二、胺的化学性质1.碱性:胺与氨相似,氮上的未共用电子对能接受质子,所以胺呈碱性。TNH4]+OHHOH=NH3+[R-NH]++ OH-HIOHR-NH.+
二、胺的化学性质 1.碱性: 胺与氨相似,氮上的未共用电子对能接 受质子,所以胺呈碱性。 NH3 H OH [NH4 ] OH R-NH2 H OH [R-NH3 ] OH + + + + + +
各种胺类的碱性比较季铵碱仲胺伯胺 >叔胺>氨>芳香胺当NH,中H原子被斥电子基取代后,可使N原子电子云密度增大,从而增大了与H+的配位结合力,利于溶液中[OH-]增多。但是叔胺产生空间位阻效应,反而影响与H结合使其碱性下降。由于N原子的孤对电子与苯环的元电子云产生P-元共轭效应,降低了N原子电子云密度,减弱其吸引H能力,故碱性下降。季铵碱,是离子型化合物,在水中完全电离,是一种与NaOH相当的强碱
各种胺类的碱性比较: 季铵碱 > 仲胺 > 伯胺 > 叔胺 > 氨 > 芳香胺 当NH3中H原子被斥电子基取代后,可使N原子电子云 密度增大,从而增大了与H + 的配位结合力,利于溶液中 [OH-]增多。 但是叔胺产生空间位阻效应,反而影响与H +结合使其 碱性下降。 由于N原子的孤对电子与苯环的π电子云产生 P-π共 轭效应,降低了N原子电子云密度,减弱其吸引H +能力, 故碱性下降。 季铵碱,是离子型化合物,在水中完全电离,是一种 与NaOH相当的强碱
2.酰化反应:00010=-CR-C常用的有酰化剂:酰卤RO-C-R;X;酸酐O=011-NH-C-CH33+ HCI0-NH,+-C-ClCH3乙酰苯胺乙酰氯苯胺01ICH,CO-NH-C-CH3CH,COOH+-NH20+CH,CO
2.酰化反应: HC l 常用的有酰化剂:酰卤 ;酸酐 ; 苯胺 乙酰氯 乙酰苯胺 R - C - X R - C - O - C - R O -NH-C-CH3 CH3 COOH CH3 CO -NH2 + CH3 - C - Cl -NH -NH-C-CH3 2 + CH3 CO + O O O O O O +