采用节杆菌属(Arthrobacter SP.)和不动细菌属(Acinetobacter SP.)的 固定化酶去除橙汁苦 味的方法是一种解决苦味的临时办法,因为在酸性条件 下环又可以重新关闭。然而,使用 柠檬苦素酸脱氢酶打开 D 环可使化合物转 变成无苦味的 17-脱氢柠檬苦素酸 A 环内酯 (图 9-2),这是一种有效的橙汁脱 苦味方法,但这种方法至今还没有用于大量生产。 柑 桔 类 果 实 还 含 有 多 种 黄 酮 苷 , 柚 皮 苷 是 葡 萄 柚 和 苦 橙 (Citrus auranticum)中主要的黄酮苷。柚皮苷含量高的果汁非常苦,经济价值很小(除 非用大量低苦 味的果汁稀释)。柚皮苷的苦味与由鼠李糖和葡萄糖之间形成的 1 → 2 键 的 分 子 构 象 有 关 。 柚 皮 苷 酶 是 从 商 品 柑 桔 果 胶 制 剂 和 曲 霉 (Aspergillus)中分离出 来的,这种酶水解 1→2 键(图 9-3)生成无苦味产物。 固相酶体系还扩大到对柚皮苷含量过 高的葡萄柚汁的脱苦味。商业上还从葡 萄柚皮中回收柚皮苷,并应用于一些食品中以代替 苦味的咖啡因。 蛋白质水解物和干酪有明显非需宜的苦味,这是肽类氨基酸侧链的总疏 水性所引起的。 所有肽类都含有相当数量的 AH 型极性基团,能满足极性感受器位置的要求,但各个肽链 的大小和它们的疏水基团的性质极不相同,因此, 这些疏水基团和苦味感觉器主要疏水位 置相互作用的能力也大不相同。已证 明肽类的苦味可以通过计算疏水值来预测。一种蛋白 质参与疏水缔合的能力 与各个非极性氨基酸侧链的疏水贡献总和有关,这些相互作用主要 对蛋白质 伸展的自由能产生影响。因此,根据△G=∑△g 的关系,用下述方程式 Q=∑△g/n 可计算出蛋白质子平均疏水值,式中△g 表示每种氨基酸侧链的疏水贡献,n 是氨基酸 残基数。各个氨基酸的△g 值按溶解度数据测定得到,其结果列于表 9-1。Q 值大于 1400 的 肽可能有苦味,低于 1300 的无苦味。肽的分子量也会 影响产生苦味的能力,只有那些分 子量低于 6000 的肽类才可能有苦味,而分 子量大于这个数值的肽由于几何体积大,显然 不能接近感受器位置。 表 9-1 各种氢基酸的计算△g 值
采用节杆菌属(Arthrobacter SP.)和不动细菌属(Acinetobacter SP.)的 固定化酶去除橙汁苦 味的方法是一种解决苦味的临时办法,因为在酸性条件 下环又可以重新关闭。然而,使用 柠檬苦素酸脱氢酶打开 D 环可使化合物转 变成无苦味的 17-脱氢柠檬苦素酸 A 环内酯 (图 9-2),这是一种有效的橙汁脱 苦味方法,但这种方法至今还没有用于大量生产。 柑 桔 类 果 实 还 含 有 多 种 黄 酮 苷 , 柚 皮 苷 是 葡 萄 柚 和 苦 橙 (Citrus auranticum)中主要的黄酮苷。柚皮苷含量高的果汁非常苦,经济价值很小(除 非用大量低苦 味的果汁稀释)。柚皮苷的苦味与由鼠李糖和葡萄糖之间形成的 1 → 2 键 的 分 子 构 象 有 关 。 柚 皮 苷 酶 是 从 商 品 柑 桔 果 胶 制 剂 和 曲 霉 (Aspergillus)中分离出 来的,这种酶水解 1→2 键(图 9-3)生成无苦味产物。 固相酶体系还扩大到对柚皮苷含量过 高的葡萄柚汁的脱苦味。商业上还从葡 萄柚皮中回收柚皮苷,并应用于一些食品中以代替 苦味的咖啡因。 蛋白质水解物和干酪有明显非需宜的苦味,这是肽类氨基酸侧链的总疏 水性所引起的。 所有肽类都含有相当数量的 AH 型极性基团,能满足极性感受器位置的要求,但各个肽链 的大小和它们的疏水基团的性质极不相同,因此, 这些疏水基团和苦味感觉器主要疏水位 置相互作用的能力也大不相同。