实验六阿司匹林（乙酰水杨酸）的制备
实 验 六 阿司匹林 （乙酰水杨酸） 的制备
实验目的一、1.学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法2.巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基本操作。3.了解乙酰水杨酸的应用价值
一、实验目的 1.学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化 水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。 2.巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基 本操作。 3.了解乙酰水杨酸的应用价值
二、实验原理反应式：COOHCOOHH,SO4(CH:CO)2O+OCCH3OH三C阿司匹林是一种解热镇痛药，它的化学结构为乙酰水杨酸，可由乙酐或乙酰氯与水杨酸合成制备化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸，又名阿司匹林(Aspirin)。本品为白色结晶或结晶性粉末。臭或微带醋酸臭，味微酸，退湿气即缓缓水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿中溶解，水、无水乙醚中微溶氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解。Mp.135℃
二、实验原理 • 阿司匹林是一种解热镇痛药，它的化学结构为乙酰 水杨酸，可由乙酐或乙酰氯与水杨酸合成制备。 • 化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸，又名阿司匹林 (Aspirin)。本品为白色结晶或结晶性 粉末。臭或微 带醋酸臭，味微酸，退湿气即缓缓水解。在乙醇中 易溶，乙醚或氯仿中溶解， 水、无水乙醚中微溶， 氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解。Mp.135℃。 COOH OH COOH OCCH3 O (CH3 CO) 2 O H2 SO4 + 反应式：
由于水杨酸是一个双官能团化合物，一个官能团为酚羟基，另一个是羧基，因此可以形成少量的高聚物。在酰化过程中生成一种乙酰水杨酸酐副产物，这些微量杂质是引起哮喘、等麻疹等的过敏源物质为了除去这部分杂质，可先将乙酰水杨酸变为钠盐，再利用高聚物不溶于水的性质将它们分开。OCOCHOCOCH:OCOCH,COOH(CH:CO2O食
由于水杨酸是一个双官能团化合物，一 个官能团为酚羟基，另一个是羧基，因此 可以形成少量的高聚物。在酰化过程中生 成一种乙酰水杨酸酐副产物，这些微量杂 质是引起 哮喘、等麻疹等的过敏源物质。 为了除去这部分杂质，可先将乙酰水杨酸 变为钠盐，再利用高聚物不溶于水的性质 将它们分开
相关知识介绍：拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单市场，年销售额约为5亿欧元，拜耳已与中方组建了12家合资企业。阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。人们一直无法知道柳树皮里究竞含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分一一水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是医院里最常用的药物一一阿斯匹林
相关知识介绍： • 拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药——— 阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜 耳已与中方组建了12家合资企业。 • 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药 物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现 阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。 • 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知 道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作 为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往 往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的 功效，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成 分――水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙 酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin， 这就是医院里最常用的药物——阿斯匹林