茜草素型羟基分布在一侧的苯环上化合物颜色较深多为橙黄色至橙红色R,=OH茜草素(alizarin)R,=HR3=HR,=OHR,=HR3=OH羟基茜草素(purpurin)R,=OHR,=COOH伪羟基茜草素(pseudopurpurin)R3=OH
茜草素(alizarin) R1=OH R2=H R3=H 羟基茜草素(purpurin) R1=OH R2=H R3=OH 伪羟基茜草素(pseudopurpurin) R1=OH R2=COOH R3=OH OH R R R O O 3 1 2 茜草素型 羟基分布在一侧的苯环上 化合物颜色较深 多为橙黄色至橙红色
酚或葱酮行生物葱醒氧化还原产物蕙醒在酸性环境中[O]被还原,可生成蕙酚OH及其互变异构体一蕙酮氧化葱酚葱醋Sn,HCI还原HOH互变葱酚葱酮
O O O OH OH O [O] [H] [O] [H] Sn, HCl 还原 互 变 蒽醌 氧 化蒽酚 蒽酚 蒽酮 蒽醌氧化还原产物 蒽酚或蒽酮衍生物 蒽醌在酸性环境中 被还原,可生成蒽酚 及其互变异构体—蒽酮
蕙酚(或蕙酮)的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蕙醒共存于植物中。蕙酚(或蕙酮)衍生物一般存在于新鲜植物中新鲜大黄经两年以上贴存则检识不到萬酚。如果蕙酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变成蕙醒衍生物。>
蒽酚(或蒽酮)的羟基衍生物常以游离状态或结合状 态与相应的羟基蒽醌共存于植物中。 蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在于新鲜植物中新鲜大黄 经两年以上贮存则检识不到蒽酚。 如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷,则性质 比较稳定,只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变 成蒽醌衍生物
双葱核类一二蕙酮类二蕙酮类成分可以看成是2分子蕙酮脱去一分子氢,通过碳-碳键结合而成的化合物。其结合方式多为C10-C10,也有其它位置连结。大黄及番泻叶中致泻的王要有效成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蕙酮衍生物
双蒽核类 二蒽酮类 二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分 子氢,通过碳-碳键结合而成的化合物。 其结合方式多为C10-C10′,也有其它位置连结。 ➢大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A 、B、C、D等皆为二蒽酮衍生物
八要求:认识这几个番泻菩的结构式苷元A是2分子的大黄酸番泻苷B是番泻苷COOH葱酮通过C10-C10A的异构体COOCOOH相互结合成的二葱酮COOH类衍生物。其C10-C10为顺式连接其C10-C10为反式连接COFr番泻苷A番泻苷Bglc-0i是1分子大黄酸葱酮番泻苷D是番泻苷与1分子芦荟大黄素葱酮C的异构体通过C10-C10'反式连接CH,OHCH,OF其C10-C10为顺式连接而形成的二葱酮二葡萄糖苷!Ic-0番泻苷C番泻苷D上述四种化合物水解均后生成2分子葡萄糖
glc O O OH CH2OH glc O O OH COOH H H glc O O OH CH2OH glc O O OH COOH H H glc O O OH COOH glc O O OH COOH H H glc O O OH COOH glc O O OH COOH H H 番泻苷B 番泻苷C 番泻苷D 番泻苷A 苷元A是2分子的大黄酸 蒽酮通过C10-C10′ 相互结合成的二蒽酮 类衍生物。 其C10-C10′为反式连接 番泻苷B是番泻苷 A的异构体 其C10-C10′为顺式连接 是1分子大黄酸蒽酮 与1分子芦荟大黄素蒽酮 通过C10-C10′反式连接 而形成的二蒽酮二葡萄糖苷 番泻苷D是番泻苷 C的异构体, 其C10-C10′为顺式连接 上述四种化合物水解均后生成2分子葡萄糖 ➢要求:认识这几个番泻苷的结构式