有机化学 (Organic Chemistry 开课单位：化学化工学院 课程编码：P217113 总学时/总学分：48/3 理论学时理论学分：48/3 适用专业：农学、植物保护、农业资源与环境、园艺、林学、动物科学、动物 医学、食品科学、食品科学与工程、生命科学、生物技术 一、课程性质及目的 1、课程性质：该课程是农学、植物保护、农业资源与环境、园艺、林学、动物 科学、动物医学、食品科学、食品科学与工程、生命科学、生物技术等的普通教育 必修课 2、课程目的：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、用 途、合成方法等内容的一门科学，其基本理论和方法是研究农业科学的基础，因此 有机化学是农、林、水、环境、食品、生物等各专业的重要基础课。 通过本课程的学习，使学生对各类有机化合物的组成、结构、性质及相互转化 的规律有比较全面系统地认识和了解，初步掌握有机化学中的常见反应机理、各类 异构现象、电子效应及其应用。重点掌握主要类型有机化合物的命名方法，能根据 要求正确书写名称和结构式：掌握常见有机化合物的化学性质及特征反应；能运用 化合物的性质，对有机物进行鉴别、分离与提纯：能运用化合物的性质，选择合理 的方法来合成简单有机物；能根据实验事实，推导有机物的结构等。 二、课程内容及要求 第一章绪论(2学时) 第一节有机化学的研究对像第二节有机化合物的特性 第三节有机化合物中的化学键第四节有机化合物的结构式及其表示方法 第五节有机化合物分子中的官能团和有机化合物的分类 第六节酸碱的电子理论第七节有机化合物的构性相关规侧（自学） 第八节有机化合物构性相关分析的解析程序（自学） 第九节有机化学与农林科学的关系（自学） 教学要求：掌握有机化学的定义、有机化合物结构理论、有机化合物分类与结 构特征；理解共价键的本质、属性、分类、特征及碳原子的特性与有机化合物分子 的几何形像，有机物的物理性质和分子结构的关系，分子间力对溶解度、沸点、熔 点、比重的影响：了解有机化学发展简史，有机化学与农业科学的关系，有机化合 物的经典结构学说与共价键的进展，研究有机化合物的程序和方法
有机化学 （Organic Chemistry） 开课单位：化学化工学院 课程编码：P217113 总学时/总学分：48/3 理论学时/理论学分：48/3 适用专业：农学、植物保护、农业资源与环境、园艺、林学、动物科学、动物 医学、食品科学、食品科学与工程、生命科学、生物技术 一、课程性质及目的 1、课程性质：该课程是农学、植物保护、农业资源与环境、园艺、林学、动物 科学、动物医学、食品科学、食品科学与工程、生命科学、生物技术等的普通教育 必修课 2、课程目的：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、用 途、合成方法等内容的一门科学，其基本理论和方法是研究农业科学的基础，因此 有机化学是农、林、水、环境、食品、生物等各专业的重要基础课。 通过本课程的学习，使学生对各类有机化合物的组成、结构、性质及相互转化 的规律有比较全面系统地认识和了解，初步掌握有机化学中的常见反应机理、各类 异构现象、电子效应及其应用。重点掌握主要类型有机化合物的命名方法，能根据 要求正确书写名称和结构式；掌握常见有机化合物的化学性质及特征反应；能运用 化合物的性质，对有机物进行鉴别、分离与提纯；能运用化合物的性质，选择合理 的方法来合成简单有机物；能根据实验事实，推导有机物的结构等。 二、课程内容及要求 第一章 绪论 （2学时） 第一节 有机化学的研究对象 第二节 有机化合物的特性 第三节 有机化合物中的化学键 第四节 有机化合物的结构式及其表示方法 第五节 有机化合物分子中的官能团和有机化合物的分类 第六节 酸碱的电子理论 第七节 有机化合物的构性相关规则(自学) 第八节 有机化合物构性相关分析的解析程序(自学) 第九节 有机化学与农林科学的关系(自学) 教学要求：掌握有机化学的定义、有机化合物结构理论、有机化合物分类与结 构特征；理解共价键的本质、属性、分类、特征及碳原子的特性与有机化合物分子 的几何形象，有机物的物理性质和分子结构的关系，分子间力对溶解度、沸点、熔 点、比重的影响；了解有机化学发展简史，有机化学与农业科学的关系，有机化合 物的经典结构学说与共价键的进展，研究有机化合物的程序和方法
