这 一 经验规律称为马尔科夫尼科夫规侧,简称马 氏规则。 2025/4/2 返回
2025/4/2 17 不对称烯烃和不对称试剂(HX)加成时, 试剂的 负性部分(X)总是加到含氢较少的双键碳上, 正 性部分(H)总是加到含氢较多的双键碳上。这 一经验规律称为马尔科夫尼科夫规则, 简称马 氏规则。 + H Br 1 1 Br 2 2 Br (主 ) 8 Markovnikov 规则
马氏规则 不对称烯烃和HX加成时,X原子总是加到含氢较少 的双键碳上,H原子总是加到含氢较多的双键碳上。 Br HBr (80%,2-溴丁烷 (100%) 练习:请写出上述烯烃与硫酸、水、HOX的加成产物。 2025/4/2 18 页 下页 返回
2025/4/2 18 马氏规则 HBr Br (80%,2-溴丁烷) HCl Cl (100%) 不对称烯烃和 HX加成时,X原子总是加到含氢较少 的双键碳上, H原子总是加到含氢较多的双键碳上。 练习:请写出上述烯烃与硫酸、水、HOX的加成产物