14.3肢的反应.(43引) 1.4胺的制法. .(441) 1.5个别重要的化合物 11.6重氮化反应. (447) 1小.7重氮盐的性质. (447) 1.8偶氮染料.(451) 14.9重要的重氮化合物. 14.)含氯化合物与人体健球 .(455》 习. (t56) 第十五章含疏、磷和硅有机化合物. (462) 15.1硫醇（硫醚）的制备和命名· (463 15.2硫醇的物理性质. .(464) J5.3硫醇的反应 .(464) 15.4磺酸的分类、命名与制法.(469) 15.5磺酸的反应. (470) 15.6磺肢药物. (471) 15.?含有机化合物的分类、命名和制备 .(472) 15.8含磷有机化合物的结构和反应. (473) 15,9有机辩杀虫剂 (476) 15.10有机硅化合物的制法 (477) 15.1有机硅化合物的反应及其在合成中的应州.(478) 习题. .(481) 第十六章杂环化合物、生物碱.（483》 16.】杂环化合物的分类和命名 ·(483) 16.2一杂五元杂环化合物 .(85) 16.3一杂六元杂环化合物 (494) 16.4二杂五元杂环化合物. .(500) 16.5二杂六元杂环化合物 .(503) 16.6稠环杂环化合物. .(505) 16.7生物碱 (513 习题. (515) 第十七章周环反应. (519) 17.1电环化反应. (523】
172环加成反应.《526) 17.3。键迁移反应. .(530 习题. 第十八章有机合成. (538) 18.1有机合成的重要性与基本要求.(538) 18.2合成设计中几个彼此相关的丙素.(540) l8.3设计合成路线的方法. 习题 (357) 第十九章碳水化合物 (358 9.1单糖. (559) 19.2葡萄糖的结构. (561) 19.3果糖的结构. (566) 19.4单糖的物理性质 .(567) 19.5单猪的反应.(568》 9.6葡萄德的生物合成 (573) 19.7重要的戊糖和已糖 (574) 19,8二糖的结构和性质 (576) 19.9重要的二糖.。 (578) 19.10环糊精. (579) 19.1】多糖 (580) .(585） 第二十章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸.(588) 20.1 氨基酸的结构、分类和命名.(588》 20.2氨基酸的性质及反应. .(590) 20,3氨基酸的来源与合成 .(593) 20.4多肽结构的测定. .(595) 20.5多肽的合成. .(599 20.6蛋白质的性质. .(603〉 2.7蛋白质的空间结构. . (604) 20.8蛋白质的代谢作用. (609) 20.9核酸的组成 .(610) 20.10核酸的结构. .(612) 20.11核酸的生物功能 *.(615)
习题. .(620 第二十一章类脂化合物.(623) 21.1油脂的组成. .(623) 21.2油脂的性质. .线 (626) 2，3蜡. (627 2,4磷脂. (628 2引.行e皂和合成洗涤剂.(630) 习题.(632) 第二十二章萜类和甾族化合物.(633)》 22.1类.(633) 22.2笛族化合物.(640】 22.3佑类和甾族化合物的生物合成.(646) 习题. .(649)
第一章绪论 1.1有机化学及宾重要性 “有机”这个名称是历史上遗留下来的。当时，人们根化合物的来源把它们划分为无机 物和有机物两大类：从矿物中得到的化合物称为无机物，而从动、植物有机体中得到的化合物 称有机物。远在几千年前、人类就知道利用和加工制造许多有机物质，例如酿酒，制醋，造纸 使用中草药医治多种疾病，等等。似这些有机物都是不纯的。直到18世纪末期，随着工业生 产的发展和科学技术的进步，人类才从动、植物中取得一系列较纯的有机物质。如1773年罗 勒(Roul)首次从哺乳动物的尿中取得纯的尿素。随后人]又从葡萄汁内取得酒石酸，从柠 檬汁内取得柠嫌酸。