(2)醛、酮的反应活性 R CORCOC-0 羰基周围的空间拥挤程度对反应活性的影响极大 Nu 随R基的体积增大和给电 子能力增加，中间体稳定 R 性降低； 随A基增加，π电子离 0 0 域，降低了基态的焓值， R-&-IR)>Ar-HR) 增加了活化能
C=O R H R' C=O R R' C=O Ar > > （2）醛、酮的反应活性 羰基周围的空间拥挤程度对反应活性的影响极大 H R C Nu O - R C Nu O - R' 随R基的体积增大和给电 子能力增加，中间体稳定 性降低； 随Ar基增加，电子离 域，降低了基态的焓值， 增加了活化能。 R C O H(R) Ar C O > H(R)
试比较下列化合物发生亲核加 成反应的活性大小 O2N CHO CHs- CHO CHO A B
试比较下列化合物发生亲核加 成反应的活性大小 O2N CHO CH3 CHO CHO A B C
常见的亲核试剂按照亲核的中心 原子不同可分为： 碳为中心原子的亲核试剂 氧为中心原子的亲核试剂 硫为中心原子的亲核试剂 氮为中心原子的亲核试剂
常见的亲核试剂按照亲核的中心 原子不同可分为： 碳为中心原子的亲核试剂 氧为中心原子的亲核试剂 硫为中心原子的亲核试剂 氮为中心原子的亲核试剂
羰基与碳为中心原子的 亲核试剂的加成 ▲格氏试剂 ▲HCN ▲炔化钠
羰基与碳为中心原子的 亲核试剂的加成 格氏试剂 HCN 炔化钠
与HCN的加成 OH溶液 (CH3)C=0 HCN CH3C.CN H2O CH3C.CN CH3 0- CH3 OH o-羟腈（或a-氰醇) H+H2O CH3 COOH ▲-H20 CH2=C-C00H CH3 OH CH3 0-羟基酸 α，B-不饱和酸
与HCN的加成 (CH3 )2C=O + HCN -OH溶液 OH C CH COOH 3 CH3 H+ H2O -H2O CH2=C-COOH CH3 ，-不饱和酸 -羟腈（或-氰醇） -羟基酸 C O- H2O OH C CN CN CH3 CH3 CH3 CH3