醛酮制备实例: *1C3一 CN SnC12/HC ◆CH3 CH-NH LD +C3 CHO 0 *2 COOH 2CH3Li 无水醚 H20 CCH3 0 CI 0 *3 R'CCI RCH=CH2 LewisR'CH-CH2CR'Na CO,/HO R'CH=CHCR' H KMn04→ 0 *4 OH HOC(CH2)4COH -H,0 S0C12→ (n-CHg)2CuLi 00 n-C4H9C(CH2)4CC4l9-n
醛酮制备实例: *1 SnCl2/HCl H2O *2 *3 *4 无水醚 H2O Lewis酸 Na2CO3/H2O -H2O H + KMnO4 SOCl2 (n-C4H9)2CuLi
§12.3醛、酮的物理性质 1.低级酮是液体,高级酮是固体; 2.低级醛有强烈刺激的气,味,中级醛有果香味;低级酮有令人愉快 的气味。 HgC-(CH2)CHO HC-(CH2)CHO HC-(CH2)CHO 橙桔香 紫罗兰花香 杨梅香 CHO CHCHO H:C-(CH2)CHO 椰子香 苦杏仁香 风信子香CHO CH=CH-CHO HO OC,Hs 香兰素香 桂皮香 2023/6/15 27
2023/6/15 27 1.低级酮是液体,高级酮是固体; 2.低级醛有强烈刺激的气味,中级醛有果香味;低级酮有令人愉快 的气味。 橙桔香 紫罗兰花香 杨梅香 椰子香 苦杏仁香 风信子香 香兰素香 桂皮香 §12.3 醛、酮的物理性质
hc-co CH-(CH2)12 H,C—(CH2)1 HgC 麝香香 麝香香} 0 HC-C-(CH2)gCH3 HC-CHzC-(CH2)aCHa 玫瑰、橙桔香 药草一果味香 0 HgC- CH-CH3 CH-CHC-CH. 0 CH3 薄荷香 香豌豆香 2023/6/15
2023/6/15 28 薄荷香 香豌豆香 玫瑰、橙桔香 药草-果味香 麝香香 麝香香
3.沸点:醇>醛、酮>醚、烷烃 原因:羰基是一个极性双键,故醛、酮是极性分 子,分子间作用力大于非极性的烷烃和醚,但醛、酮 分子间不能形成氢键,故沸点又低于相应的醇。 4.水溶性:低级醛、酮溶于水 原因:羰基氧能与水形成分子间氢键。 2023/6/15 29
2023/6/15 29 3.沸点:醇>醛、酮>醚、烷烃 原因:羰基是一个极性双键,故醛、酮是极性分 子,分子间作用力大于非极性的烷烃和醚,但醛、酮 分子间不能形成氢键,故沸点又低于相应的醇。 4.水溶性:低级醛、酮溶于水 原因:羰基氧能与水形成分子间氢键
S12.4醛、酮的化学性质 性质分析 羰基氧有弱碱性 可与酸结合 醛的氧化 R2— H(R) d+ 口碳有吸电子基 口氢有弱酸性 羰基碳有亲电性 口一活泼H的反应 可与亲核试剂结合 (1)烯醇化 亲核加成 (2) 口-卤代(卤仿反应) 氢化还原 (3)醇醛缩合反应
§12.4 醛、酮的化学性质 性质分析 羰基氧有弱碱性 可与酸结合 羰基碳有亲电性 可与亲核试剂结合 碳有吸电子基 氢有弱酸性 -活泼H的反应 (1)烯醇化 (2) -卤代(卤仿反应) (3)醇醛缩合反应 醛的氧化 亲核加成 氢化还原