已证 明肽类的苦味可以通过计算疏水值来预测。一种蛋白 质参与疏水缔合的能力 与各个非极性氨基酸侧链的疏水贡献总和有关,这些相互作用主要 对蛋白质 伸展的自由能产生影响。因此,根据△G=∑△g 的关系,用下述方程式 Q=∑△g/n 可计算出蛋白质子平均疏水值,式中△g 表示每种氨基酸侧链的疏水贡献,n 是氨基酸 残基数。各个氨基酸的△g 值按溶解度数据测定得到,其结果列于表 9-1。Q 值大于 1400 的 肽可能有苦味,低于 1300 的无苦味。肽的分子量也会 影响产生苦味的能力,只有那些分 子量低于 6000 的肽类才可能有苦味,而分 子量大于这个数值的肽由于几何体积大,显然 不能接近感受器位置。 表 9-1 各种氢基酸的计算△g 值
图 9-4 表明 αs1 酪蛋白在残基 144~145 和残基 150~151 之间断裂得到 的肽,其 计算 Q 值为 2290,这种肽非常苦。从αs1 酪蛋白得到强疏水性肽, 是成熟干酪中产生 苦味的原因。曾有人用这种方法预测了脂类衍生物和糖类 的苦味。 羟基化脂肪酸,特别是一些羟基衍生物常常带苦味,可以用分子中的碳原子数与羟基数 的比值或 R 值来表示这些物质的苦味。甜化合物的 R 值是 1.00~1.99,苦味化合物为 2.00~6.99,大于 7.00 时无苦味。 盐类的苦味与盐类阴离子和阳离子的离子直径有关。离 子直径小于 6.5? 的盐显示纯咸味(LiCl=4.98?,NaCl=5.56?,KCl=6.28?),因此有些人对 KCl 感到稍有苦味。随着离子直径的增大(CsCl=6.96?,CsI=7.74?),盐的苦味逐 渐增强,因此氯 化镁(8.60?)是相当苦的盐。 4.咸味和酸味物质 氯化钠和氯化锂是典型咸味的代表。近来一些国家主张降低膳食中食盐的 量,引起人 们对食品中的钠盐替换物产生兴趣,特别是用钾离子和铵离子来 代替。 食品中采用的氯化 钠的替换物的风味不如添加 NaCl 调味的食品风味,目 前正在进一步了解咸味的机理,希 望找到一种接近 NaCl 咸味的低钠产品。 从化学结构上看,阳离子产生咸味,阴离子抑制 咸味。钠离子和锂离子产 生咸味,钾离子和其他阳离子产生咸味和苦味。在阴离子中,氯
图 9-4 表明 αs1 酪蛋白在残基 144~145 和残基 150~151 之间断裂得到 的肽,其 计算 Q 值为 2290,这种肽非常苦。从αs1 酪蛋白得到强疏水性肽, 是成熟干酪中产生 苦味的原因。曾有人用这种方法预测了脂类衍生物和糖类 的苦味。 羟基化脂肪酸,特别是一些羟基衍生物常常带苦味,可以用分子中的碳原子数与羟基数 的比值或 R 值来表示这些物质的苦味。甜化合物的 R 值是 1.00~1.99,苦味化合物为 2.00~6.99,大于 7.00 时无苦味。 盐类的苦味与盐类阴离子和阳离子的离子直径有关。离 子直径小于 6.5? 的盐显示纯咸味(LiCl=4.98?,NaCl=5.56?,KCl=6.28?),因此有些人对 KCl 感到稍有苦味。随着离子直径的增大(CsCl=6.96?,CsI=7.74?),盐的苦味逐 渐增强,因此氯 化镁(8.60?)是相当苦的盐。 4.咸味和酸味物质 氯化钠和氯化锂是典型咸味的代表。近来一些国家主张降低膳食中食盐的 量,引起人 们对食品中的钠盐替换物产生兴趣,特别是用钾离子和铵离子来 代替。 食品中采用的氯化 钠的替换物的风味不如添加 NaCl 调味的食品风味,目 前正在进一步了解咸味的机理,希 望找到一种接近 NaCl 咸味的低钠产品。 从化学结构上看,阳离子产生咸味,阴离子抑制 咸味。钠离子和锂离子产 生咸味,钾离子和其他阳离子产生咸味和苦味。在阴离子中,氯
