反应机理 CN -CN CH3-C CN H2O CH3-C CH3 CH3 CH3 OH 可逆 不可逆 反应条件 反应必须在弱碱性条件下进行。 HCN +OH CN+H2O
反应机理 可逆 不可逆 反应条件 反应必须在弱碱性条件下进行。 HCN OH CN H2 O CH3 C=O CH3 CH3 CH3 CH3 CN -CN CN CH3 C O- OH C H2O
某些醛酮与HCN反应的平衡常数K 化合物 K 化合物 K CH3CHO 很大 CH3COCH(CH3)2 38 C.HsCHO 210 CHsCOCH3 0.8 p-CH3C6H4CHO 32 CHsCOC6Hs 很小 p-NO2C6H4CHO 1420
某些醛酮与HCN反应的平衡常数K CH3CHO 很大 CH3COCH(CH3) 2 38 p-CH3C6H4CHO 32 化合物 K 化合物 K C6H5CHO 210 p-NO2C6H4CHO 1420 C6H5COCH3 0.8 C6H5COC6H5 很小
反应特点: 1碱性有利于反应,但反应不能在强碱性 条件下进行。碱性将引发另外的反应。 2能发生此反应的羰基化合物是: 所有的醛 甲基酮 八个碳以下的环酮
反应特点: 1 碱性有利于反应,但反应不能在强碱性 条件下 进行。碱性将引发另外的反应。 2 能发生此反应的羰基化合物是: 所有的醛 甲基酮 八个碳以下的环酮
例如: 0 HO CN 1 HCN 0 2 HCN CH2CH3 no reaction OH HCN 3 CHO CH-CN HCN 4 no reaction
例如: 1 2 3 4 O HCN HO CN HCN C CH2CH3 O no reaction HCN CHO CH OH CN HCN no reaction O
应用 增长碳链方法之一 0 OH CH3CH2CCH3 CH3CH2C-CN 浓HS04 CH3CH=CCOOH △ CH3 CH3 0 OH CH3-C-CN CH3OH H2S04 CH3 CH2=CCOOCH3 CH3
应用 增长碳链方法之一 CH3CH2CCH3 O HCN CH3CH2C CN OH CH3 浓 H2SO4 CH3CH=CCOOH CH3 CH3 C CH3 O + NaCN H2SO4 10 o -20 oC CH3 C CN OH CH3 CH3OH H2SO4 CH2=CCOOCH3 CH3