CHL3CH2CH一CHCH3 CH3 CH3 C=CHCH3 2-甲基3-苯基戊烷 2-苯基-2-丁烯 PhC=CH CH CHzCI 苯乙炔 二苯基甲烷 苄基氯 (苯基氯代甲烷) 多官能团取代苯命名： 苯环上有多个不同取代基时，选定一个取代 基作母体基来命名。编号时母体基所连的碳一 定编为“1”。NH2 NO2 COOH a N02 SO3H 4-氨基苯磺酸 3-硝基氯代苯4-甲基-3-硝基苯磺酸
2–甲基–3–苯基戊烷 C CHCH3 CH3 2–苯基–2–丁烯 PhC CH 苯乙炔 CH2 二苯基甲烷 CH2 Cl 苄基氯 (苯基氯代甲烷) CH3CH2CH CHCH3 CH3 多官能团取代苯命名： 苯环上有多个不同取代基时，选定一个取代 基作母体基来命名。编号时母体基所连的碳一 定编为“1”。 CH3 NH2 SO3H Cl NO2 NO2 COOH 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 1 2 3 4 氨基苯磺酸 3 硝基氯代苯 4 甲基 3 硝基苯磺酸
官能团的优先次序：P197表5-7) COOH〉SO3H COOR〉 COX 羧基 磺酸基 酯基 酰卤基； -CONH2〉CN〉 CHO >C-O 酰氨基 氰基 醛基 酮基； 〉—OH〉 OH〉SH〉 -NH2〉 C三C 醇基 酚基 巯基 氨基 炔基 〉C=C<〉OR〉R〉X) NO2 烯基 烷氧基（醚）烷基卤基 硝基。 除作为母体的官能团外，其它的官能团均为 取代基
—COOH 〉—SO3 H 〉—COOR 〉—COX 〉—CONH2 〉—CN 〉—CHO 〉 C=O 〉—OH 〉—OH 〉—SH 〉—NH2 〉—C C— 〉C=C 〉—OR 〉—R 〉—X 〉—NO2 羧基 磺酸基 酯基 酰卤基； 酰氨基 氰基 醛基 酮基； 醇基 酚基 巯基 氨基 炔基； 烯基 烷氧基(醚) 烷基 卤基 硝基。 除作为母体的官能团外，其它的官能团均为 取代基。 官能团的优先次序: (P197表5-7)
5.2苯的结构 苯的氢化热：208.5kJ·mo1 环己烯氢化热的3倍： 3×119.3=357.9 kJ-mol-1 H 离域能149.4kj/mo1 5.2.1价键理论 *苯分子中所有的C原子都是sp杂 化，C、H原子共平面。 *6个2p轨道的对称轴垂直于环 所在平面，彼此相互平行侧面 H 交盖，形成闭合的大π键共轭 体系。 *6个π电子离域在6个C碳原子 网O⊙
苯的氢化热：208.5 kJ • mol-1 环己烯氢化热的3倍： 3×119.3＝357.9 kJ•mol-1 离域能149.4kj/mol-1 5.2 苯的结构 5.2.1 价键理论 *苯分子中所有的C原子都是sp2杂 化，C、H原子共平面。 *6 个2p 轨道的对称轴垂直于环 所在平面，彼此相互平行侧面 交盖，形成闭合的大π键共轭 体系。 *6 个π 电子离域在6个C碳原子上。H H H H H H H H H H H H
图5.2苯的闭合的π轨道 图5.1苯分子的轨道结构 芳香性： *π电子离域使结构能量降低(149.4kj/mo)。 *闭合大π键的环不容易打开π键进行加成和 氧化。 *电子裸露于环平面的上下，易进行亲电取代
图 5.1 苯分子的轨道结构 图 5.2 苯的闭合的π轨道 芳香性： *π电子离域使结构能量降低(149.4kj/mol)。 *闭合大π键的环不容易打开π键进行加成和 氧化。 *电子裸露于环平面的上下,易进行亲电取代
5.2.3共振论对苯分子结构的解释 苯分子的结构是平面正六边形 键角：120° 苯分子中的碳碳键长：0.14nm 烷烃C一C单键键长：0.154nm 烯烃C=C双键键长：0.134nm Kekul6结构式：◇ 两个或多个经典结构的共振杂化体： ◇☑① 其共振能为：149.4 kJ-mol 环状的共轭体系导致苯分子具有相当高的 稳定性
环状的共轭体系导致苯分子具有相当高的 稳定性。 Kekulé结构式: 两个或多个经典结构的共振杂化体： 其共振能为：149.4 kJ·mol 5.2.3 共振论对苯分子结构的解释 苯分子的结构是平面正六边形 键角: 120 ° 苯分子中的碳碳键长: 0.14 nm 烷烃C－C 单键键长: 0.154 nm 烯烃 C C 双键键长: 0.134 nm