离子对咸味 抑制最小,它本身是无味的。较复杂的阴离子不但抑制阳离子的味道,而且 它 们本身也产生味道。长链脂肪酸或长链烷基磺酸钠盐产生的肥皂味是由阴 离子所引起的, 这些味道可以完全掩蔽阳离子的味道。 描述咸味感觉机理最满意的模式是:水合阳-阴离子复合物和 AH/B 感觉 器位置之间 的相互作用。这种复合物各自的结构是不相同的,水的羟基和盐 的阴离子或阳离子都与感 受器位置发生缔合。 同样,酸味化合物感觉也涉及 AH/B 感受器,但目前的资料还不足以 确定 水合氢离子(H3O+)、解离的无机或有机阴离子、或未离解的分子在酸味反应中 的作 用。同一般概念相反,一种酸溶液的强度似乎不是酸味感觉的主要决定 因素,而其他尚不 了解的分子特性似乎是最重要的决定因素,例如重量、大 小和总的极性等。 二、风味增强剂 在烹调和加工食品的过程中,人们已经利用了风味增强剂,但对风味增强 的机理并不 清楚。风味增强剂对植物性食品、乳制品、肉禽、鱼和其他水产食品风味的作用是很显著和 需宜的。人们最熟知的这类物质是 L-谷氨酸钠 (MSG)、5′-核苷酸和 5′-肌苷一磷酸(5′ -IMP)、D-谷氨酸盐和 2′-或 3′核糖核苷酸并不能增强风味的活性。MSG、5′-IMP 和 5′ -鸟苷一磷酸是商业 上已经出售的风味增强剂,而 5′-黄嘌呤一磷酸和几种天然氨基酸, 包括 L 鹅膏蕈氨酸(L-ibotenic acid)和 L-口蘑氨酸(L-tricholomic acid)是商业上 有应用前景 的产品。酵母水解物在食品中产生的很多风味,均是由于 5′-核 糖核苷酸的存在而引起的。 食品工业中大量使用的纯风味增强剂是来源于微 生物,其中包括核糖核酸所产生的核苷酸。 已研究出的几种很强的增强风味的 5′-核糖核苷酸的人工合成衍生物, 一般是嘌呤-2 位 的取代物。风味强化活性主要与这些物质的感受器位点有联 系,可能是共同占有专门感受 甜味、酸味、咸味和苦味感觉的感受器位点。 事实证明,在产生可口味道和增强风味时, MSG 和 5′-核糖核苷酸之间发生 协同作用。这表明在活性化合物之间存在某些共同的结 构特征,其作用机理 有待进一步研究
离子对咸味 抑制最小,它本身是无味的。较复杂的阴离子不但抑制阳离子的味道,而且 它 们本身也产生味道。长链脂肪酸或长链烷基磺酸钠盐产生的肥皂味是由阴 离子所引起的, 这些味道可以完全掩蔽阳离子的味道。 描述咸味感觉机理最满意的模式是:水合阳-阴离子复合物和 AH/B 感觉 器位置之间 的相互作用。这种复合物各自的结构是不相同的,水的羟基和盐 的阴离子或阳离子都与感 受器位置发生缔合。 同样,酸味化合物感觉也涉及 AH/B 感受器,但目前的资料还不足以 确定 水合氢离子(H3O+)、解离的无机或有机阴离子、或未离解的分子在酸味反应中 的作 用。同一般概念相反,一种酸溶液的强度似乎不是酸味感觉的主要决定 因素,而其他尚不 了解的分子特性似乎是最重要的决定因素,例如重量、大 小和总的极性等。 二、风味增强剂 在烹调和加工食品的过程中,人们已经利用了风味增强剂,但对风味增强 的机理并不 清楚。风味增强剂对植物性食品、乳制品、肉禽、鱼和其他水产食品风味的作用是很显著和 需宜的。人们最熟知的这类物质是 L-谷氨酸钠 (MSG)、5′-核苷酸和 5′-肌苷一磷酸(5′ -IMP)、D-谷氨酸盐和 2′-或 3′核糖核苷酸并不能增强风味的活性。MSG、5′-IMP 和 5′ -鸟苷一磷酸是商业 上已经出售的风味增强剂,而 5′-黄嘌呤一磷酸和几种天然氨基酸, 包括 L 鹅膏蕈氨酸(L-ibotenic acid)和 L-口蘑氨酸(L-tricholomic acid)是商业上 有应用前景 的产品。