(2)对称中心 若分子中有一点P,通过P点画任何直线,如果在离P等距离直线 两端有相同的原子或基团,则点P称为分子的对称中心。例如: CH3 H H COOH .H COOH 有对称中心的分子没有手性。 物质分子在结构上具有对称面或对称中心的,就无手性,因而没 有旋光性。 物质分子在结构上即无对称面,也无对称中心的,就具有手性, 因而有旋光性
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第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构 、 对映体 1. 对映体 互为物体与镜象关系的立体异构体。 含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子,含有两种不同 的构型,是互为物体与镜象关系的立体异构体,称为对映异构体 (简称为对映体)。 对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的。 所以对映异构体又称为旋光异构体。 2.对映体之间的异同点 (1)物理性质和化学性质一般都相同,比旋光度的数值相等,仅 旋光方向相反。 (2)在手性环境条件下,对映体会表现出某些不同的性质,如反 应速度有差异,生理作用的不同等
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外消旋体 等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体,一般用(±)来 表示。 外消旋体与对映体的比较(以乳酸为例): 旋光性 物理性质 化学性质 生理作用 外消旋体不旋光 mp18℃ 基本相同 各自发挥其左右 对映体 旋光 mp53℃ 基本相同 旋体的生理功能
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三、对映体构型的表示方法 1.构型的表示方法 对映体的构型可用立体结构(楔形式和透视式)和费歇尔 (E-Fischer)投影式表示, ()立体结构式 COOH COOH COOH H OH 人 C…OH OH CH3 CH3 CH3 楔形式 透视式 乳酸 优点:形象生动,一目了然 缺点: 书写不方便
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(2)Fischer投影式 为了便于书写和进行比较,对映体的构型常用费歇尔投影式表示: --COOH COOH COOH.--- --OH HO OH.----- H- .-CH3 CH3 CH3- 乳酸对映体的费歇尔投影式
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