(2)Z,E命名法 人 Z,E命名法亦称Z,E标记法。 ①根据次序规则比较出两个双键碳原子上所连接的两个原子 或基的优先次序；（原子序数大的优先45） ②当两个双键碳原子上的“较优”原子或基处于双键的同侧 时，其构型用Z(德文zusammen,.同一侧之意)表示，称为Z式。 ③“较优”原子或基在异侧时，其构型用E(德文entgegen ,相反之意)表示，称为式。然后在相应烯烃名称之前分别冠 以“(Z)”或(E)”,即得全称。 2023/11/18 11
2023/11/18 11 （2）Z，E命名法 Z，E命名法亦称Z，E标记法。 ①根据次序规则比较出两个双键碳原子上所连接的两个原子 或基的优先次序；（原子序数大的优先p45） ②当两个双键碳原子上的“较优”原子或基处于双键的同侧 时，其构型用Z（德文zusammen，同一侧之意）表示，称为Z式。 ③“较优”原子或基在异侧时，其构型用E（德文entgegen ，相反之意）表示，称为E式。然后在相应烯烃名称之前分别冠 以“（Z）”或“（E）” ，即得全称
例如： CHs CH CH H C=C CH>H C=C H H CH>H H CH: (Z)-2丁烯 (E)-2丁烯 CH CH CH CH C=C CH >H ↓C=C H H CHCH >H H CHCH (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 式中箭头“→”表示双键碳原子上的两个原子或基的优先次序由大到小方 向，当两个箭头的方向一致时，是Z式，反之是式。 2023/11/18
2023/11/18 12 例如： 式中箭头“→”表示双键碳原子上的两个原子或基的优先次序由大到小方 向，当两个箭头的方向一致时，是Z式，反之是E式
比较 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧 CH ??-2-???? ??-2-2?? Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。 (??CH CH2CH3(??) CH CH(CH3)2(? CH (??CHCH CH2CH2CH3 (Z)-3-甲基-2-戊烯 ()-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧 Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。 (Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 比较
课堂练习 下列化合物是否存在顺反异构？若有，写出它们的构型并用顺、反命名法和 Z、E命名法命名。 (1) CH3 CH CH2 答：因双键一端连有二个氢，没有顺反异构体 CH3 (2) CH3 CH C CH3 答：因双键一端连有二个甲基，没有顺反异构体 2023/11/18 14
2023/11/18 14 课堂练习 下列化合物是否存在顺反异构？若有，写出它们的构型并用顺、反命名法和 Z、E命名法命名。 (1) (2) 答：因双键一端连有二个氢，没有顺反异构体 答：因双键一端连有二个甲基，没有顺反异构体
(3) CH3 CHCH CH3 答：因双键两端的二个基团均不相同，所以存在顺反异构体。 H H H CH CH3 CH3 CH3 H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 Z-2-丁烯 E-2-丁烯 2023/11/18 15
2023/11/18 15 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 Z-2-丁烯 E-2-丁烯 (3) 答：因双键两端的二个基团均不相同，所以存在顺反异构体