5、顺和反烯烃的制备 H2,Lindlar Cat. 顺式 一C三C一 Na,液NH3 反式 三、炔烃的制备 1、乙炔的制备 CaC2 H20 HC三CH CH4 1500C HC三CH 电弧0.001-0.01s CnH2n+2 高温→HC三CH+H2C=CH2 33
5、顺和反烯烃的制备 三、炔烃的制备 1、乙炔的制备 33
2、乙炔的烃基化反应 NaNH2 伯RX (1)NaNH2 HC三CHHC≡CNa HC≡CR: R'C三CR (2)伯RX 3、二卤烷消除氯化氢 X2 HH 过量的强碱 C-C C三C -2HX Cl H c-C 过量的强碱 一C≡C一 ci h -2HX 34
2、乙炔的烃基化反应 2 2 3、二卤烷消除氯化氢 34
n-C5H11CH2CHCl2 NaNH2 H+ n-C5H11CH2C=CH 末端炔烃 -C14H29CHBrCH2Br NaNHH-C1HzC-CH PhCH-CHPh Br2,-PhCHBrCHBrPh KOH,EtOH PhC≡CPh △ HOOCCHBrCHBrCOOH KOH,EtOHH HOOCC≡CCOOH △ 叁键不能重排 35
n 14 29 2 2 n 14 29 35
四、共轭二烯烃的制备 1、法沃斯基反应 H3C CH3 C=O+HC≡CH KOH, H3C-C-C≡CH H3C OH (1)H2,Cat. CH3 H2C=C-CH-CH2 (2)Al203,-H20 2HCHO+HC≡CH KOH HOH2CC≡CCH2OH (1)H2,Ni H2C=CHCH=CH2 (2)-2H20 36
四、共轭二烯烃的制备 1 、法沃斯基反应 3 3 3 3 2 3 2 3 2 2 2 36
2、炔烃聚合产物加氢 HC=CH+HC=CH Cat.H2C-CHC=CH H2,Cat. H2C=CHCH=CH2 HCI →H2C=CHC=CH2 HgCl2 CI HC=CH,HzC-CH-C=C-CH-CH2 Cat. H2Lindlar Cat. H2C-CH-CH-CH-CH-CH2 Cu(OCOCH3)2 H2 RCCH- RC=C-C≡CR 吡啶 Lindlar Cat. RCH-CHCH-CHR 37
2、炔烃聚合产物加氢 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 37