烯烃的化学性质1 氢化热 每摩尔烯烃催化加氢放出的能量 顺CH3CH=CH一CHB 氢化热也不同 烯烃结构不同 反-CH3CH=CHCB (稳定) 4.2 115.5KJ/mol 119.TKJ/mol CH CHCHCH 氢化热越小，分子越稳定 2025/4/2 6 上页 下页 返回
2025/4/2 6 每摩尔烯烃催化加氢放出的能量 氢化热越小，分子越稳定 烯 烃 结 构 不 同 氢 化 热 也 不 同 烯烃的化学性质1 氢化热
烯烃的化学性质· *亲电加成反应 键 π电子离核远，蓬松、 裸露、电子源、易受亲 电试剂的进攻。 裸露的π电子云 由亲电试剂E+的进攻引起π键异裂而发 生的加成反应。 2025/4/2 ,页 返回
2025/4/2 7 由亲电试剂E+的进攻引起π键异裂而发 生的加成反应。 *亲电加成反应 烯烃的化学性质II C C 裸露的π电子云 π 键 π电子离核远，蓬松、 裸露、电子源、易受亲 电试剂的进攻
亲电试剂 *亲电加成反应 H一X 卤代烷 (X=CI,Br,I) 09 H一OS03H 硫酸氢酯 H OSO3H H-OH 醇 H OH 8+δ- CCl4 X一X 邻二卤代烷 (X=Cl,Br) 8+8- X一OH 邻卤代醇 OH 2025/4/2 上页 下页 返
2025/4/2 8 C C + H X C C (X＝Cl, Br, I) H X H OSO3H C C H OSO3H 0 oC H C C H OH X X C C (X＝Cl, Br) X X CCl4 C C X OH H OH X OH + − + − 亲电试剂 卤代烷 硫酸氢酯 醇 邻二卤代烷 邻卤代醇 *亲电加成反应
1 亲电加成反应机理 慢 快 π键异裂 碳正离子 乙烯与HBr加成反应示意 巴gY8r8BBE 2025/4/2 页 返回
2025/4/2 9 乙烯与HBr加成反应示意 CH2 CH2 H + H + H + H + H + H + H + H + H + H H H + + + + + + + + Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br 1 亲电加成反应机理 + 慢 碳正离子 H — X δ + δ – －X — δ + δ – C C C C H + 快 X — C C H X π键异裂
1亲电加成反应机理 慢 快 δ*δ π键异裂 碳正离子 第一步为控速步骤 反应活性影响因素 > 烯烃：π电子云越易变形，加成活性越高； > 加成试剂：E+亲电能力越强，加成活性越高； 中间体碳正离子：R+稳定性越好，加成活性越高 2025/4/2 10 上页 下页 返回
2025/4/2 10 1 亲电加成反应机理 + 慢 碳正离子 H — X δ + δ – －X — δ + δ – C C C C H + 快 X — C C H X π键异裂 ➢ 烯烃： ➢ 加成试剂： ➢ 中间体碳正离子： 反应活性影响因素 第一步为控速步骤 π电子云越易变形，加成活性越高； E+亲电能力越强，加成活性越高； R+稳定性越好，加成活性越高