3、氨解: RCOX+NH RCONH +HX (RCO))O +NH3RCONH2+RCOOH 4、酰氯与格氏试剂作用可得酮或第三醇: RCOCI+RMgX RCOR REx R2RCOH
R'2RCOH 3、氨解: RCOX+NH3 RCONH2+HX (RCO)2O +NH3 RCONH2+RCOOH 4、酰氯与格氏试剂作用可得酮或第三醇: RCOCl+R'MgX RCOR' R'MgX
羧酸与醇作用脱水生成酯的反应叫酯化 反应。当醇与酰基化试剂(酰氯、酸酐)作 用,也可生成酯。酯也广泛存在于植物的花 果等自然界中。 物理性质: 沸点与含同数碳的醛酮相当。溶解度小, 般有香味
羧酸与醇作用脱水生成酯的反应叫酯化 反应。当醇与酰基化试剂(酰氯、酸酐)作 用,也可生成酯。酯也广泛存在于植物的花、 果等自然界中。 一、物理性质: 沸点与含同数碳的醛酮相当。溶解度小,一 般有香味。 §13.3羧酸酯
化学性质: 1、酯的水解、醇解、氨解: 酯的水解是酯化反应的逆反应,需用酸或 碱作催化剂,用碱催化时的水解也叫皂化反应。 而酯的醇解也叫酯交换反应。由于氨本身是碱 所以氨解不需用催化剂。肼和羟氨也能与酯作 用分别形成酰肼和羟肟酸,羟肟酸能与FeCl3作 用形成红色络合物,这是定性鉴定酯的一种很 好的方法。酰卤、酸酐也呈正性结果
二、化学性质: 1、酯的水解、醇解、氨解: 酯的水解是酯化反应的逆反应,需用酸或 碱作催化剂,用碱催化时的水解也叫皂化反应。 而酯的醇解也叫酯交换反应。由于氨本身是碱, 所以氨解不需用催化剂。肼和羟氨也能与酯作 用分别形成酰肼和羟肟酸,羟肟酸能与FeCl3作 用形成红色络合物,这是定性鉴定酯的一种很 好的方法。酰卤、酸酐也呈正性结果
2、与格氏试剂的作用:由于酮与格氏试剂作 用的活性更大,所以产物一般为第三醇。 3、还原:羧酸衍生物都能被 LiAIH4还原。酯 的还原比羧酸容易 4、酯缩合反应: 1>、 Claisen克莱森缩合: 羧酸酯与活性亚甲基化合物,如酯类 酮类或腈等缩合,脱去一分子醇,相应得到β 酮酯、β二酮、β酮腈
2、与格氏试剂的作用:由于酮与格氏试剂作 用的活性更大,所以产物一般为第三醇。 3、还原:羧酸衍生物都能被LiAlH4还原。酯 的还原比羧酸容易。 4、酯缩合反应: 1>、Claisen克莱森缩合: 羧酸酯与活性亚甲基化合物,如酯类、 酮类或腈等缩合,脱去一分子醇,相应得到β— 酮酯、β—二酮、β—酮腈
-COOR+CH-R' Etona C—C—R+ROH 同类的酯也能进行此反应,如: Etona CH3COOC,H CHCOCH COOCH+CHOH 2>、 Dieckmann狄克曼反应: 二羧酸酯在钠或醇钠的作用下发生分子 内缩合,生成β酮酸酯,后者经水解可以得脂 环酮。狄克曼反应是分子内的酯缩合反应,是 合成五元、六元环的一个方法
—COOR+ CH R' C O C —R ' +ROH EtONa 同类的酯也能进行此反应,如: CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH EtONa 2>、Dieckmann狄克曼反应: 二羧酸酯在钠或醇钠的作用下发生分子 内缩合,生成β—酮酸酯,后者经水解可以得脂 环酮。 狄克曼反应是分子内的酯缩合反应,是 合成五元、六元环的一个方法