蔡醒类（naphthoquinones）Oα-(1,4)萘醌β-(1,2)萘醒amphi-(2,6)萘醒OHQH橙色或橙红色结晶少数呈紫色OHOHOHSTOHshikoninalkannin
O O 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 O O 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 O O α-(1,4)萘醌 β-(l,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌 橙色或橙红色结晶 少数呈紫色 OH OH O O O OH H OH OH O OH H alkannin shikonin
菲醌类天然菲醒（Phenanthraquinone）邻菲醒及对菲醒邻菲醌对菲CH,OH升参醋Ⅱ、碳酸钠注射丹参酮R=H丹参新酮甲R=-So,Na丹参酮川磺酸钠盐丹参酮Ⅱ磺酸钠注射液已投入生产，临床上可治疗冠心病、心梗等
天然菲醌(Phenanthraquinone) 邻菲醌及对菲醌 邻菲醌 对菲醌 O O O O O O O R OH O O CH2OH 丹 参 酮 IIA R=H 丹 参 酮 IIA 磺 酸 钠 盐 R=-SO3Na 丹 参 新 酮 甲
重点学握)蕙类（enthraquinones按母核的结构分为单蕙核及双蕙核单蕙核类O天然蕙醒以9,10-蕙醒形式存在整个分子形成一共轭体系10a0C9、C10又处于最高氧化水平，比较稳定1,45,8位为α位2,3,6,7位为β位9,10位为meso位，又叫中位
1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位 ，又叫中位 O O 8a 9a 10a 4a 8 7 6 5 1 2 3 4 O 蒽醌类（ enthraquinones 重点掌握） 按母核的结构分为单蒽核及双蒽核 单蒽核类 天然蒽醌以9,10-蒽醌形式存在 整个分子形成一共轭体系 C9、C10又处于最高氧化水平，比较稳定
学习要求:1.默写单蕙核结构骨架2.编号蕙醌3.代表性化合物单蕙核双蕙核大黄素型茜草素型二蕙二蕙酮OFHioCOOR00比较大黄素型和苗草素型结构特征
蒽醌 单蒽核 双蒽核 大黄素型 茜草素型 OH R1 R2 O OH O OH R R R O O 3 1 2 O O 8a 9a 10a 4a 8 7 6 5 1 2 3 4 O glc O O OH COOH glc O O OH COOH H H 比较大黄素型和茜草素型结构特征 二蒽醌 二蒽酮 O O H3C OH OH OH O O OH HO OH CH3 学习要求： 1.默写单蒽核结构骨架 2.编号 3.代表性化合物
大黄素型 (学握)羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色OHOHR2R10要求默写下列5种化合物结构式R,=H大黄酚（chrysophanol)R2=CH3R,=OH大黄素（emodin）R,=CH3大黄素甲醚（physcion）R,=CH3R,=OCH,芦荟大黄素（aloe-emodin）R,=HR,=CH,OH大黄酸(rhein)R,=HR,=COOH
大黄酚（chrysophanol） R1=H R2 = CH3 大黄素（emodin） R1=OH R2 =CH3 大黄素甲醚（physcion） R1=OCH3 R2 = CH3 芦荟大黄素（aloe-emodin） R1=H R2=CH2OH 大黄酸（rhein） R1=H R2=COOH OH R1 R2 O OH O 大黄素型（掌握） 羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色 要求默写下列5种化合物结构式