教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、板书和模型为 辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第三章开链烃(6学时) 1烷烃 第一节烷烃的命名 第二节烷烃的异构现象和构象 第三节烷烃的构性相关分析 第四节烷烃的性质 Ⅱ烯烃和炔烃 第五节烯烃与炔烃的分类及命名 第六节烯烃和炔烃的同分异构现象 第七节烯烃和炔烃的构性相关分析 第八节烯烃和炔烃的性质 第九节共轭二烯烃及其反应性能 第十节萜烯 教学要求：掌握烷烃、烯烃、炔烃的命名（包括E命名），同分异构及构象式 的写法（纽曼式、透视式），烷烃、烯烃和炔烃的主要化学性质及共轭二烯烃的主 要化学性质；理解烷烃、烯烃、炔烃的结构，杂化轨道理论，自由基取代反应机 理，"马氏规则"及其理论解释；了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质，萜类化合物的结 构特点。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、板书和模型为 辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第四章环烃(6学时) 【脂环烃 第一节脂环烃的命名 第二节环烷烃的构性相关分析 第三节环烷烃的性质 第四节环烷烃的立体化学： Ⅱ芳香烃 第五节芳香烃的分类和命名
教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、板书和模型为 辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第三章 开链烃 （6学时） Ⅰ 烷烃 第一节 烷烃的命名 第二节 烷烃的异构现象和构象 第三节 烷烃的构性相关分析 第四节 烷烃的性质 Ⅱ 烯烃和炔烃 第五节 烯烃与炔烃的分类及命名 第六节 烯烃和炔烃的同分异构现象 第七节 烯烃和炔烃的构性相关分析 第八节 烯烃和炔烃的性质 第九节 共轭二烯烃及其反应性能 第十节 萜烯 教学要求：掌握烷烃、烯烃、炔烃的命名（包括Z/E命名），同分异构及构象式 的写法（纽曼式、透视式），烷烃、烯烃和炔烃的主要化学性质及共轭二烯烃的主 要化学性质；理解烷烃、烯烃、炔烃的结构，杂化轨道理论，自由基取代反应机 理，"马氏规则"及其理论解释；了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质，萜类化合物的结 构特点。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、板书和模型为 辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第四章 环烃 （6学时） Ⅰ 脂环烃 第一节 脂环烃的命名 第二节 环烷烃的构性相关分析 第三节 环烷烃的性质 第四节 环烷烃的立体化学： Ⅱ 芳香烃 第五节 芳香烃的分类和命名
第六节苯的构性相关分析 第七节单环芳香烃的性质 第八节取代苯的定位规律 第九节稠环芳香烃 第十节芳香性和休克尔规侧 教学要求：掌握环烷烃的主要化学性质：加氢、加卤素、加氢卤酸及环戊烷和 环己烷的卤代反应，环己烷及其衍生物的优势构象，单环芳香烃的主要化学性质： (1)芳环上的取代反应：卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化反应(2)加成反应：加 氢、加氩(3)侧链反应：卤代反应，氧化反应；掌握萘的主要化学性质；掌握休克 尔规侧判断芳香性；理解环烷烃的构性相关分析、苯的构性相关分析、亲电反应机 理、取代苯的定位规律的解释；了解脂环烃、芳香烃的一般物理性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、板书和模型为 辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第五章旋光异构(3学时) 第一节物质的旋光性 第二节旋光性与分子结构的关系 第三节含手性碳原子化合物的旋光异构第四节不含手性碳原子化合物的旋 光异构 第五节旋光异构体的性质 第六节某些有机化学反应中的立体化 学（自学） 教学要求：掌握旋光性物质构型的R/S表示法与基团顺序规侧；理解旋光异构的 基本概念：偏振光和光学活性、旋光度和比旋光度、光学活性和分子结构的关系（不 对称因素，手性碳原子，手性分子等)；理解概念：对映异构体、非对映异构体、外 消旋体，内消旋体。