酰苯胺类药物基本结构与典型药物二、1、基本结构其结构本类药物均系苯胺的酰基衍生物共性是具有芳酰氨基结构通式为:R3HZR1R20R4
二、酰苯胺类药物基本结构与典型药物 1、基本结构 本类药物均系苯胺的酰基衍生物,其结构 共性是具有芳酰氨基 结构通式为: R3 R4 R1 H N R2 O
2、典型药物CH3CH3HNNCH2N(C2H5)2N0HCI0CH3HCI·H,OC4HgCH3盐酸布比卡因盐酸利多卡因(BupivacaineHydrochloride)(LidocaineHydrochloride)CH3HN-0HC1CH3C3H7盐酸罗哌卡因(RopivacaineHydrochloride)
2、典型药物 CH3 CH3 H N CH2 N(C2 H5) 2 O HCl H2 O 盐酸利多卡因 (Lidocaine Hydrochloride) CH3 CH3 H N O N HCl C4 H9 盐酸布比卡因 (Bupivacaine Hydrochloride) CH3 CH3 H N O N HCl C3 H7 盐酸罗哌卡因 (Ropivacaine Hydrochloride)
三、主要理化性质1、芳伯氨基特性对氨基苯甲酸酯类药物的结构中具有芳伯氨基(除盐酸丁卡因外),故显重氮化-偶合反应;与芳醛缩合成Schiff碱反应;易氧化变色等。酰苯胺类药物结构中具有芳酰氨基,在酸性溶液中也可水解为芳伯氨基化合物,而显芳伯氢基特性反应
三、主要理化性质 1、芳伯氨基特性 对氨基苯甲酸酯类药物的结构中具有芳伯氨基 (除盐酸丁卡因外),故显重氮化-偶合反应;与芳 醛缩合成Schiff碱反应;易氧化变色等。 酰苯胺类药物结构中具有芳酰氨基,在酸性溶 液中也可水解为芳伯氨基化合物,而显芳伯氨基特 性反应
2、水解特性对氨基苯甲酸酯类药物因分子结构中含有酯键,故易水解。影响药物水解反应的快慢因素:光、热或碱性条件苯佐卡因、盐酸普鲁卡因目→对氨基苯甲酸(PABA)4-氨基-2-氯苯甲酸盐酸氯普鲁卡因对丁氨基苯甲酸(BABA)盐酸丁卡因
2、水解特性 对氨基苯甲酸酯类药物因分子结构中含有酯 键,故易水解。 影响药物水解反应的快慢因素:光、热或碱性条件 苯佐卡因、盐酸普鲁卡因 对氨基苯甲酸(PABA) 盐酸氯普鲁卡因 4-氨基-2-氯苯甲酸 盐酸丁卡因 对丁氨基苯甲酸(BABA)
3、弱碱性脂烃胺侧链为叔胺氮原子(除苯佐卡因外),具有一定碱性,可以成盐;能与生物碱沉淀剂发生沉淀反应;在水溶液中不能用标准酸直接滴定,只能在非水溶剂体系中滴定
3、弱碱性 脂烃胺侧链为叔胺氮原子(除苯佐卡因外),具 有一定碱性,可以成盐; 能与生物碱沉淀剂发生沉淀反应; 在水溶液中不能用标准酸直接滴定,只能在 非水溶剂体系中滴定