§3-2烯烃的结构 烯烃与相应烷烃相比,在结构上的最大差别是,烯烃含有C=C,因此 了解烯烃的结构,就是要了解C=C的构成。现以最简单的乙烯为例说明如 下。 1.碳原子的sp杂化轨道 个 2Py 杂化 2px 2p sp2 2s 碳原子轨道的sp杂化
烯烃与相应烷烃相比,在结构上的最大差别是,烯烃含有C=C,因此 了解烯烃的结构,就是要了解C=C的构成。现以最简单的乙烯为例说明如 下。 碳原子轨道的sp2杂化 ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 杂化 ↑ ↑ ↑ 2s 2px 2py 2pz sp2 2pz §3-2 烯烃的结构 1. 碳原子的sp2杂化轨道
2p 2Py 2p: 2p Sp杂化轨道 形状一梨形, 成分 夹角一120° side view top view 碳原子构型一平面三角形 sp2杂化 未杂化的p轨道轴L三个sp杂化轨道所在平面
7 sp 2杂化
H,121.7 H Orbitals 116.6° Overlap a Bonds- H H 1.076A E overlap 1.330 πbond o bond H H sp2orbital 2p orbital B
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烯烃产生顺反异构的原因: 是由于其他烯烃与乙烯分子结构相似,两个双键 碳原子和与其直接相连的四个原子在同一平面上,以及 双键不能自由旋转,因此当每个双键碳原子所连接的两 个原子或基不同时,即具有abC-Cab.abC-Cad或 abC-Cde构造时,可以产生两种不同的空间排列方式, 从而产生顺反异构体。 c-ec-c c-c
烯烃产生顺反异构的原因: 是由于其他烯烃与乙烯分子结构相似,两个双键 碳原子和与其直接相连的四个原子在同一平面上,以及 双键不能自由旋转,因此当每个双键碳原子所连接的两 个原子或基不同时,即具有abC=Cab.abC=Cad或 abC=Cde构造时,可以产生两种不同的空间排列方式, 从而产生顺反异构体
§3-3E-Z标记法 (1)顺反命名法 在顺式烯烃和反式烯经名称之前分别冠以顺-”和反人 即得。例如: CH;CH2 CH CH;CH2 H C=C C=( H H H CH 顺-2戊烯 反-2-戊烯 当两个双键碳原子所连接的四个原子或基都不相同时, 则难用顺反命名法命名。此时需用Z,E命名法命名。例如: CH H C=C C.Hs CH CH2 CH
10 (1)顺反命名法 在顺式烯烃和反式烯烃名称之前分别冠以“顺-”和“反-” 即得。例如: 当两个双键碳原子所连接的四个原子或基都不相同时, 则难用顺反命名法命名。此时需用Z,E命名法命名。例如: §3-3 E-Z标记法