DL型、异头物（α异头物，B异头物）、RS型 DL型 CHO CHO 甘油醛 以甘油醛作为 HC-OH HO- C-H 参照物 CHOH CHOH 单糖的构型指 分子中离羰基 D-Glyceraldehyde L-Glyceraldehyde 碳最远的那个 Fischer projection formulas 手性碳原子的 构型。 D系单糖和L 系单糖 HC-OH HC-OH HO 3C-H D-Glucose HO C-H L-Glucose HC-OH HC-OH HC-OH HoC-H CH.OH CH OH
16 DL型、异头物（α异头物，β异头物）、RS型 DL型 • 以甘油醛作为 参照物 • 单糖的构型指 分子中离羰基 碳最远的那个 手性碳原子的 构型。 • D系单糖和L 系单糖 Three ways to represent the two stereoisom ers of glyceraldehyde, which are mirror im ages of each other. Ball-and-stick m odels show the actual configuration of m olecules. 甘油醛 L
构型命名系统RS型 1956年Cohn R,Ingold C和Prelog V提出的。 取代基的优先顺序一SH,一OCOR,一OR,一OH,一NHR,一NH2, -COOR,-COOH,-CONH2,-CHO,-CHROH,-C6H5,- CH3,一H 步骤：先按大顺序标号；旋转手性四面体碳，将最大序号者远离观察者； 看面向观察者的取代基按大小顺序是顺时（S型)还是逆时（R型) 2 2R,3S,4R,5R CHO 4 HO-C-H H OH 3 HO 3 S构型 CH2OH D-Glucose L-Glyceraldehyde OH H 5C. -OH formulas CHOH
17 构型命名系统RS型 • 1956年Cohn R,Ingold C 和Prelog V 提出的。 • 取代基的优先顺序－SH，－OCOR，－OR，－OH，－NHR，－NH2， －COOR，－COOH，－CONH2，－CHO，－CHROH，－C6H5，－ CH3，－H • 步骤：先按大顺序标号；旋转手性四面体碳，将最大序号者远离观察者； 看面向观察者的取代基按大小顺序是顺时（ S 型）还是逆时（ R型） Three ways to represent the two stereoisomers of glyceraldehyde, which are mirror images of each other. Ball-and-stick models show the actual configuration of molecules. 1 4 2 3 S构型 2R，3S，4R，5R
异头物 COH Ho 一H D-Glue H+C 一OH eCH2OH 11 CH2OH OH OH a异头物 不对称C &CH2OH CH2OH H OH B异头物 HO OH HO H OH OH a-D-Glucopyranose B-D-Glucopyranose
18 异 头 物 不对称C β 异头物 α异头物
单糖的名称 6 6 CH2OH CH,OH H OH H H OH OH 3 OH OH OH OH a-D(+)-吡喃型葡萄糖 B-D(十)-吡喃型葡萄糖 6 6 HOCH2 CH,OH HOCH, OH OH CH2OH OH a-D-呋喃型果糖 B-D-呋喃型果糖
19 单糖的名称 OH H OH OH H H OH CH2OH α-D（＋）-吡喃型葡萄糖 H 1 3 2 4 5 6 H OH H OH OH H H OH CH2OH β-D（＋）-吡喃型葡萄糖 1 3 2 4 5 6 H OH H OH 1 H OH CH2OH α-D-呋喃型果糖 HOCH2 2 4 3 5 6 H β-D-呋喃型果糖 H OH OH H 1 OH CH2OH HOCH2 2 4 3 5 6
二、单糖的重要性质 1.旋光性 CH OH ·除二羟基丙酮外，都是旋光性 物质。 冬比旋光度（旋光率）： 旋光度(D,)的表示方法 CH OH 在旋光率数值前加“+”和“_” 分别表示 右旋和左旋。 冬旋光方向和程度是由整个分子 的立体结构决定的。与DL构型 无关 a%=x100 LxC 20
20 二、单糖的重要性质 1.旋光性 v除二羟基丙酮外，都是旋光性 物质。 v比旋光度（旋光率）： 旋光度（Dt D）的表示方法 v在旋光率数值前加“+”和“-” 分别表示 右旋和左旋。 v旋光方向和程度是由整个分子 的立体结构决定的。与DL构型 无关 L C t t D D 100 [ ]