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、板书和模型为 辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第六章卤代烃(3学时) 第一节卤代烃的分类和命名第二节卤代烃的构性相关分析 第三节卤代烃的性质 第四节卤原子的化学活泼性和卤代烃结构的关 第五节卤代烃的代表化合物（自学） 教学要求：掌握卤代烃的命名及其的主要化学性质(1)亲核取代反应(2)阝 消除反应（查依采夫规律）(3)与金属镁反应；掌握$N1、S2反应机理；理解卤代烃
第六节 苯的构性相关分析 第七节 单环芳香烃的性质 第八节 取代苯的定位规律 第九节 稠环芳香烃 第十节 芳香性和休克尔规则 教学要求：掌握环烷烃的主要化学性质：加氢、加卤素、加氢卤酸及环戊烷和 环己烷的卤代反应，环己烷及其衍生物的优势构象，单环芳香烃的主要化学性质： (1) 芳环上的取代反应：卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化反应 (2)加成反应：加 氢、加氯 （3）侧链反应：卤代反应，氧化反应；掌握萘的主要化学性质；掌握休克 尔规则判断芳香性；理解环烷烃的构性相关分析、苯的构性相关分析、亲电反应机 理、取代苯的定位规律的解释；了解脂环烃、芳香烃的一般物理性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、板书和模型为 辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第五章 旋光异构 （3学时） 第一节 物质的旋光性 第二节 旋光性与分子结构的关系 第三节 含手性碳原子化合物的旋光异构 第四节 不含手性碳原子化合物的旋 光异构 第五节 旋光异构体的性质 第六节 某些有机化学反应中的立体化 学(自学) 教学要求：掌握旋光性物质构型的R/S表示法与基团顺序规则；理解旋光异构的 基本概念：偏振光和光学活性、旋光度和比旋光度、光学活性和分子结构的关系(不 对称因素，手性碳原子，手性分子等)；理解概念：对映异构体、非对映异构体、外 消旋体，内消旋体。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、板书和模型为 辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第六章 卤代烃 （3学时） 第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烃的构性相关分析 第三节 卤代烃的性质 第四节 卤原子的化学活泼性和卤代烃结构的关 系 第五节 卤代烃的代表化合物(自学) 教学要求：掌握卤代烃的命名及其的主要化学性质（1）亲核取代反应 （2）β- 消除反应（查依采夫规律）(3) 与金属镁反应；掌握SN1、SN2反应机理；理解卤代烃
的物理性质、构性相关分析及卤原子的化学活泼性和卤代烃结构的关系；理解亲核 取代反应机理；了解卤代烃的分类、个别代表物：三溴甲烷、三氯甲烷、四氯化碳 % 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、板书和模型为 辅：采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第七章醇酚醚（4学时) I醇 第一节醇的分类和命名第二节醇的构性相关分析 第三节醇的性质 第四节醇的代表化合物（自学） Ⅱ酚 第五节酚的分类和命名第六节酚的构性相关分析 第七节酚的性质 