酵母水解物在食品中产生的很多风味,均是由于 5′-核 糖核苷酸的存在而引起的。 食品工业中大量使用的纯风味增强剂是来源于微 生物,其中包括核糖核酸所产生的核苷酸。 已研究出的几种很强的增强风味的 5′-核糖核苷酸的人工合成衍生物, 一般是嘌呤-2 位 的取代物。风味强化活性主要与这些物质的感受器位点有联 系,可能是共同占有专门感受 甜味、酸味、咸味和苦味感觉的感受器位点。 事实证明,在产生可口味道和增强风味时, MSG 和 5′-核糖核苷酸之间发生 协同作用。这表明在活性化合物之间存在某些共同的结 构特征,其作用机理 有待进一步研究
除了 5′-核糖核苷酸和 MSG 外还有其他增强风味的化合物存在,其中麦 芽酚和乙基 麦芽酚是必须提到的两个化合物,因为它们已在商业上作为甜味 食品和果实的风味增强剂 产品出售。高浓度麦芽酚具有使人感到愉快的焦糖 风味并在稀溶液中产生甜味,当使用浓 度约为 550ppm 时,可使果汁具有温和 可口、饮用舒适的感觉。麦芽酚属于一类以平面烯 醇酮式存在的化合物,平 面烯酮式优于环状二酮式,因为烯酮式能发生强的分子间氢键键 合。 麦芽酚和乙基麦芽酚(-C2H5,代替环上-CH3,)二者都能适合甜味感受的 AH/B 部位(图 9-1),而乙基麦芽酚是比麦芽酚更有效的甜味增强剂,这些化合 物的风味增强作用的机理 目前尚不清楚。 三、涩 味 涩味可使口腔有干燥感觉,同时能使口腔组织粗糙收缩。涩味通常是由 于单宁或多酚 与唾液中的蛋白质缔合而产生沉淀或聚集体而引起的。另外, 难溶解的蛋白质(例如某些干 奶粉中存在的蛋白质)与唾液的蛋白质和粘多糖 结合也产生涩味。涩味常常与苦味混淆,这 是因为许多酚或单宁都可以引起 涩味和苦味感觉。 单宁(图 9-5)具有适合于蛋白质疏水缔 合的宽大截面,还含有许多可转变 成醌结构的酚基,这些基团同样也能与蛋白质形成化学 交联键,这样的交联 键被认为是对涩味起作用的键
除了 5′-核糖核苷酸和 MSG 外还有其他增强风味的化合物存在,其中麦 芽酚和乙基 麦芽酚是必须提到的两个化合物,因为它们已在商业上作为甜味 食品和果实的风味增强剂 产品出售。高浓度麦芽酚具有使人感到愉快的焦糖 风味并在稀溶液中产生甜味,当使用浓 度约为 550ppm 时,可使果汁具有温和 可口、饮用舒适的感觉。麦芽酚属于一类以平面烯 醇酮式存在的化合物,平 面烯酮式优于环状二酮式,因为烯酮式能发生强的分子间氢键键 合。 麦芽酚和乙基麦芽酚(-C2H5,代替环上-CH3,)二者都能适合甜味感受的 AH/B 部位(图 9-1),而乙基麦芽酚是比麦芽酚更有效的甜味增强剂,这些化合 物的风味增强作用的机理 目前尚不清楚。 三、涩 味 涩味可使口腔有干燥感觉,同时能使口腔组织粗糙收缩。涩味通常是由 于单宁或多酚 与唾液中的蛋白质缔合而产生沉淀或聚集体而引起的。另外, 难溶解的蛋白质(例如某些干 奶粉中存在的蛋白质)与唾液的蛋白质和粘多糖 结合也产生涩味。涩味常常与苦味混淆,这 是因为许多酚或单宁都可以引起 涩味和苦味感觉。 单宁(图 9-5)具有适合于蛋白质疏水缔 合的宽大截面,还含有许多可转变 成醌结构的酚基,这些基团同样也能与蛋白质形成化学 交联键,这样的交联 键被认为是对涩味起作用的键
