2、氯苯水解 Cu,20MPa HCI CI+NaOH ONa OH 350~370℃ 优点：操作简便，副产物易分离； 缺点：需要高温、高压反应，且碱对设备的 腐蚀严重，反应困难。 若苯环上连有强吸电子基，水解较易。 NaCO3 HCI ONa 130℃ NO2 O,N- NaCO3 -ONa HC、 -OH 100℃ NO2 NO2 NO2 6
6 2、氯苯水解 优点： 操作简便，副产物易分离； 缺点：需要高温、高压反应，且碱对设备的 腐蚀严重，反应困难。 若苯环上连有强吸电子基，水解较易。 Cl ONa + NaOH OH Cu 350~370℃ ,20MPa HCl Cl NO2 ONa NO2 OH NO2 NaCO3 130℃ HCl Cl NO2 O2 N ONa NO2 O2 N OH NO2 O2 N NaCO3 100℃ HCl
3、磺化碱熔法 芳磺酸盐和NaOH共熔 SO Na ONa OH NaOH熔融， 酸→ 300~320C 优点：此法是较早的生产方法，苯酚的收率高、 质量好、生产设备简单； 缺点：反应流程复杂、且生产不连续，消耗大 量的硫酸和烧碱，不宜大规模生产。 目前，仅用来生产B-萘酚和间苯二酚
7 3、磺化碱熔法 优点：此法是较早的生产方法，苯酚的收率高、 质量好、生产设备简单； 缺点：反应流程复杂、且生产不连续，消耗大 量的硫酸和烧碱，不宜大规模生产。 目前，仅用来生产−萘酚和间苯二酚。 SO3 Na ONa OH NaOH 300~320℃ 熔融 酸化 ——芳磺酸盐和NaOH共熔
间苯二酚的制备 SONa ONa OH 熔融NaOH H+ SONa ONa OH B-萘酚的制备 SO Na ONa OH H+ 熔融NaOH 8
8 间苯二酚的制备 −萘酚的制备 SO3 Na SO3 Na ONa ONa OH OH SO3 Na ONa OH 熔融 NaOH H + H + 熔融 NaOH
三、酚的物理性质（自学） 大多数酚为无色晶体，由于被空气中的氧 氧化而呈现粉红色或红色。 酚的沸点、熔点均比相应分子量的烃高； 苯酚微溶于冷水中，在80℃以上时可与水 以任意比混溶，酚的水溶性随羟基数目的增加 而增大。 酚易溶于酒精、醚等有机溶剂中，有腐蚀 性、毒性、杀菌性。 9
9 三、酚的物理性质(自学) 大多数酚为无色晶体，由于被空气中的氧 氧化而呈现粉红色或红色。 酚的沸点、熔点均比相应分子量的烃高； 苯酚微溶于冷水中，在80℃以上时可与水 以任意比混溶，酚的水溶性随羟基数目的增加 而增大。 酚易溶于酒精、醚等有机溶剂中，有腐蚀 性、毒性、杀菌性
四、酚的化学性质 òH 酚的性质主要表现在酚羟基和苯环上： 酚中苯环上更易发生亲电取代反应； 酚不易发生酚羟基被取代的反应； 酚羟基上的氢具有酸性。 10
10 四、酚的化学性质 酚的性质主要表现在酚羟基和苯环上： ⚫ 酚中苯环上更易发生亲电取代反应； ⚫ 酚不易发生酚羟基被取代的反应； ⚫ 酚羟基上的氢具有酸性。 O H