第八节酚的代表化合物（自学） Ⅲ醚 第九节醚的分类和命名第十节醚的构性相关分析 第十一节醚的性质第十二节醚的代表化合物（自学） 教学要求：掌握醇、酚、醚的命名；掌握醇的主要化学性质(1)与活泼金属的 反应、酯化反应、与氢卤酸的反应[与Lucs试剂的反应]、与PX3的反应(2)氧化 和脱氢的反应(3)脱水反应；掌握酚的主要化学性质(1)酸性、成醚反应、与 FC1,的颜色反应(2)酚的芳基的取代反应：卤代、硝化、磺化反应(3)氧化反 应；掌握醚的主要化学性质(1)生成盐、同氢卤酸的反应-醚键的断裂规律；(2) 生成过氧化物；理解醇、酚、醚的一般物理性质如醇的沸点比相应的烃高的原因、 酚在水中的溶解度与氢键的关系、醚沸点比醇低的原因及醇、酚、醚的构性相关分 析；了解醇、酚、醚的分类及其代表化合物。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、板书和模型为 辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第八章醛酮醌(4学时) I醛和酮 第一节醛、酮的分类和命名第二节醛、酮的构性相关分析 第三节醛、酮的性质 第四节醛、酮的代表化合物（自学） Ⅱ醌 第五节醌的命名 第六节醌的构性相关分析
的物理性质、构性相关分析及卤原子的化学活泼性和卤代烃结构的关系；理解亲核 取代反应机理；了解卤代烃的分类、个别代表物：三溴甲烷、三氯甲烷、四氯化碳 等。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、板书和模型为 辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第七章 醇 酚 醚 （4学时） Ⅰ 醇 第一节 醇的分类和命名 第二节 醇的构性相关分析 第三节 醇的性质 第四节 醇的代表化合物(自学) Ⅱ 酚 第五节 酚的分类和命名 第六节 酚的构性相关分析 第七节 酚的性质 第八节 酚的代表化合物(自学) Ⅲ 醚 第九节 醚的分类和命名 第十节 醚的构性相关分析 第十一节 醚的性质 第十二节 醚的代表化合物(自学) 教学要求：掌握醇、酚、醚的命名；掌握醇的主要化学性质（1）与活泼金属的 反应、酯化反应、与氢卤酸的反应［与Lucas 试剂的反应］、与PX3的反应（2）氧化 和脱氢的反应 （3）脱水反应；掌握酚的主要化学性质（1）酸性、成醚反应、与 FeCl3的颜色反应（2）酚的芳基的取代反应：卤代、硝化、磺化反应（3）氧化反 应；掌握醚的主要化学性质（1）生成 盐、同氢卤酸的反应--醚键的断裂规律；（2） 生成过氧化物；理解醇、酚、醚的一般物理性质如醇的沸点比相应的烃高的原因、 酚在水中的溶解度与氢键的关系、醚沸点比醇低的原因及醇、酚、醚的构性相关分 析；了解醇、酚、醚的分类及其代表化合物。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、板书和模型为 辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第八章 醛 酮 醌 （4学时） Ⅰ 醛和酮 第一节 醛、酮的分类和命名 第二节 醛、酮的构性相关分析 第三节 醛、酮的性质 第四节 醛、酮的代表化合物(自学) Ⅱ 醌 第五节 醌的命名 第六节 醌的构性相关分析
第七节醌的化学性质 第八节醌的代表化合物（自学） 教学要求：掌握醛、酮、醌的命名及其主要化学性质：(1)加成反应：与氢氰酸 反应及亲核加成反应历程，与亚硫酸氢钠反应，与氨及其衍生物的反应，与醇反 应，与格林纳试剂的反应，羟醛缩合反应(2)还原反应：Clemmenseni还原，Wol任 Kishner-黄鸣龙还原(3)氧化反应：弱氧化剂(Tolleni试剂，Fehlingi试剂和Benedicti试剂 等)的氧化，强氧化剂（高锰酸钾，重铬酸钾等）的氧化，歧化反应(cannizzaro反应) (4)α-氢原子的卤代反应，卤仿反应，醌的主要化学性质(1)和羰基试剂的加成 (2)碳碳双键的亲电加成反应(3)1,4-加成和还原反应；掌握醛、酮、醌的某些 性质在分析、鉴定和分离中的应用；理解醛、酮、醌的一般物理性质、构性相关分 析、羰基的亲核加成机理；了解醛、酮、醌的分类及其代表化合物 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件和板书为辅；采用 复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第九章羧酸、羧酸衍生物和取代酸(4学时) 1羧酸 第一节羧酸的分类和命名 第二节羧酸的构性相关分析。 