2.葡萄糖的环状结构与变旋光现象 H、0H HO H CHO C C H- C OH H-C-OH H-C-OH HO H HO C-H H0- C-H 1 H H OH C-OH H-C-OH I C H- C H OH H- C CH,OH CH,OH CH,OH
2.葡萄糖的环状结构与变旋光现象 CHO HO - C - H CH2OH HO H CH2OH H - C - OH H - C - OH H - C - OH C H - C-OH H - C-OH HO - C-H H - C O H OH CH2OH C H - C-OH H - C-OH HO - C-H H - C O
CHO H/0H C H-( OH I H OH 3 HO 一 C- H HO C H 14 米 1 H C 一 OH H- C OH *1 5 H C 一 OH H- C 16 CH2OH CH,OH C醛基和C-OH在空间位置上很靠近，易起分子内亲核 加成反应，生成环式半缩醛结构化合物。 由于成环反应，使原来C,也成为异头碳原子，即手性碳 原子“*C”。 根据半缩醛羟基在空间排布的不同，环状葡萄糖又有两 种异构体，C-OH在右侧，为α型异头物，即α-D-葡萄糖； C-OH在左侧，为型异头物，即B-D-葡萄糖
O CH2OH H H OH H OH H OH H O CHO HO - C - H CH2OH H OH CH2OH HO H - C - OH H - C - OH H - C - OH C H - C - OH H - C - OH HO - C - H CH2OH H - C O HO HO H H H H H OH OH 1 2 3 4 5 6 * * * * C1醛基和C5-OH在空间位置上很靠近，易起分子内亲核 加成反应，生成环式半缩醛结构化合物。 • 由于成环反应，使原来C1也成为异头碳原子，即手性碳 原子“*C” 。 • 根据半缩醛羟基在空间排布的不同，环状葡萄糖又有两 种异构体，C1-OH在右侧，为α型异头物，即α-D-葡萄糖； C1-OH在左侧，为β型异头物，即β-D-葡萄糖
在溶液中，开链式与环式结构，两者可互变， 有变旋现象： H、OH H0、H CHO C C- H-C-OH H C- OH H-C-OH HO H 0 HO -C-H HO -C-H I H- C-OH H OH H-C-OH H C H-C OH H-C CHOH CH,OH CH,OH α-D-葡萄糖 D-葡萄糖 B-D-葡萄糖 36% 0.024% 64% +112° +18.7° ● 平衡后 (变旋现象) +52.7°
在溶液中，开链式与环式结构，两者可互变， 有变旋现象： CHO HO - C - H CH2OH HO H CH2OH H - C - OH H - C - OH H - C - OH C H - C-OH H - C-OH HO - C-H H - C O H OH CH2OH C H - C-OH H - C-OH HO - C-H H - C O • α-D-葡萄糖 D-葡萄糖 β-D-葡萄糖 • 36% 0.024% 64% • +112° +18.7° • 平衡后 • （变旋现象）* • +52.7°
2.环状结构的哈沃斯式和构象式 哈沃斯式： CH,OH CH,OH H OH H H H H HO H H OH H OH OH H OH H OH B-D-葡萄糖 a-D-葡萄糖
2. 环状结构的哈沃斯式和构象式 O CH2OH H H OH H OH H OH O H CH2OH H H OH H OH H H OH HO HO 哈沃斯式： β-D-葡萄糖 α-D-葡萄糖
CHO H/OH 米 C H C OH H C CH,OH H HO H HO 一 C 米 4 1 HO H 一 C OH H C OH OH 米 5 H OH H C OH H C CH,OH CH,OH 从开链或环式改写成哈沃斯式，要将左侧 原子或原子团写在上方，右侧原子或原子团写 在下方
O CH2OH H H OH H OH H OH H O CHO HO - C - H CH2OH H OH CH2OH HO H - C - OH H - C - OH H - C - OH C H - C - OH H - C - HO - C - H CH2OH H - C O HO HO H H H H H OH OH 1 2 3 4 5 6 * * * * 从开链或环式改写成哈沃斯式，要将左侧 原子或原子团写在上方，右侧原子或原子团写 在下方