§5.3 卤代烷的化学性质 5.3.1取代反应 定义：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试 剂取代的反应称为亲核取代反应。 反应包括中心碳原子与离去基团相连的键断裂， 进入基团（亲核试剂和中心碳原子构成新键
5.3.1 取代反应 §5.3 卤代烷的化学性质 定义：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试 剂取代的反应称为亲核取代反应。 反应包括中心碳原子与离去基团相连的键断裂， 进入基团 (亲核试剂) 和中心碳原子构成新键
§5.3 卤代烷的化学性质 5.3.1 取代反应 中心碳原子 RCH2-L Nu: *RCH,-Nu L: 底物 (进入基团) 产物 离去基团 受进攻① 亲核试剂 的对象 及 一 般是负离子或带未 分电子对的中性分子 反应是由负电荷（或孤队电子）的试剂进攻 正电荷的C原子引起的一亲核取代(SN) Substitution Nucleophilic
RCH2–L + Nu： RCH2–Nu + L： 中心碳原子 底物 （进入基团） 亲核试剂 产物 离去基团 受进攻 的对象 一般是负离子或带未 分电子对的中性分子 5.3.1 取代反应 §5.3 卤代烷的化学性质 反应是由负电荷（或孤队电子）的试剂进攻 正电荷的C原子引起的——亲核取代（SN） Substitution Nucleophilic
§5.3 卤代烷的化学性质 常见的亲核取代反应-1： 底物+亲核试剂 中性 负离子 OH ROH +X OR' ROR'+X CN RCN +X R'COO- R'COOR +X RX RI +X SH RSH +X 合成上非常有用 SR RSR'+X C=CR- R一C=CR+X NO2 RONO,RNO2 +X
常见的亲核取代反应-1 ： 底物 + 亲核试剂 中性 负离子 RX + OH— - OR' CN - R'COO - I - SHSR - C CR NO2 - ROH +X - ROR' +X - RCN +X - R'COOR +X - RI +X - RSH +X - RSR' +X - RONO, RNO2 +X - R C CR +X - 合 成 上 非 常 有 用 §5.3 卤代烷的化学性质
§5.3 卤代烷的化学性质 常见的亲核取代反应-2： 底物+亲核试剂 中性分子 中性分子 NH3 R NH3X RNH2 NHX RX HΠ20 RO+H2 ROH HOR- ROR' ROR' H
底物 + 亲核试剂 中性分子 中性分子 RX + H2 O HOR' R + NH3 X - RO + H2 RO + R' H NH3 - H + - H + RNH2 + NH + 4 X - ROH ROR' NH3 常见的亲核取代反应-2 ： §5.3 卤代烷的化学性质
§5.4 亲核取代反应的机理 5.4.1 亲核取代反应的双分子反应机理 简单（即烷基上没有其它特殊基团)的伯卤代烷和 仲卤代烷与负离子亲核试剂的反应机理为：Sn2
§5.4 亲核取代反应的机理 简单（即烷基上没有其它特殊基团）的伯卤代烷和 仲卤代烷与负离子亲核试剂的反应机理为:Sn2. 5.4.1 亲核取代反应的双分子反应机理