第三节羧酸的性质 第四节羧酸的代表化合物（自学） Ⅱ羧酸衍生物 第五节羧酸衍生物的命名第六节羧酸衍生物的性质 第七节羧酸衍生物的代表化合物（自学） Ⅲ取代酸 第八节取代酸的命名 第九节取代酸的性质 第十节取代酸的代表化合物（自学） 教学要求：掌握羧酸、羧酸衍生物和取代酸的命名（系统命名法和俗名）；掌 握羧酸的主要化学性质：(1)酸性和成盐反应，生成羧酸衍生物的反应，还原反 应，脱羧反应(2)脂肪族羧酸的α-卤代反应(3)芳香族羧酸芳环上的取代反 应；掌握羧酸衍生物的主要化学性质(1)水解、醇解、氨解（含反应活性的比较) (2)酰胺的Hofmanng降解反应(3)乙酰乙酸乙酯的互变异构现象；掌握取代酸的 主要化学性质(1)羟基酸的化学性质：酸性、氧化反应、脱水反应、酚酸的脱羧作 用(2)羰基酸的化学性质：氧化反应、脱水反应、酚酸的脱羧作用；理解羧酸的熔 点规律及羧酸、羧酸衍生物和取代酸的构性相关分析、酯的酸碱水解机理；了解羧 酸、羧酸衍生物和取代酸的分类及其代表化合物。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多煤体课件和板书为辅；采用 复习、提问、讨论、启发式等教学形式
第七节 醌的化学性质 第八节 醌的代表化合物(自学) 教学要求：掌握醛、酮、醌的命名及其主要化学性质：(1)加成反应：与氢氰酸 反应及亲核加成反应历程，与亚硫酸氢钠反应，与氨及其衍生物的反应，与醇反 应，与格林纳试剂的反应，羟醛缩合反应 (2)还原反应：Clemmensen还原，WolffKishner-黄鸣龙还原 (3)氧化反应：弱氧化剂(Tollen试剂，Fehling试剂和Benedict试剂 等)的氧化，强氧化剂(高锰酸钾，重铬酸钾等)的氧化，歧化反应(cannizzaro反应) （4）α-氢原子的卤代反应，卤仿反应，醌的主要化学性质（1）和羰基试剂的加成 （2）碳碳双键的亲电加成反应（3）1，4-加成和还原反应；掌握醛、酮、醌的某些 性质在分析、鉴定和分离中的应用；理解醛、酮、醌的一般物理性质、构性相关分 析、羰基的亲核加成机理；了解醛、酮、醌的分类及其代表化合物 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件和板书为辅；采用 复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 （4学时） Ⅰ 羧酸 第一节 羧酸的分类和命名 第二节 羧酸的构性相关分析。 第三节 羧酸的性质 第四节 羧酸的代表化合物(自学) Ⅱ 羧酸衍生物 第五节 羧酸衍生物的命名 第六节 羧酸衍生物的性质 第七节 羧酸衍生物的代表化合物(自学) Ⅲ 取代酸 第八节 取代酸的命名 第九节 取代酸的性质 第十节 取代酸的代表化合物(自学) 教学要求：掌握羧酸、羧酸衍生物和取代酸的命名（系统命名法和俗名）； 掌 握羧酸的主要化学性质：（1）酸性和成盐反应，生成羧酸衍生物的反应，还原反 应，脱羧反应（2）脂肪族羧酸的α－卤代反应（3）芳香族羧酸芳环上的取代反 应； 掌握羧酸衍生物的主要化学性质（1）水解、醇解、氨解（含反应活性的比较） （2）酰胺的Hofmann降解反应（3）乙酰乙酸乙酯的互变异构现象； 掌握取代酸的 主要化学性质（1）羟基酸的化学性质：酸性、氧化反应、脱水反应、酚酸的脱羧作 用（2）羰基酸的化学性质：氧化反应、脱水反应、酚酸的脱羧作用；理解羧酸的熔 点规律及羧酸、羧酸衍生物和取代酸的构性相关分析、酯的酸碱水解机理；了解羧 酸、羧酸衍生物和取代酸的分类及其代表化合物。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件和板书为辅；采用 复习、提问、讨论、启发式等教学形式