§5.2 一卤代烷的结构及物理性质 5.2.1 一卤代烷的结构 极性共价键, 成键电子对 成键轨道 偏向X. sp3 Xsp3 等性杂化 不等性杂化 键长: CHC-FC一C C-CI C-Br C-I 110 139 154 176 194 214 (pm)
5.2.1 一卤代烷的结构 成键轨道 Csp Xsp 3 3 等性杂化 不等性杂化 C—H C—F C—C C—Cl C—Br C— I 110 139 154 176 194 214 (pm) §5.2 一卤代烷的结构及物理性质 极性共价键, 成键电子对 偏向X. 键长:
§5.2一卤代烷的结构及物理性质 5.2.2 偶极矩 偶极矩大,有机分子的极性大。 可极化性:RI>RBr>RCI>RF C(2.5) F(4.1) C1(2.8) Br(2.7) 1(2.2) 差值 1.6 0.3 0.2 0.3 极性共价键 共价键
5.2.2 偶极矩 C (2.5) F (4.1) Cl (2.8) Br (2.7) I (2.2) 差值 1.6 0.3 0.2 0.3 极性共价键 共价键 偶极矩大,有机分子的极性大。 §5.2 一卤代烷的结构及物理性质 可极化性:RI > RBr > RCl > RF
可极化性 个极性化合物,在外电场的影响下,分子中的电荷 分布可产生相应的变化,这种变化能力称为可极化性。 影响可极化性的因素: *原子核对电子控制弱,可极化性大。所以同一族由上至下 可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。 *孤电子对比成键电子对可极化性大。 *弱键比强键可极化性大。 *处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大。 卤代烷可极化性次序为:RI>RBr>RCI>RF 可极化性大的分子易发生化学反应
可极化性 一个极性化合物,在外电场的影响下,分子中的电荷 分布可产生相应的变化,这种变化能力称为可极化性。 影响可极化性的因素: *原子核对电子控制弱,可极化性大。所以同一族由上至下 可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。 *孤电子对比成键电子对可极化性大。 *弱键比强键可极化性大。 *处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大。 卤代烷可极化性次序为: RI > RBr > RCl > RF 可极化性大的分子易发生化学反应
§5.2一卤代烷的结构及物理性质 5.2.3沸点 bp.:RI>RBr>RCI>RF>支链 5.2.3密度溶解度 一 氟代烃、一氯代烃的密度小于1, 其它卤代烃的密度大于1。 所有的卤代烃均不溶于水
5.2.3 沸点 b.p. : RI > RBr > RCl > RF>支链 5.2.3 密度溶解度 一氟代烃、一氯代烃的密度小于1, 其它卤代烃的密度大于1。 所有的卤代烃均不溶于水。 §5.2 一卤代烷的结构及物理性质
§5.3 卤代烷的化学性质 卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在C一X键上。 因: ①分子中C一X键为极性共价键,碳带部分正电荷, 易受带正电荷或孤电子对的试剂的进攻。 ②分子中C一X键的键能(C一F除外)都比C一H键 小。 键 C-H C-CI C-Br C- 键能KJ/mol414335 285 218 故C一X键比C一H键容易断裂而发生各种化学反应
§5.3 卤代烷的化学性质 卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在C—X 键上。 因: ①分子中C—X 键为极性共价键 ,碳带部分正电荷, 易受带正电荷或孤电子对的试剂的进攻。 ②分子中C—X键的键能(C—F除外)都比C—H键 小。 键 C—H C—Cl C—Br C—I 键能KJ/mol 414 335 285 218 故C—X键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应