链状结构以葡萄糖为例(1)与乙酸酐反应,产生具有五个乙酰基的衍生物C,H2O+(CH,CO),O→C,H,O,(COCH,)s说明葡萄糖分子内有5个羟基(2)葡萄糖能与Fehling试剂反应,说明葡萄糖分子内含有醛基(3)用钠、汞剂作用,生成山梨醇。以上说明葡萄糖是个多羟醛,多羟醛是个链状化合物链状结构用Fischer投影式表示:碳骨架竖直写;氧化程度最高的碳原子在上方
链状结构 链状结构用Fischer投影式表示:碳骨架竖直写;氧化程 度最高的碳原子在上方。 以葡萄糖为例 (1)与乙酸酐反应,产生具有五个乙酰基的衍生物 C6H12O6 +(CH3CO)2O→C6H7O6 (COCH3 ) 5 说明葡萄糖分子内有5个羟基 (2) 葡萄糖能与Fehling试剂反应,说明葡萄糖分子内含有醛基 (3) 用钠、汞剂作用,生成山梨醇。以上说明葡萄糖是个多羟醛,多 羟醛是个链状化合物
单糖的链状结构(Fischer投影式)CH,OHCHO酮糖C=O醛糖(CHOH)(CHOH)n-1CH,OHCH,OH碳骨架竖直写,氧化程度最高的碳原子在上方
单糖的链状结构(Fischer投影式 ) CHO (CHOH)n CH2OH (CHOH)n-1 CH2OH CH2OH 醛糖 酮糖 C=O 碳骨架竖直写,氧化程度最高的碳原子在上方
葡萄糖开链式结构与构型①开链式有4个手性碳原子CHO(*C,~*C,),具有旋光性;*12H - c- OH*!3HO - C- H②葡糖3左有一羟(不能变动);*14H- C - OH③以甘油醛为标准,决定单糖构型,若末*15端第二个-OH在右侧,为D型(天然葡萄糖H - C - OH16均为D型),末端第二个-OH在左侧,为L型。CH,OH
葡萄糖 开链式结构与构型 ①开链式有4个手性碳原子 (*C2~ *C5),具有旋光性; ②葡糖3左有一羟(不能变动); ③以甘油醛为标准,决定单糖构型,若末 端第二个-OH在右侧,为D型(天然葡萄糖 均为D型),末端第二个-OH在左侧,为L型。 O CH2 OH H H OH H OH H OH H O CHO HO - C - H CH2 OH H OH CH2 OH HO H - C - OH H - C - OH H - C - OH C H - C - OH H - C - OH HO - C - H CH2 OH H - C O HO HO H H H H H OH OH 1 2 3 4 5 6 * * * *
果糖开链式结构与构型开链式1①似葡2酮是果糖;CH,OH12C=0②开链式有3个手性碳原子?c3_(*C,~*C,),具有旋光性;HHO4cHOH③以甘油醛为标准,决定构型,-05*C,-OH在右侧,为D型,HOH-一6Cs-OH在左侧,为L型。CH2OHD果糖存在于水果中
O H H H OH OH H OH OH CH2 OH O CH2 OH H OH H H OH OH CH2 OH HO - C - H CH2 OH OH CH2 OH H - C - OH H - C - OH C H - C - OH HO - C - H H - C O 1 2 3 4 5 6 * * * CH2 OH H OH C H - C - OH HO - C - H O CH2 OH H - C - OH CH2 C = O CH2 OH 2,5成环 2,6成环 2,5成环 2,6成环 开链式 环式 哈沃斯式 ①似葡2酮是果糖; ②开链式有3个手性碳原子 (*C3~*C5),具有旋光性; ③以甘油醛为标准,决定构型, C5 -OH在右侧,为D型, C5 -OH在左侧,为L型。 果糖 开链式结构与构型 D果糖存在于水果中
半乳糖开链式结构与构型开链式1①半乳3,4偏左方;CHO*一H -*2_OH②开链式有4个手性碳原子。o*2HOH(*C,~*C,),具有旋光性。0sHOH一③以甘油醛为标准,决定构型*15cHOHCs-OH在右侧,为D型,16Cs-OH在左侧,为L型。CH,OH
O CH2 OH H OH H H OH H OH H O CHO HO - C - H CH2 OH H OH CH2 OH HO H - C - OH H - C - OH C H - C - OH HO - C - H CH2 OH H - C O HO HO H H H H H OH OH 1 2 3 4 5 6 * * * * HO - C - H HO - C - H 开链式 环式 哈沃斯式 椅式构象 ①半乳3,4偏左方; ②开链式有4个手性碳原子。 (*C2~*C5),具有旋光性。 ③以甘油醛为标准,决定构型 C5 -OH在右侧,为D型, C5 -OH在左侧,为L型。 半乳糖 开链式结构与构型