叔丁基氯综合实验实验中心
叔丁基氯 综合实验实验中心
实验目的1.学习并掌握由醇制备卤代烷的原理，加深对亲核取代反应的理解2.掌握合成叔丁基氯的操作方法，进一步熟悉分液、蒸馏等操作
实验目的 ▪ 1.学习并掌握由醇制备卤代烷的原理，加深对亲核取代反应的理解。 ▪ 2.掌握合成叔丁基氯的操作方法，进一步熟悉分液、蒸馏等操作
实验原理卤代烃是一类重要的有机合成中间体。通过卤代烃的亲核取代反应，能制备多种有用的化合物，如睛，胺，醚等。在无水乙醚中，卤代烃与金属镁作用制备的Grignard试剂，可以和醛，酮，酯等羰基化合物及二氧化碳反应，来制备不同结构的醇和羧酸。多卤代物是实验室常用的有机试剂。根据与卤素相连的烃基的结构，卤代烃可分为卤代烷、卤代烯和芳香族卤代物。卤代烷可以通过多种方法和试剂进行制备
实验原理 ▪ 卤代烃是一类重要的有机合成中间体。通过卤代烃的亲核取代反应， 能制备多种有用的化合物，如腈，胺，醚等。在无水乙醚中，卤代烃 与金属镁作用 制备的Grignard 试剂，可以和醛，酮，酯等羰基化合物 及二氧化碳反应，来制备不同结构的醇和羧酸。多卤代物是实验室常 用的有机试剂。 ▪ 根据与卤素相连的烃基的结构，卤代烃可分为卤代烷、卤代烯和芳香 族卤代物。卤代烷可以通过多种方法和试剂进行制备
实验原理烷烃的自由基卤化和(烯烃与氢卤素的亲电加成反应)，因产生异构体的混合物而难以分离。实验室制备卤代烷最常用的方法是将结构对应的醇通过亲核取代反应转变成卤代物，常用的试剂有氢卤酸、三卤化磷和氯化亚砜。醇与氢卤酸反应的难易随所用的醇的结构与氢卤酸不同而有所不同。反应的活性依次为：叔醇>仲醇>伯醇，HI>HBr>HCI叔醇在无催化剂存在下，室温即可与氢卤酸反应：仲醇需温热及酸催化以加速反应；伯醇则需要更剧烈的反应及更强的催化剂。CH3CH3HCI(浓 )H3C-C-CI + H2OH3C-C-OHCH3CH3
实验原理 ▪ 烷烃的自由基卤化和(烯烃与氢卤素的亲电加成反应)，因产生异构体 的混合物而难以分离。实验室制备卤代烷最常用的方法是将结构对应 的醇通过亲核取代反应转变成卤代物，常用的试剂有氢卤酸、三卤化 磷和氯化亚砜。醇与氢卤酸反应的难易随所用的醇的结构与氢卤酸不 同而有所不同。反应的活性依次为：叔醇>仲醇>伯醇，HI>HBr>HCl. ▪ 叔醇在无催化剂存在下，室温即可与氢卤酸反应；仲醇需温热及酸催 化以加速反应；伯醇则需要更剧烈的反应及更强的催化剂。 HCl(浓） C CH3 H3 C CH3 C Cl + H2 O CH3 H3 C CH3 OH
实验原理反应按SN1机理进行，如下式CH3CH3CH3CH3CI-H20H+HsC-C-o-HH3C-C+H3C-C-OHH3C-C-CICH3HCH3CH3CH3酸的主要作用是促使醇首先质子化，将较难离去的基团OH转变成较易离去的基团H2O，加快反应速度
实验原理 ▪ 反应按SN1机理进行，如下式： ▪ 酸的主要作用是促使醇首先质子化，将较难离去的基团OH转变成较易 离去的基团H2O，加快反应速度。 C CH3 H3 C CH3 OH H + C CH3 H3 C CH3 O H H -H2 O C CH3 H3 C CH3 Cl - C CH3 H3 C CH3 Cl