涩味也是一种需宜的风味,例如茶叶的涩味。如果在茶中加入牛乳或稀 奶油,多酚便 和牛乳蛋白质结合,使涩味去掉。红葡萄酒是涩味和苦味型饮 料,这种风味是由多酚引起 的。考虑到葡萄酒中涩味不宜太重,通常要没法 降低多酚单宁的含量。 四、辣 味 调味料和蔬菜中存在的某些化合物能引起特征的辛辣刺激感觉,这称之 为辣味。虽然 这些感觉和一般的化学刺激或催泪作用引起的感觉难以分开, 但是这些化合物确实具有味 的感觉。某些辣味成分(例如红辣椒、黑胡椒和生姜中存在的)是非挥发性的,它们能作用于 口腔组织。而某些香调味料和蔬菜 所含的辣味成分中具有微弱的挥发性,产生辣味和香味, 例如芥末、辣根、 小萝卜、洋葱、水田芥菜和芳香调味料丁香等。所有这些调味料和蔬菜 在食 品中能提供特征风味,并使口味增强。在加工食品中添加少量这类物质,可 以使人感 到需宜的风味。 红辣椒(Capsicum)含有一类称为辣椒素的化合物(capsaicionids),该物 质属于不同链长 (C8~Cl1)的不饱和一元羧酸的香草酰胺。辣椒素是这些辣味成 分中的代表。人工合成的几 种含有饱和直链酸成分的辣椒素化合物可代替天 然辣味提取物或辣椒油。不同辣椒品种中 的总辣椒素含量变化非常大,例如, 红辣椒含 0.06%,红辣椒粉含 0.2%,印度的山拉姆 (Sannam)辣椒含 0.3%, 非洲的乌干达 Uganda 中含 0.85%。而甜红辣椒中辣味化合物含 量很低,主要 用于着色和增加菜肴的风味。红辣椒还含有挥发性芳香化合物,成为食品风 味 中的一部分。黑胡椒和白胡椒是由 piper nigrum 浆果加工制得,所不同的 是黑胡椒是由未 成熟的青浆果制成,而白胡椒是由成熟的浆果制成。胡椒的 主要辣味成分是胡椒碱,一种 酰胺。分子中不饱和结构的反式构象是强辣味 所必须的,在光照和贮藏时辣味会损失,这 主要是由于这些双键异构化作用 所造成的。胡椒还含有挥发性化合物,其中 1-甲酰胡椒碱 和胡椒醛(3,4-亚 甲二氧基苯甲醛)为含胡椒调味料或胡椒油的食品提供风味。胡椒碱可以 人工 合成,并已用于食品中
涩味也是一种需宜的风味,例如茶叶的涩味。如果在茶中加入牛乳或稀 奶油,多酚便 和牛乳蛋白质结合,使涩味去掉。红葡萄酒是涩味和苦味型饮 料,这种风味是由多酚引起 的。考虑到葡萄酒中涩味不宜太重,通常要没法 降低多酚单宁的含量。 四、辣 味 调味料和蔬菜中存在的某些化合物能引起特征的辛辣刺激感觉,这称之 为辣味。虽然 这些感觉和一般的化学刺激或催泪作用引起的感觉难以分开, 但是这些化合物确实具有味 的感觉。某些辣味成分(例如红辣椒、黑胡椒和生姜中存在的)是非挥发性的,它们能作用于 口腔组织。而某些香调味料和蔬菜 所含的辣味成分中具有微弱的挥发性,产生辣味和香味, 例如芥末、辣根、 小萝卜、洋葱、水田芥菜和芳香调味料丁香等。所有这些调味料和蔬菜 在食 品中能提供特征风味,并使口味增强。在加工食品中添加少量这类物质,可 以使人感 到需宜的风味。 红辣椒(Capsicum)含有一类称为辣椒素的化合物(capsaicionids),该物 质属于不同链长 (C8~Cl1)的不饱和一元羧酸的香草酰胺。辣椒素是这些辣味成 分中的代表。人工合成的几 种含有饱和直链酸成分的辣椒素化合物可代替天 然辣味提取物或辣椒油。不同辣椒品种中 的总辣椒素含量变化非常大,例如, 红辣椒含 0.06%,红辣椒粉含 0.2%,印度的山拉姆 (Sannam)辣椒含 0.3%, 非洲的乌干达 Uganda 中含 0.85%。而甜红辣椒中辣味化合物含 量很低,主要 用于着色和增加菜肴的风味。红辣椒还含有挥发性芳香化合物,成为食品风 味 中的一部分。黑胡椒和白胡椒是由 piper nigrum 浆果加工制得,所不同的 是黑胡椒是由未 成熟的青浆果制成,而白胡椒是由成熟的浆果制成。胡椒的 主要辣味成分是胡椒碱,一种 酰胺。分子中不饱和结构的反式构象是强辣味 所必须的,在光照和贮藏时辣味会损失,这 主要是由于这些双键异构化作用 所造成的。胡椒还含有挥发性化合物,其中 1-甲酰胡椒碱 和胡椒醛(3,4-亚 甲二氧基苯甲醛)为含胡椒调味料或胡椒油的食品提供风味。胡椒碱可以 人工 合成,并已用于食品中