从尿中取得尿酸，从酸牛奶中取得乳酸，从鸦片中取得吗啡，等等。当树 人们还不能从本质上认识有机物，对于有机物在有机体中如何形成尚缺乏认识。有些学者认 为有机物只能在生物体中神秘的“生命力”的影响下才能制造，无论如何不能用人工的方法由 无机物合成，这就是所谓的“生命力”论.它严重地阻碍了有机化学的发展。但是通过生产实践 和科学实验，人们终于用人工方法由无机物合成了一些有机物。例如，l828年德国Gottingen 大学的化学教授乌勒(F.Wohler)在实验室里从无机物氰酸铵制得了有机物尿素。他进行的 反应如下： K(XCN+NH,CI-NH.(XN+KC 氰酸御 黑饿夜 0 NH,(XN.ACNH+HO-C=NNH-H+O-C一NHR一H.NCNH. 1845年柯尔柏(H.Kolbe)合成了醋酸，1854年柏赛罗(M.Berthelot)合成了油脂等，证明 人工合成有机物是完全可能的，“生命力”论彻底被否定了。这在有机化学发展史上是一个重 大突破，消除了无机物与有机物之间的界限，从而开辟了人工合成有机物的时代。1850~1900 年，成千上万的药品、染料从煤焦油中合成出来。近年来每年出现的新的有机化合物为 10一15万种。据统计，目前已知的有机物数目已达1100万种以.上，而无机物大约只有几十万种 如此包罗万象的有机物，其本质上的特点是：它们都含有碳（多数含有氢，其次是氧氮、肉 素，硫、磷等)。所以，有机化合物就是含碳化合物，有机化学现代的定义就是含碳化合物的化 学。〈有的书中则把有机化合物看作是碳氢化合物及其衍生物，因此有机化学被称为碳氢化合 物及其衎生物的化学，)有机化学就是研究含碳化合物的结构，性质，合成方法，有机化合物之 间的相互转变以及根据这些事实资料归纳出一般的规律和理论，从而更好地为生产实践服务 我们把有机化合物作为一门独立的学科来研究，其主要原因之一是碳化合物的数目非常 1
庞人。追究其原因，首先是由于构成有机化合物的碳原了相互结合的能力特别强，个有机化 合物分子中的碳原子数目可以很大。其次是其连接的方式（可以是碳与碳，也可以是碳与别的 元素)又是多种多样的，可以是直链的，带支链的或者成不状的。例如： C一(H f 以上每个式子代表不同的化合物。但是a和b(c利)是具有相同的分子式的不同化合 物，我们称它们是同分异构休，这种现象叫同分异构现象，它的普遍存在也是有机化合物数目 特别多的原因之 再一个原因是典型的有机化合物问典型的无机化合物在性质上有显著的差异，研究有机 化合物需要使用一些特殊的研究方法 有机化学是一门非常重要的学科。正如前面我们所提到过的，有机化学涉及到的物质（包 括天然的和合成的)数目之多是任何一门学科所不能比拟的。这些有机物质无论是对人类的 生活、国民经济，还是对其他学科的发展，都起着非常重要的作用。 首先，我们看看有机化学和人类生活的密切关系，可以讲有机物质直接彬响我们日常生活 所需的各个方面。例如我们穿的衣服、棉花、合成纤维：吃的东西：大米、面粉，葡萄糖、肉、蔬 菜、水果、维生素.治病的药物：治疗肺结核用的雷米半（学名叫异烟酰肼），消炎用的青霉 素、磺胺类药，抗商用的喜树碱，避孕用的己酸孕酮等；洗衣服用的肥皂，洗衣粉.不胜枚举。 因此人类的衣、食、住、行都离不开有机物质。 其次有机化学与国民经济的各个行业的关系也是十分密切的。诸如国防、石油化工、医 药、染料、农药、日用化工等工业都依赖于有机化学的成就。 最后，我们谈谈有机化学与生物学科的关系。有机化学是一门基础理论课程，它对于无论 从事化学中哪一个领域工作的人都是不可缺少的一门基础知识。因此，也是生物学的一门重 要基础课。我们知道，生物体的组成除了水和一些无机盐外，绝大多数是有机化合物。它们在 生物体中起着各种不同的作用。生物体内的新陈代谢、遗传都涉及到有机化合物的转变。所 以，生命过程说到底是一个有机化学的向题。早在一百年前恩格斯就已指出：“生命是蛋白体 的存在形式及其化学组成部分的不断的自我更新。”其中说的螢白体主要就是蛋白质和核酸 它们是生命活动的主要物质承担者（蛋白质）和遗传性状的控制者（核酸），而蛋白质和核酸都 2