H2NCH2CHCH2CH-CHCOOH COOH OH NH2 4-羟基脯氨酸 5-羟基赖氨酸 CH3NHCH2CHCH2CH2CHCOOH CH-CHCOOH NH2 NH2 6-N-甲基赖氨酸 3,5-二碘酪氨酸
N H H O COOH 4-羟基脯氨酸 H2NCH2 CHCH2 CH2 CHCOOH OH NH2 5-羟基赖氨酸 NH2 CH3NHCH2 CHCH2 CH2 CHCOOH 6-N-甲基赖氨酸 HO I I CH2 CHCOOH NH2 3,5-二碘酪氨酸
二.氨基酸的重要理化性质 1.一般物理性质 常见氨基酸均为无色结晶,其形状因构型而异 (1)溶解性:各种氨基酸在水中的溶解度差别很大,并能溶解于稀酸或稀 碱中,但不能溶解于有机溶剂。通常酒精能把氨基酸从其溶液中沉淀 析出。 (2)熔点:氨基酸的熔点极高,一般在200C以上。 (③)味感:其味随不同氨基酸有所不同,有的无味、有的为甜、有的味苦, 谷氨酸的单钠盐有鲜味,是味精的主要成分。 (4)旋光性:除甘氨酸外,氨基酸都具有旋光性,能使偏振光平面向左或 向右旋转,左旋者通常用(-)表示,右旋者用(+)表示。 (5)光吸收:构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收,但在远 紫外区(<220nm)均有光吸收。在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、 苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力
二.氨基酸的重要理化性质 1.一般物理性质 常见氨基酸均为无色结晶,其形状因构型而异 (1)溶解性:各种氨基酸在水中的溶解度差别很大,并能溶解于稀酸或稀 碱中,但不能溶解于有机溶剂。通常酒精能把氨基酸从其溶液中沉淀 析出。 (2) 熔点:氨基酸的熔点极高,一般在200℃以上。 (3) 味感:其味随不同氨基酸有所不同,有的无味、有的为甜、有的味苦, 谷氨酸的单钠盐有鲜味,是味精的主要成分。 (4)旋光性:除甘氨酸外,氨基酸都具有旋光性,能使偏振光平面向左或 向右旋转,左旋者通常用(-)表示,右旋者用(+)表示。 (5)光吸收:构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收,但在远 紫外区(<220nm)均有光吸收。在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、 苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力
酪氨酸的入max =275nm, 10.000 Tryptophan e275=1.4x103: ■苯丙氨酸的 λmax=257nm, 1000 Tyrosine 8257=2.0x102; 色氨酸的max =280nm, 100 e280=5.6x103; Phenylalanine 10 200 250 300 Wavelength,nm
◼ 酪氨酸的max =275nm, 275=1.4x103; ◼ 苯丙氨酸的 max=257nm, 257=2.0x102; ◼ 色氨酸的max =280nm, 280=5.6x103;
2.氨基酸的离解性质 氨基酸在结晶形态或在水溶液中,并不是以游离的羧基或氨基形式存在, 而是离解成两性离子。在两性离子中,氨基是以质子化(-)形式存在, 羧基是以离解状态(-C00)存在。 在不同的条件下,两性离子的状态也随之发生变化 COOH -H COO -H+ COO H3N+ C一H H=pK2' H2N—C-H +H+ R +H+ PH 1 7 10 净电荷+1 0 -1 正离子 两性离子 负离子 等电点PI
2.氨基酸的离解性质 ◼ 氨基酸在结晶形态或在水溶液中,并不是以游离的羧基或氨基形式存在, 而是离解成两性离子。在两性离子中,氨基是以质子化(-NH3 +)形式存在, 羧基是以离解状态(-COO-)存在。 ◼ 在不同的pH条件下,两性离子的状态也随之发生变化 COOH H3N C H + R - pK1' + H + H + COO - H3N C H + R H + H + + pK2' - COO - H2N C H R PH 1 7 10 净电荷 +1 0 -1 正离子 两性离子 负离子 等电点PI
3.氨基酸的等电点 当溶液浓度为某一pH值时,氨基酸分子中所含的-NH3+和-COO- 数目正好相等,净电荷为0。这一pH值即为氨基酸的等电点,简称pI。 在等电点时,氨基酸既不向正极也不向负极移动,即氨基酸处于两性 离子状态。 侧链不含离解基团的中性氨基酸,其等电点是它的pK'1和pK2的 算术平均值:pI=(pK1+pK2)/2 同样,对于侧链含有可解离基团的氨基酸,其I值也决定于两性 离子两边的pK'值的算术平均值。 酸性氨基酸:pI=(pK'1+pKR-COO-)/2 硷性氨基酸:pI=(pK2+pK'R-NH2)/2 4.氨基酸的化学性质 (1)与茚三酮的反应(颜色反应)
3.氨基酸的等电点 当溶液浓度为某一pH值时,氨基酸分子中所含的-NH3+和-COO- 数目正好相等,净电荷为0。这一pH值即为氨基酸的等电点,简称pI。 在等电点时,氨基酸既不向正极也不向负极移动,即氨基酸处于两性 离子状态。 侧链不含离解基团的中性氨基酸,其等电点是它的pK’1和pK’2的 算术平均值:pI = (pK’1 + pK’2 )/2 同样,对于侧链含有可解离基团的氨基酸,其pI值也决定于两性 离子两边的pK’值的算术平均值。 酸性氨基酸:pI = (pK’1 + pK’R-COO- )/2 硷性氨基酸:pI = (pK’2 + pK’R-NH2 )/2 4.氨基酸的化学性质 (1)与茚三酮的反应(颜色反应)