5.3单环芳烃的物理性质 5.4单环芳烃的化学性质 5.4.1芳环上亲电取代反应 亲电取代反应是芳烃最重要的一类反应， 在合成应用上非常重要。 当芳环与亲电试剂作用时，发生取代反应 E +y心◇+-y 由缺电子试剂首先进攻苯环而引起的环上 氢被取代的反应称为亲电取代反应。 苯环：供电体 亲电试剂：正离子或能分解出正离子的试剂和 Lewis酸、等
+ E Y + H Y E 由缺电子试剂首先进攻苯环而引起的环上 氢被取代的反应称为亲电取代反应。 苯环:供电体 亲电试剂: 正离子或能分解出正离子的试剂和 Lewis酸、等。 5.3 单环芳烃的物理性质 5.4 单环芳烃的化学性质 5.4.1 芳环上亲电取代反应 亲电取代反应是芳烃最重要的一类反应， 在合成应用上非常重要。 当芳环与亲电试剂作用时，发生取代反应
芳环上的亲电取代反应 磺化 烷基化 硝化 R 酰基化 卤化 图5.4芳环上亲电取代反应的类型 网O⊙网
芳环上的亲电取代反应 图 5.4 芳环上亲电取代反应的类型 H NO2 硝化 SO3H 磺化 R 烷基化 酰基化 C O R 卤化 X
(a)卤化(halogenation) 催化剂通常使用的是Lewis酸： FeC3,FeBr3和AlC3、Fe Br +HBr (75%) 反应活性：F2>C2>Br2>I2 鉴别芳烃。 苯的溴化反应机理： 第一步：Br2分子的极化 Br-Br:+FeBra-Br-Br-FeBr3 Br2与FeBr3的络合
苯的溴化反应机理： 第一步：Br2分子的极化 Br Br + FeBr3 Br Br FeBr3 Br2 与FeBr3 的络合 H + Br2 Fe △ Br + HBr (75%) (a) 卤化(halogenation) 催化剂通常使用的是Lewis 酸： FeCl3, FeBr3 和 AlCl3、Fe 反应活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2 鉴别芳烃
第二步：极化了的溴进攻苯环 ○+BrBr-fcBr,遇CXH+Br-feBm Br 生成苯碳正离子中间体。此步骤是决定 反应速率的一步。 π电子的离域产生共振杂化体： Br H 第三步：失去质子恢复芳香体系 Br +HBr +FeBr3
第二步： 极化了的溴进攻苯环 + B Br FeBr3 r Br H + Br FeBr3 慢 生成苯碳正离子中间体。此步骤是决定 反应速率的一步。 第三步：失去质子恢复芳香体系 Br H + Br FeBr3 Br + HBr +FeBr3 Br H Br H Br H π电子的离域产生共振杂化体： + H Br
第一步：Br2的极化 FeBr 图5.5溴分子的极化
第一步： Br2的极化 图 5.5 溴分子的极化