第七章多环芳烃和非苯芳烃 联苯和联多苯〈 多环芳烃 多苯代脂烃类 稠环芳烃 蒽 多环芳烃英文简称PAHs(polycyclic aromatic hydrocarbon),是强致癌物质， 可通过接触导致人体致癌。在已知的500多种致癌物中，有200多种和多环芳 烃有关，已成为癌症的代名词
多环芳烃 联苯和联多苯 多苯代脂烃类 稠环芳烃 蒽 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 多环芳烃英文简称PAHs（polycyclic aromatic hydrocarbon），是强致癌物质， 可通过接触导致人体致癌。在已知的500多种致癌物中，有200多种和多环芳 烃有关，已成为癌症的代名词
7-1联苯 O-OO-O 联苯 对联三苯 4,4-二苯基联苯（对联四苯) 结构特点：两个或两个以上的苯环以单键相连 ● 联苯的制备方法： + 700~800℃」 Fe +H2 2 +2Cu +2CuI
7-1 联苯
O,N 2 3 1'1 O2N- 5′ 6 5 2,4'-二硝基联苯 联苯的化学性质与苯相似，可发生亲电取代 反应，且主要得到对位产物（苯基为第一类 定位基，且因位阻而以对位产物为主)。 O,N〈 NO, 混酸→O,N 混酸 4,4-二硝基联苯 主要 N》 2,4-二硝基联苯
O2 N 混 酸 O2 N NO2 混 酸 O2 N O2 N 主要 联苯的化学性质与苯相似，可发生亲电取代 反应，且主要得到对位产物(苯基为第一类 定位基，且因位阻而以对位产物为主)。 4,4’-二硝基联苯 2,4’-二硝基联苯 1 2 3 4 6 5 1′ 3′ 2′ 4′ 5′ 6′ O2 N O2 N 2,4′－二硝基联苯
些常见基团的优先次序： N+R3>-C00H>-S03H>-C00R>- COX>-CONH,>-CN>-CHO>-COR > -0H(醇)>-0H(酚)>-NH2>-C=C-> C>-OR >-R-H>-X>-NO2 33 -4wU,11IJ小/y'1Lo 5 4 命名时，不论取代基位置如何，编号都要从 一个a位开始，并经过该环编到另一个环. 萘的衍生物的命名与苯的衍生物的命名相 似，选择田体同样要用到优先次序”。 只是编号应遵守萘环的编号原列则
⚫萘的命名 萘的衍生物的命名与苯的衍生物的命名相 似，选择母体同样要用到“优先次序”。 只是编号应遵守萘环的编号原则。 ——1,4,5,8位称位 ——2,3,6,7位称为位。 命名时, 不论取代基位置如何, 编号都要从 一个位开始, 并经过该环编到另一个环. 7-2 萘的结构、命名和性质 1 2 3 5 4 6 7 8
NO, NO2 2-硝基萘 NO2 阝一硝基萘 1,6-二硝基萘 CH3 NH2 SOH 6-氯-2-萘胺 4一甲基萘磺酸
2－硝基萘 －硝基萘 1,6－二硝基萘 6－氯－2－萘胺 4－甲基萘磺酸 NO2 NO2 NO2 NH2 Cl CH3 SO3 H