1、酚羟基上的反应 (1)酚羟基的酸性 OH十 NaOH ONa +H,O 乙醇 水 苯酚 碳酸 pKa 17 15.7 10 6.38 注意：苯酚不能与NaHCO3反应； 应用：分离或鉴别醇或酚与羧酸。 ONa H,o CO, NaHCO 11
11 1、酚羟基上的反应 （1）酚羟基的酸性 OH + NaOH ONa ONa OH + H2 O + CO2 + H2 O + NaHCO3 乙醇 水 苯酚 碳酸 pKa 17 15.7 10 6.38 注意：苯酚不能与NaHCO3反应； 应用：分离或鉴别醇或酚与羧酸
苯酚具有酸性的原因： 当苯酚形成苯氧负离子后， 该离子的共轭程度比苯酚还 要大，因此更稳定，故使酚 羟基显示出酸性。 取代酚的酸性：当苯环上连有强吸电子基时，会使苯 氧负离子中氧上的负电荷更分散，则结构就更稳定， 相应的取代苯酚的酸性比苯酚的酸性更强。反之则反。 〉-om<oH<o NO2 12
12 苯酚具有酸性的原因： 当苯酚形成苯氧负离子后， 该离子的共轭程度比苯酚还 要大，因此更稳定，故使酚 羟基显示出酸性。 H C OH 3 OH HO NO2 取代酚的酸性：当苯环上连有强吸电子基时，会使苯 氧负离子中氧上的负电荷更分散，则结构就更稳定， 相应的取代苯酚的酸性比苯酚的酸性更强。反之则反
酚中苯环上连的吸电子基越多，则酚的酸性越 OH OH NO2 O2N. NO2 NO, pKa 4 0.71 OH OH δ+ NO,和 NO2 13
13 酚中苯环上连的吸电子基越多，则酚的酸性越强。 OH NO2 OH NO2 δ- δ+ OH NO2 δ+ pKa 4 0.71 OH NO2 NO2 OH NO2 NO2 O2 N 和