1、环己烷的构象 椅式构象 船式构象 (1)椅式构象 H H H H三 投影 HH 方向 H H HH H 透视式 纽曼投影式 ▲V
椅式构象 船式构象 透视式 1、环己烷的构象 H H H H H H H H H H H H (1) 椅式构象 投影 方向 ≡ H H H H H H H H H H H H 纽曼投影式
①椅式构象是环己烷最稳定的构象。 原因:所有的键都处于交叉式 ②C—H键 直立键ora键(6个) 平伏键ore键(6个) ③室温下,由于分子热运动,椅式构象可以翻转。 结果:原来a键变为e键,而e键变为a键。 H H H H H HH HH H ▲V
① 椅式构象是环己烷最稳定的构象。 原因:所有的键都处于交叉式 ② C—H键 直立键 or a 键 (6个) 平伏键 or e 键 (6个) ③室温下,由于分子热运动,椅式构象可以翻转。 结果:原来a 键变为e 键,而e 键变为a 键。 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H ≡
(2)船式构象 H H HH H H H H三 投影 HH 方向 透视式 纽曼投影式 在船式构象中,C1与C4上相对 的两个H靠得很近,C2与C3 C5与C6上的C—H键处在重叠式 位置,∴船式结构中,非键斥力 大,能量高,不稳定。 ▲V
(2)船式构象 投影 方向 ≡ 透视式 纽曼投影式 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 2 3 4 6 5 在船式构象中,C1 与C4 上相对 的两个H 靠得很近, C2 与C3 、 C5 与C6 上的C—H键处在重叠式 位置,∴船式结构中,非键斥力 大,能量高,不稳定
练习写环己烷的椅式构象 ▲V
练习写环己烷的椅式构象
2、环已烷衍生物的构象 对于一元取代的环己烷,取代基在e键上的构象 稳定 对于多元取代,e键取代基(尤其是大基团)越 多,其椅式构象越稳定。 CH 例如:室温下 CH3 (A)(7%) (B)(93%) 稳定性(4)<(B) ▲V
2、环己烷衍生物的构象 CH3 CH3 (A) (7%) (B) (93%) 稳定性 (A) < (B) 例如:室温下 • 对于一元取代的环己烷,取代基在e 键上的构象 稳定; • 对于多元取代,e 键取代基(尤其是大基团)越 多,其椅式构象越稳定