7-2萘的结构、命名和性质 ● 萘的结构 分子式为C1Hg,平面结构， 0.1404mm所有碳原子都是sp2杂化的， 是大π键体系. 萘分子中的碳一碳键长 并不相等，说明萘环中各 0.1365m 0.1424nm 碳原子的P轨道重叠程度 0.1393nm 不完全相同，由此导致其 中某些原子（α-位）的性质 活泼，易发生化学反应
⚫萘的结构 萘分子中的碳－碳键长 并不相等, 说明萘环中各 碳原子的P轨道重叠程度 不完全相同, 由此导致其 中某些原子(α-位)的性质 活泼, 易发生化学反应. 0.1404 nm 0.1365 nm 0.1424 nm 0.1393 nm 分子式为C10H8 , 平面结构, 所有碳原子都是sp2杂化的, 是大π键体系. 7-2 萘的结构、命名和性质
萘的π分子轨道示意图 电荷分布示意图 α-位电子密度大于B-位 (α-位)的性质活泼，易发生 化学反应
萘的分子轨道示意图 电荷分布示意图 α-位电子密度大于β-位 (α-位)的性质活泼, 易发生 化学反应
*萘的o位比B位活性高的解释 ·萘的α位取代时，中间体碳正离子的共振结构式： H Y H】 H ·萘的β位取代时，中间体碳正离子的共振结构式： 心-a-o 萘的a-位比B-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两 个共振式都有完整的苯环。B-位取代只有一个共振式 有完整的苯环
• 萘的位取代时,中间体碳正离子的共振结构式: • 萘的位取代时,中间体碳正离子的共振结构式: *萘的位比位活性高的解释 H Y + 萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两 个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式 有完整的苯环
7-2萘的结构、命名和性质 ● 萘的性质 萘的稳定性 离域能（共轭能） 比苯差，比 152 kJ/mol 苯容易发生 亲电取代、 预测值：152×2=304 氧化、加成 实测值：255 等反应。 由于P轨道重叠程度的差异，造成萘环上 α碳的性质最活泼，最容易发生反应
预测值： 离域能(共轭能) 152 kJ/mol 152×2=304 实测值：255 萘的稳定性 比苯差，比 苯容易发生 亲电取代、 氧化、加成 等反应。 由于P轨道重叠程度的差异，造成萘环上 α碳的性质最活泼，最容易发生反应。 ⚫萘的性质 7-2 萘的结构、命名和性质
>取代反应 卤代、硝化、磺化 ①萘环上无取代基时 产物以-位取代为主 90% Br2/CClA △ Br 混酸 79% NO
➢取代反应 ① 萘环上无取代基时 卤代、硝化、磺化 产物以－位取代为主 Cl FeCl 3 Cl 2 90% NO2 混 酸 79% Br Br 2 / CCl 4