续表1.4 化合物长别 官能引 举例 H 一(C-0(略基)」 0 C-()(酮基) 0 骏酸 CL-CH(乙酸) 哦 NH(氨其) (11NH,(甲胺) 硝垂化合物 f N0(销害) CHN(硝基甲院 C,CN(乙猜) 一 H 磺酸 硫醇硫的 (H:·SH(甲疏薛 本书是按官能团分类，把脂肪族化合物和芳香族化合物混合起来编写的，这样可使书的篇 小，节省时间 习 1.什么是有机物？它有哪些特性？ 2.什么叫σ统，π线？ 3.画出下列分子按原子轨道交叠成纯和形成的分子轨道： (1)HF(2)下. 4.计算lol乙醇脱水成乙烯的热变化，是吸热反应还是放热反应？ 正把下列共价健按照它们的极性排咸次序： (1)H-N,H-F.H-O.H-C (2)C-CI,C-F.C.0,C-N 6。下列化合物有无偶板矩？如有，用箭头指出角极方向 CH CH (I& CI (1) C-c (2) CH (3)CH,CH2CI (4)('H.C'H,NH2 《5)CH,C=N (6)(H.(X1 (7)CHOH (8)1(1 (9)CCL 7.某一有机物进行元素定量分析，表明含有92.】头的碳.7.9%的氢，又测得其分子量为 78。问它的分子式是什么？
8.换岛素含硫3.1哈，分子量为5734.问每一分子中含有多少个硫原子？ 9.指出下列化合物所含的官能闭的名字和所满头别： OH CH a)◇ (3) (4)CH-C-CH.CI CH, (5)CH-CH:-C-0H (6)【 n08o CH (8) (0)-NH. 10,○N H.C CH, SH (11)CH(11-CH 10.下列各对1ewis结构中，哪一对不能构成共摄结构？ () (1)CH-C-() 与CH,-() 0 (I1 (2)CH-C-OH 与CH-C() OH (3)CH-(-(H,与CL（=1 ()Ci-(H-(H:与CH(H-H 0 ()CH-(CH-C-H与CH-HH (6)CHCH-CHCHs 与 CH。一Cti:CH: (7)CH2((H 与(CHC=(H (0 (8)CH-N-() 与CH,-) (9)CHa-CH-CH (H,-('H:-CH. OH (I0)CHN-(-O与CH-)= 11.排出下列各组共振结构对该共振杂化体的相对重要性的质序： () :i: (1)HH2-C 19
(0: :0: (2)H-C1H,→H-C-(CH (0: :0 (3)CH2=CH-H··CH-(H(I 一CH2-CH-CH OH (4)H-C-0H→H-C-0H 20
第二章烷烃 只由碳和氢两种元素组成的有机化合物叫做碳氢化合物，简称为烃(hydrocarbon)。“烃” 字是取“碳”字中的“火”和“氢”字中的“至”合并而成的。我们首先讨论径类，不仅是因为烃是 最简单的有机化合物，更主要的是因为烃是各种有机物的母体，其他各类的有机物都可以看作 是烃的衍生物。 烃的种类很多，根据烃分子中碳原子连接的方式，烃可以分为三类： 1.脂防烃 又叫开链烃。根据分子中碳和氢的比例，义可分为饱和烃(saturated hydrocarbon)和不 饱和烃(unsaturated hydrocarbon)。凡分子中与碳结合的氢原子数已达到饱和程度的烃叫做 饱和烃，开链的饱和烃也称为烷烃(alkane),在链烃分子中所含的氢原子数比相应的烷烃为 少的叫不饱和烃，如烯烃(alkene)、炔烃(alkyne)等 2脂环烃 分子中碳原子联结成闭合的碳环。脂环烃也有饱和和不饱和之分。 3.芳香矮 一类特殊结构的烃，分子中大多含有六个碳原子组成的苯环，可以看作一类“特殊”的不饱 和环烯烃。 本章主要讨论饱和的脂肪烃—烷烃。不饱和脂防烃，脂环烃和芳香烃在以后的章节 中讨论。 2.1烷烃的同系列、通式和同分异构现象 最简单的烷烃是甲烷(CH),其次是乙烷(CH;)、丙烷(CH)、丁烷(CHo).比较它 们的分子式，可看出任何两个相邻的烷烃在组成上都相差CH。这样的一系列化合物叫做同 系列(homologous series)。同系列中的化合物互称为同系物(homologs)。相邻的同系物在组 成上相差的CH叫同系差。在同系列中还可以看到在每个烷烃中的氧原子数是碳原子数的 两倍多两个，所以烷烃的通式是H。我们以后将看到有机物除了烷烃同系列以外，还有 其他同系列。同系列是有机化学的普遍现象。我们了解这一概念很重要，因为一般讲来，各同 系列中的同系物的性质（特别是高级系物》很相似。因此在每一个系列里，只要研究几个化合 物的性质就可以推论出同系物中其他成员的性质，为我们学习和研究有机化合物带来很多的 方便。当然，要注意同系列的共性，也要注意它们的个性（特别是同系物中的头一个化合物往 往有较突出的特性)，从分子结构上的差异来理解性质上的异同，这是我们学习有机化学的基 本方法之一。 在烷烃的同系列中，从丁烷起就有同分异构现象。丁烷有两个同分异构体，它们的构造式 21
如下： HHHH H HH H 一H HHHH H H 正Jh.n-0.5C) 并j皖(p-l0.艺() 很明显，正丁烷和异丁烷是由于分子中碳原子#列方式不同而产生的。我们把分子式相 同面构造式不同的异构体叫做构造异构体(constitution isomers)。烷烃的构造异构体实质 上是因为分子中碳架不同而产生的。所以往往又叫碳架异构体， 戊烷有3个同分异构体，它们的构造式如下： H H-C- HHHHH H HH H-C- HHH HH HHH H 止成烷(h.4-36.1℃) 年成烧bD.=28C】 H H-C-((-H H H 新戈烷(b.n.=9.() “正”表示直链，“异”表示链端第二个碳上.有一个甲基侧链的结构(C-C一)，“新”表示 链端第二个碳上连有两个甲基侧链的结构(（一C一〉 显然，烷烃分子含碳数目越多，则连接方式也就越多。因此，随着碳原子数目的增加，异构 体的数目也增加得很快。己烷有5个同分异构体，庚烷有9个，而癸烷有5个，二十碳烷有 335319个，三十碳烷有4111647763个。设有计算烷烃异构体数目的通式，但人们在1930年代初 即可用数学方法推算出来。目前，含10个碳原子以上的高级烷烃的异构体还未全部合成出来。 01 e和EB 找到了 系列 排法原文于 构体数日的算方法问年也解决了甲烷同系列的鼓异构体的数目的推 8.,342项和3077页的文藏